Однако вокруг территорий, захваченных орденом, жили народы или целые государства, более или менее враждебно настроенные к ордену, что создавало определенную угрозу, перед лицом которой великим магистрам приходилось держать армию в постоянной боеготовности.
Соседом ордена на западе было враждебное ему княжество Восточная Померания, иногда называемое Померелией, которое занимало западную территорию долины Вислы. Померелия была заселена славянами, обращенными в христианство еще в XII столетии, довольно близкими по духу и языку поляками. Несколько раз в течение XIII столетия, как мы уже неоднократно говорили, князь Померелии Святополк докучал тевтонским рыцарям, провоцируя или подогревая восстания старопрусских подданных ордена. Сын и наследник Святополка, Мествин (1261-1295), был менее агрессивно настроен к ордену, чем его отец. Однако после его смерти страсти, разыгравшиеся в Померелии вокруг княжеской короны, спровоцировали серьезные осложнения в отношениях между Тевтонским орденом и польскими князьями. Князь Мествин не оставил после себя прямого наследника и завещал свои владения королю Великой Польши Пшемыславу II. Поляки заняли Померелию, не посчитавшись с маркграфами Брандебургскими, Отгоном и Конрадом. Последние, опираясь на акт императора Фридриха II, утверждали, что Померелия является леном Брандебургского дома, и поэтому считали, что являются законными наследниками короны Померелии.
В 1307 г. маркграфская армия изгнала поляков из Померелии, но ей не удалось занять Данциг (Гданьск) и округ Меве, которой был подвластен Тевтонскому ордену. Поляки в то время еще поддерживали хорошие отношения с орденом и попросили его о помощи, чтобы изгнать захватчиков. Орден согласился, но при условии крупного вознаграждения. Тевтонские рыцари вошли в Померелию и заставили маркграфов сиять осаду Данцига. Очевидно, что Померелия представляла для Тевтонского ордена большой интерес, так как обеспечивала им свободный выход к Балтийскому морю.
Под предлогом того, что поляки не выплатили обещанного вознаграждения, тевтонцы заняли Данциг в 1308 г. Захватив порт Данциг, тевтонские рыцари получили возможность контролировать все торговые потоки, проходящие по Висле. Поскольку поляки не выполнили своих обязательств, Тевтонский орден, заинтересованный в Померелии, искал возможность договориться с новым маркграфом Брандебургским — Вальдемаром. Договором от 6 сентября 1309 г. великий магистр Пруссии Фридрих фон Плоцк предложил купить города Данциг, Диршау, Штеттин и прилегающие к ним земли за десять тысяч серебряных марок при условии согласия папы и императора на их продажу. Вместе с территориями, которые орден приобрел в мае того же года, он занимал отныне значительную площадь в Померелии. Великий магистр Зигфрид фон Фейхтвангер (1303-1311) ратифицировал договор, подписанный Вальдемаром, который утвердил факт продажи территорий ордену, добавив новые территории, что раздвинуло границы владений ордена до Эльбы. Императорское благоволение к факту продажи городов, высказанное в 1311 г. и подтвержденное официальным указом императора Генриха VII, по сути, передавало в расположение ордена всю Померелию. В очередной раз император Священной Римской империи выступил союзником Тевтонского ордена. Отныне орден распространял свое влияние на земли по обе стороны Вислы; Данциг был важным портом, обслуживающим генуэзских купцов; он контролировал и облагал налогами всю торговлю, связанную с доставкой речным путем товаров из Данцига до самых удаленных провинций Польши.
Создавшееся положение не могло не затрагивать интересов польских князей. По их мнению, Тевтонский орден стал неудобным соседом. Его политика, направленная на постоянное расширение собственных территорий, могла в конечном итоге поставить под вопрос само существование польского государства, позиции которого и так были шаткими из-за внутренних распрей. Присутствие Тевтонского ордена в Данциге отнимало на ближайшее время какую-либо, даже самую ничтожную, надежду на выход к морю и обрекало Польшу на статус континентального государства. Безусловно, Польша не представляла опасности для ордена, поскольку государство было разделено на враждующие между собой княжества и у него не было короля с, конца XI столетия. Однако поляки предприняли несколько попыток завоевать Померелию и Данциг, благополучие ордена вызывало у них зависть. Первые стычки произошли в 1316 г. и касались выплаты десятины в Померелии, которая с 1311 г. взималась в пользу Тевтонского ордена. Архиепископ Гнездно, примас Польши, при поддержке польских епископов решил предъявить свои права и провозгласил отлучение Тевтонского ордена от Церкви за незаконное взимание десятины в Померелии. Орден тут же опротестовал это решение, опираясь на буллу Cum dilecti 1218 г., выданную Гонорием III и утвержденную Урбаном IV в 1226 г.; согласно булле, нельзя отлучить Тевтонский орден от Церкви без согласия Святого Престола. Дело было направлено в Рим на рассмотрение. Польских епископов поддержал князь Великой Польши Владислав, который чуть позднее, в январе 1320 г., будет провозглашен королем Польши. Со своей стороны, Тевтонский орден мог рассчитывать на поддержку короля Богемии Иоанна Люксембургского, сына Генриха VII. Дело, носящее на первых порах чисто религиозный характер, быстро переросло в политический конфликт, когда польский король потребовал от Тевтонского ордена вернуть ему всю Померелию.