Чтобы расширить земли епископства, Альберт, правда тщетно, попытался в 1208 г. обратить эстонцев Тарту и Отепаа в христианство и рукоположил брата Теодорика в 1211 г. в епископы Эстонии. Но эта эстонская епархия оказалась иллюзией, так как эстонцы непримиримо отнеслись к попытке обратить их в христианство.
Ситуация была аналогичной и с пруссами, чьи грабительские набеги с трудом сдерживали поляки; особенно часто от них страдала Мазовия. Князь Мазовецкий призвал на помощь короля Дании Вальдемара II, чье вмешательство оказалось малоэффективным. Пруссы в ответ напали на Мазовию весной 1206 г. Князь Мазовецкий Конрад был братом короля Польши, Владислава Белого, но из-за беспорядков в собственной стране король был не в состоянии предоставить необходимую помощь. Конрад обратился к миссионерам, считая, что мирными переговорами можно добиться лучших результатов.
Одним из этих миссионеров был монах-цистерцианец Христиан из монастыря Оливы (этот монастырь Олива был основан в 1186 г. в восточном Поморье, на оконечности Гданьского залива, на границе с прусскими землями), родом из Фрейенвальда, который, помимо немецкого, прекрасно владел польским и прусским. Христиану удалось обратить в христианство нескольких прусских старейшин reiks (королей) Лобау и Ланзамы в Помезании (район Эльблонга), за что в 1214 г. был рукоположен в епископы Пруссии папой Иннокентием III, к которому он явился с докладом о выполненной миссии. Но пока он был в Италии, пруссы восстали и убили новообращенных. Они ворвались в Мазовию и разграбили кульмскую (хелминскую) землю. Князю Конраду было разрешено Римом призвать к крестовому походу, и вот мощная армия крестоносцев, состоящая главным образом из немцев, поляков и датчан, выступила против пруссов в 1219 г. Христиан, в качестве епископа Пруссии, получил от князя Мазовии обширные земли в районе Хелмно; этот дар был подтвержден папой. Пруссы сделали вид, что подчинились, но как только крестоносцы ушли с их земли, возобновили свои набеги, в 1223 г. снова вторглись в Мазовию, захватили город Плоцк, разграбили его и увели в рабство множество пленных.
Дабы обеспечить безопасность в этом регионе, Христиан предложил в 1225 г. князю Мазовии создать военный орден, вроде ордена меченосцев. Это был орден «Братьев воинства Христова в Пруссии», рыцари которого носили на белых плащах изображение креста и меча красного цвета. Рыцари получили от князя Мазовецкого Добжинский замок (откуда их прозвище «добжинские братья»). Помимо Добжинского замка, резиденции великого магистра ордена, рыцари получили обширные территории, расположенные на окраине прусских земель. Их целью было обращение пруссов в христианство и покорение их: в случае удачи половина завоеванных ими земель переходила во владение рыцарей.
Пруссы ответили на это новыми набегами на герцогство Мазовия. Добжинские рыцари попытались их остановить, но были разбиты в 1225 г. возле Страсбурга (Бродника), а те немногие, кто выжил, вернулись в замок; князь Мазовии бежал. В очередной раз те, кто попытался обосноваться в Пруссии, потерпели сокрушительное поражение.
В то время как князю Мазовии и Добжинским рыцарям приходилось противостоять дерзким набегам пруссов, рыцари-меченосцы Ливонии сошлись в противоборстве с эстонцами, поддержанными русскими князьями Пскова и Новгорода, которые видели в ордене на берегах Рижского залива препятствие их выходу к Балтийскому морю. Эстонское сопротивление меченосцам велось силами жителей острова Эзель (Сааремаа), которые контролировали вход в Рижский залив. Эстонцы Эзеля попытались в 1215 г. высадиться на берег и продвинуться к Риге, но были отброшены. Епископу Альберту пришлось обратиться за помощью к королю Дании Вальдемару II. Весной 1219 г. мощный датский флот появился перед островом, который, несмотря на сопротивление местного населения, был захвачен; затем датские «крестоносцы» обосновались на северном побережье Ливонии и построили хорошо укрепленный лагерь возле крепости Линданисе. Этот лагерь и стал началом города Таллина, название которого означает по-эстонски «город датчан», тогда как немцы называли его Ревелем.
Эстонцы упорно сопротивлялись иностранному вторжению;, в 1222 г. им удалось изгнать датчан с острова Эзель; затем мятеж распространился на всю страну. Вооруженное вмешательство рыцарей-меченосцев закончилось катастрофой 29 января 1223 г. в сражении при Феллине (Впльяндп), когда погибло большое число рыцарей. В очередной раз эстонцы призвали на помощь русских князей, которым пообещали за оказанную помощь половину трофеев, отобранных у меченосцев и немецких наемников. С помощью русских эстонцам удалось изгнать из своей, страны иностранцев, но затем последовало губительное решение напасть на латышей, отношения с которыми были всегда натянутыми. Латыши объединились с меченосцами. Эстонцы были отброшены за реку Седу, что рядом с озером Буркниекс. Меченосцы перешли в наступление. Датчане отбросили русских от стен Таллина. Весной 1224 г. христианское контрнаступление привело к взятию одного из последних опорных пунктов эстонцев — города Тарту (Дерпт), но лишь в 1227 г. последний бастион эстонского сопротивления, остров Эзель, оказался снова в руках датчан.