В Меджисе Роланд влюбляется в Сюзан Дельгадо, красавицу двумя годами старше его, которая обещана мэру Торину. Он также демонстрирует независимость от своих друзей и неуважение к ним, отказываясь поделиться с ними планами на будущее. И потом у него всегда будут секреты даже от тех, кто помогает ему. Он убежден, что по-другому нельзя. Даже когда у него есть помощники, он действует так, будто он один, и только поставленные им цели имеют значение.
В конце того долгого лета Роланд отказывается от Сюзан, выбирает Башню, которую видит в розовом хрустальном шаре Колдовской радуги, но горюет, когда горожане убивают Сюзан. Она беременна его ребенком, следующим поколением Эльда. Вскоре после возвращения в Гилеад он случайно убивает свою мать-предательницу, обманутый Риа с Кооса.
Роланд участвует в тщетной борьбе за спасение Гилеада, но лишь из чувства долга. Его целью становится Темная Башня. Войска Фарсона окружают последних оставшихся стрелков, в том числе Катберта и Джейми, на Иерихонском холме, в пятистах милях к северу от Меджиса. Согласно воспоминаниям Флегга о той битве, Роланду удается избежать смерти, спрятавшись в телеге, заваленной мертвецами. На Иерихонском холме остается и рог, который принадлежал Артуру Эльдскому. Рог этот потребуется Роланду, когда он доберется до Башни. Но он так сосредоточен на далекой цели, что упускает эту мелочь.
Многие годы, может, столетия, он идет один, стараясь найти человека в черном, который может показать ему путь к Темной Башне. В Элурии сердце Роланда еще не столь закаменело, чтобы расстрелять вооруженных дубинками медленных мутантов, едва они начинают угрожать ему. К тому времени, когда Роланд добирается до Талла, при аналогичной угрозе он уничтожает все население города. После больших сражений ему, закаленному в боях стрелку, всегда становится нехорошо. Впрочем, вот о чем Роланд не говорит: наиболее остро он чувствует себя живым, когда готовится сеять смерть.
Главное достояние Роланда — вещи, которые определяют его сущность: тяжелые револьверы с рукоятками из сандалового дерева и стволами, изготовленными из «Экскалибура», великого меча короля Артура. Многие поколения они передавались от отца к сыну вместе с наследной чертой — фантастической гордостью. А больше у него ничего нет, разве что «руины юношеского лица». Его снаряжение состоит из патронов, табака и кожаного магического кошелька, неисчерпаемого источника золотых монет и драгоценных камней.
Роланд выживает, потому что, помимо навыка в боевых искусствах, ему свойственна практичность и непритязательность, которые, как броня, прикрывают сухой романтизм его натуры. Он из тех людей, которые поправят перекосившуюся картину в незнакомом гостиничном номере, а романтизм — тайна за семью печатями, в которую он никого не посвящает. Он понимает, что в жизни нет ничего более важного, чем выживание, ка и Башня. У него нет желания разбираться с собственными мотивами, его не интересуют философские вопросы или история. Прошлое он изменить не может, а о будущем позаботится ка.
Сюзанна уверена, что Роланд недооценивает свои мыслительные способности и воображение. Его интуитивное понимание психического заболевания Одетты и предложенное решения для соединения двух личностей в одну — всего лишь единственный пример его творческого подхода к возникающим проблемам. С надуманными вопросами обращаться к нему бесполезно, но, когда проблема реальная, жизненно важная, он показывает свой блестящий ум. Одно время Сюзанна думала, что ему не хватает тонкости, но поняла, что не права, увидев, как он повел себя в Калье. «Тот факт, что, оставаясь рядом с ним, я, вероятно, погибну… мы все погибнет, не меняет другого факта: он — мой герой. Последний герой».
Для Роланда Темная Башня — наркотик, он сидит на игле ритуалов и традиций, не знает жалости к тем, кто встает у него на пути. «Будь вне норм морали, — говорит отец одиннадцатилетнему Роланду. — Тогда другие будут страшиться тебя». Он лжет, если ложь способствует достижению поставленной цели. «Я — все равно что одна из древних машин смерти. Она или выполнит работу, ради которой создана, или разрушится, выполняя ее».