Нет ничего удивительное в том, что Тевтонский орден примкнул к Ганзейскому Союзу (Лиге), став вскоре самым влиятельным членом этого Союза. Среди семидесяти-восьмидесяти городов, принадлежавших Ганзейскому Союзу в XIV и XIV столетиях, около пятнадцати были под властью ордена, среди них были крупные города. Ганзейские города, подчиняющиеся ордену, делились на две группы. На Западе шесть прусских городов: Данциг, Эльбинг Кенигсберг и Браунсберг, расположенные на берегах Балтийского моря, Кулм и Торн, стоящие на берегах Вислы. Все эти города, расположенные в Пруссии, были под защитой магистра ордена, который контролировал их муниципалитеты и делегатов во время ганзейских собраний. Эльбинг сыграл большую роль в ганзейской торговле середины XIV столетия, но он столкнулся с конкуренцией со стороны Данцига. Торговая деятельность Данцига основывалась на экспортных поставках из Пруссии пшеницы и ржи, предназначенных для Западной Европы; к этому добавлялся транзит продуктов из Восточной Европы, транспортируемых по Висле, но загружаемых в Данциге на берегах Балтийского моря. Речь шла, как правило, о польском лесе и меди из Польши и Высокой Венгрии, соли Велички, кристаллах Богемии, воске и меди Украины, шелках и пряностях с Востока, которые через Львов на телегах везли в Краков, потом в Данциг по Висле. Данциг получал также железо и медь из Швеции, которые затем переправлялись в Англию. Все эти «товары» следовали транзитом через Данциг, что приносило Тевтонскому ордену огромные дополнительные доходы в качестве пошлины. Порт Данциг импортировал из Брюгге сукно Фландрии, шелка и пряности Востока, которые отправляли затем в Польшу, Литву и Украину. Товарооборот в других ганзейских городах Пруссии был менее интенсивным. Кенигсберг со своим прекрасно оборудованным портом не мог сравниться с Данцигом из-за постоянной угрозы со стороны литовцев и жемайтов. Однако именно из Кенигсберга шел лес в Западную Европу, а также янтарь, который высоко ценился Западом.
Деятельность ганзейских городов Ливонии всегда была менее активной, чем городов Пруссии. Рига же обеспечивала связь между Западом и Россией, но Рига подчинялась архиепископу, который вечно конфликтовал с Тевтонским орденом. Зато Ревель и Дерпт, а также еще несколько городов, например: Феллин, Ванден, Виндава и Вольмар, с 1346 г. отошли к Тевтонскому ордену. Ревель был отправным пунктом, откуда через Дерпт можно было попасть в Псков и Новгород. Именно в Ревеле собирались западные торговцы, отправлявшиеся на ярмарки Новгорода, чтобы закупить российские меха и воск в обмен на сукно, пряности и соль Люнебурга. В Новгороде находилась контора Ганзейского Союза, которой руководили любекские торговцы, но в 1442 г. она перешла под начало ревельских и дерптских купцов, а через них под власть Тевтонского ордена.
В то время в городах Ганзейского Союза не было крупных, постоянно действующих коммерческих контор, Тевтонский орден создал централизованную систему управления. Все коммерческие структуры подчинялись «Главным экономическим конторам» (Grosschafferei), одна из них находилась в Марпенбурге, ею управлял казначей ордена, другая — в Кенигсберге под управлением маршала ордена. Эти конторы имели в главных городах Ганзы филиалы, где их управляющие (Lieger) занимались закупками и продажами товаров, которым помогали консигнаторы (Wirte). Длительное время морские перевозки обеспечивались небольшими судами, в XIV столетии появились плоскодонки (Hoik), которые могли перевозить до ста пятидесяти ласт (1 last = 2 тонны) товаров на большие расстояния. Экипаж состоял из двадцати человек, что было весьма удобно, тогда как требовалась целая флотилия маленьких судов для обеспечения перевозки товаров местной и региональной торговли. До середины XV столетия Данциг занимал первое место в судостроении, сравнившись в количестве построенных судов с Любеком. Что касается Эльбинга, он специализировался в производстве якорей, которые делались из импортированной шведской стали. Тевтонский орден контролировал часть судостроительных верфей на Балтийском море вопреки неоднократно возобновляемым запретам Ганзы продавать суда иностранцам. Централизованное управление относилось и к флоту ордена. В то время как в большей части ганзейских городов корабли как-то распределялись между отдельными совладельцами, орден являлся единственным владельцем судна и скоро стал самым крупным судовладельцем Ганзы. В начале XV столетия орден владел двумя крупными судами, а также являлся долевым владельцем тринадцати других судов общим водоизмещением более девятисот ласт. Но господство ордена на море изменилось после Танненберга.