Метод заселения городов в какой-то степени напоминает метод привлечения колонистов для проживания в сельских местностях. Мещанин, которому гарантировалась личная свобода, получал, с правом передачи по наследству, в свое пользование (possesio) от Тевтонского ордена участок земли для застройки (area), за который платил ордену пожизненно налог; нередко ему передавался надел в непосредственной близости от города. Города управлялись в соответствии с магдебургским правом, за исключением Брунсберга, Данцига, Эльбинга, Фравеибурга, Мемеля, где следовали любекскому праву. Город для ордена являлся общиной, которую он рассматривал как юридическое лицо. Им управлял Совет, избираемый каждый год; фактически члены Совета избирались или кооптировались из богатых семей торговцев или землевладельцев в крупных городах, из богатых ремесленников и лавочников в городах менее значимых.
Большая часть городов, которые подчинялись Тевтонскому ордену, были не очень крупными, население их не превышало в XIV столетии 2000 жителей. В конце XIII в. Мариенвердер и Рига были всего лишь небольшими населенными пунктами, едва насчитывающими 500 жителей. Городское население ощутимо возросло в XIV и в начале XV столетия. В Риге в начале XV столетия было уже 8000 жителей; Торн и Кенигсберг насчитывали к этому времени 10 000 жителей каждый. Однако городом, самым густо населенным в Тевтонском государстве, был Данциг, где в 1500 г. проживало 3800 семейств, что соответствовало 15 000 — 35 000 жителей. В городах Пруссии первоначально подавляющее большинство жителей были выходцами с севера Германии и из Вестфалии, в XIV столетии начали прибывать новые иммигранты из немецких округов Силезии, за которыми последовали поляки. Так, поляки составляли в XIV столетии уже около 10 процентов населения Данцига, а в Кульме и Торне их было около 15 процентов. В Ливонии население городов было более разнородным, хотя доля местного населения была достаточно высокой. Если немцы составляли от 70 до 80 процентов населения Риги, то в Ревеле немцев в XIV столетии было всего 40 процентов, 44 процента эстонцев и 16 процентов шведов. В городах, подчиняющихся Тевтонскому ордену, большинство населения составляло средний класс, т. е. мелкие торговцы, ремесленники и небольшое число компаньонов — представителей среднего класса. Этот средний класс столкнулся с «чернью» — слугами, чернорабочими, нищими, выходцами, как правило, из местного населения, в основном ливонцами. Что касается аристократии, она была в меньшинстве как в Пруссии, так в Ливонии, торговля была сосредоточена в руках Тевтонского ордена и его ставленников.
С постепенным развитием провинций Пруссии и прибалтийских окраин Тевтонский орден богател, благодаря налогам и всяческим податям, которыми были обложены немецкие колонисты и местные крестьяне. Сельскохозяйственные излишки позволяли ордену экспортировать в Западную Европу продукты в больших количествах. Кроме того, сельскохозяйственные продукты и полезные ископаемые Центральной и Восточной Европы, которые перевозились по Висле кораблями к берегам Балтийского моря, обязательно проходили через Данциг, который контролировал орден с начала XIV столетия.