После состоявшегося брака дочери Гедиманаса с наследным принцем Польши эта союзническая попытка явилась новым этапом сближения между Польшей и Великим княжеством Литовским, к которому стремились и тот и другой, обеспокоенные растущей мощью Тевтонского ордена. Однако в ближайшем будущем о длительном и искреннем союзе между ними, ввиду разрыва между Польшей, глубоко христианской, и Литвой, население которой в своем большинстве оставалось традиционно языческим, говорить не приходилось.
Восточные амбиции Гедимина, направленные на Русь и Черное море, а также постепенное восстановление нормальных отношений между Тевтонским орденом и Польшей вернули видимость мира в отдаленных владениях Тевтонского ордена и Литвы. Тем более что магистр Дитрих фон Альтенбург, который только что получил от императора Людвига V инвеституру на все земли во владении литовцев, одержал над ними победу 15 августа 1338 г. в решающей битве на равнине Даблавкене (Галелукен), недалеко от Мекденика, где восемнадцать лет тому назад были разбиты тевтонские рыцари. Война продолжалась еще некоторое время. Тевтонская армия выдвинулась на литовскую территорию, но не смогла захватить крепость Влиона. Защищая эту позицию, Гедимин погиб в 1341 г. Оба его сына, Ольгерд и Кейстут, поделили между собой наследство, первый из Вильнюса правил Восточной Литвой, в то время как его брат из Каунаса правил Западной Литвой и Жемайтией.
В 1343 г. после двух лет относительного мира возобновилась война. Литовцы атаковали Ливонию, где вспыхнуло восстание литов и эстов против немцев и датчан, они потопили в крови и сожгли эту землю. Герцогу Ливонии благодаря подкреплению, прибывшему из Пруссии, удалось освободить Ревель, осажденный восставшими эстонскими крестьянами. Одновременно литовцы захватили Самбию и Земгалию и разгромили Митаву, затем разбрелись по окрестностям Риги. Тевтонский орден обратился к своим традиционным союзникам, королям Богемии и Венгрии, маркграфу Моравии, к которым присоединились многочисленные немецкие и голландские принцы. К несчастью, теплая зима 1344-1345 гг. не позволила ордену и его союзникам перебраться через реки и преодолеть болота, которые создавали для литовцев превосходную естественную защиту. Каждый остался на своих позициях.
Помощь, предоставленная королю Дании Тевтонским орденом, не была бескорыстной. В 1346 г. король Дании Вальдемар IV продал ордену за девятнадцати тысяч серебряных марок все свои владения в Эстонии, т. е. округа Харжумаа и Вирумаа с городами Ревель (Таллин), Пернов (Пярну) и Нарву, а также остров Эзель (Сааремаа). Договор передачи был торжественно подписан 24 июня 1347 г. в резиденции великого магистра в Мариенбурге, и Тевтонский орден вошел во владение этими территориями 2 ноября 1347 г. Отныне он осуществлял свою власть над единой территорией, которая простиралась от низовий Вислы до Чудского озера и Финского залива.
Литовская угроза не исчезла, несмотря на непрочный мир, который был заключен в 1344 г. Новый великий магистр Генрих Дуземер фон Арффберг (1345-1351), как только был избран, решил напасть на Литву. С армией в сорок тысяч человек он захватил литовские земли в начале января 1348 г. Ольгерд собрал мощную армию, состоящую из литовцев и русских. Встреча двух армий произошла 2 февраля 1348 г. на равнине Анкен (Укаим). Потери с обеих сторон были весьма значительными, но преимущество осталось за Тевтонским орденом, который следующим летом возобновил военные действия, опустошил запад Литвы, захватил богатые трофеи и взял в плен большое количество воинов, которых тут же отпустил, так как они согласились креститься. Нельзя забывать, что, по крайней мере тогда, тевтонские рыцари помнили, что, кроме воинских обязанностей, на них была возложена и религиозная миссия, которая заключалась в обращение в христианство языческих народов.