В войне против французской оккупации в 1838 году, когда французские войска блокировали важный порт в Вера-Крус, Санта-Анна добровольно возглавил войска, чтобы вести их против французов. Однако потерпел поражение и, захваченный врасплох, вынужден был бежать от захватчиков в одном нижнем белье. Не смутившись первоначальным поражением, Санта-Анна снова выступил против французов, и выбил их из гавани. В этом сражении он получил рану в левую ногу ниже колена, что привело к ампутации ноги. В Мексику Санта-Анна вернулся героем и вскоре стал президентом в первый раз. Он одиннадцать раз становился президентом, но в общей сложности пробыл на этой должности всего пять лет и восемь месяцев.
К началу Американо-Мексиканской войны Санта-Анна был президентом в девятый раз. За плечами у него было уже восемь отставок, когда сами мексиканцы низлагали его и отправляли в изгнание. В этот раз он был побеждён американским генералом Уинфилдом Скоттом, и предпринял попытку бежать из Мехико, чтобы не быть пойманным рейнджерами Хейса. К этому времени мексиканцы стали уже звать Санта-Анну: "Наш бессмертный Три Четверти", намекая на отсутствие ноги и постоянное возвращение к президентству несмотря на регулярные свержения. Его ждала очередная высылка из Мексики, но, по всей видимости, Санта-Анна и сам верил, что он "бессмертен" как президент, и не особенно волновался из-за очередного поражения.
Итак, в конце марта 1848 года на званом обеде в Сан-Мигеле, на который был приглашён и полковник Джек Хейс, Санта-Анна наслаждался изысканной пищей и вином, а главное, благоприятным впечатлением, которое, как он считал, производит на американцев. В толпе, окружающей место пиршества, стоял неприметный человек, без знаков отличия, скромно и просто одетый. Майор Джон Р. Кенли предложил этому молодому человеку представить его Санта-Анне и подвёл через толпу к президенту-генералу. Кенли рассказывал позднее: "Приостановка общей беседы, и ощущение тревоги, заметное среди мексиканских чиновников, действовали на меня болезненно. Санта-Анна пока ещё ел фрукты. Я сказал: "Генерал! Разрешите мне представить вам, - когда я произносил это, он повернул к нам своё высокомерное лицо, - Полковника Джека Хейса". Когда я объявил так, поведение и настроение Санта-Анны моментально изменилось и если бы заряженная бомба с горящим фитилём, шипя, упала на обеденный стол, она не вызвала бы большей реакции... Сеньор Санта-Анна сделался очень бледен... Полковник Хейс, джентльмен, каким он был, скромно поклонился и покинул комнату"[1].
4 апреля Санта-Анна покинул Мексику. Хейс был одним из его эскорта в Ла Антигуа (La Antiqua), где генерал сел на испанское судно, направляющееся в Венесуэлу. Конечно же, генерала Санта-Анну испугал не внешний вид Хейса, которого все описывали как человека скромной и совершенно не агрессивной наружности. Тем не менее, присутствие скромного техасского полковника заставило мексиканского президента-генерала Санта-Анну бледнеть и пугаться. Более того, немедленно после встречи с Хейсом Санта-Анна объявил, что он готов уехать из страны.
А внешность знаменитого полковника была действительно очень скромна. Например, лейтенант Альберт Бракетт оставил такое описание техасского рейнджера: "Я с трудом поверил, что этот худощавый красавец был самым известным техасским рейнджером. Джек был очень скромным... очень просто одет в короткую синюю куртку, чёрную кожаную шапочку, чёрные брюки и не было в нём ничего, что бы обозначало его принадлежность к какой-либо армии или то, что он имел какой-то ранг в ней. Лицо его было худым и сильно загорелым, и его тёмные волосы и тёмные глаза придавали оттенок меланхолии к его облику. Он не носил ни бороды, ни усов, и его небольшой рост - он был всего около 5 футов 8 дюймов (170 см.) - заставлял его походить скорее на юношу, чем на взрослого мужчину"[1].