Восени 1650 р. почався українсько–татарський похід на Молдавію. У середині серпня 1650 р. Богдан Хмельницький стояв під Уманню, де його зустрів уманський полковник Йосип Глух. Тут гетьман збирав свої війська й чекав на підхід орди з ханом Іслам–Ґіреєм ІІІ. Наприкінці серпня більш як 40–тисячна українська армія разом з 20–30 тисячами ординців рушила Уманським шляхом на Молдавію. Вони вийшли на береги Дністра і 1 вересня отаборились в Ямполі напроти молдавських Сорок. Похід був надзвичайно успішним: дуже швидко впала тодішня молдавська столиця — Ясси, а господар Василь Лупу мусив просити миру й підписати вигідні для України пункти мирного договору. На цю подію український народ відгукнувся думою «Богдан Хмельницький і Василь молдавський», де зокрема відзначалося:
Одна із статей мирного договору говорила про майбутній шлюб Тимоша Хмельницького з Роксандою — дочкою Василя Лупу. Тут треба кілька слів сказати про цього молдавського господаря. Василь Лупу (Лупул) Коці був албанцем за походженням (деякі вважають його чи то греком, чи то македонцем, чи то валахом) і виводив свій рід з албанських поселенців з Арбанаші (Албанікоторі) біля Тирново у Болгарії. У Молдавії він обіймав кілька важливих посад: великий вістерник у 1620–1621, 1627–1628 рр., великий ворник у 1630–1633 рр., врешті молдавський господар (воєвода) у 1634–1653 роках. Як господар він прийняв ім’я Василь (Васіле). У 1640 р. за цого участю та за сприяння Київського митрополита св. Петра Могили у Яссах було відкрито Словьяно–греко–латинську академію, а в 1641 р. засновано першу молдавську друкарню. Збереглося чотири портрети Лупу, в т. ч. два — на фресках. На них він зображений як людина 40–50–річного віку, з правильними рисами обличчя, виразними очима, «римським» носом, густими дугоподібними бровами, вусами та невеликою бородою. Його дружина Василиса Буціос доводилася ріднею господарському роду Могил, зокрема й Київському митрополиту св. Петру Могилі. Деякі дослідники пишуть і про черкеську кров у її жилах. Вона вирізнялася красою. Її старша дочка Марія («Волошанка») у 1645 р. вийшла заміж за польного гетьмана литовського князя Януша Радзивілла, і це подружжя вінчав сам Петро Могила. Були в подружжя й інші діти, сини й дочки. Молодша дочка Роксанда теж була красунею, про що свідчить хоча б її портрет, вміщений на сторінках тогочасної хроніки «Театр Європи» (його копія зберігається в історичному музеї у Львові). На ній зображена молода жінка з овальним обличчям, густим волоссям, красивими очима й бровами, дещо видовженим носом і невеликими ротом та підборіддям. На голові у неї був оригінальний ковпак, подібний до фригійського.
Шлюбом сина з Роксандою гетьман зміцнював міжнародний авторитет Української держави, робив реальним свій план перетворення гетьманської влади у спадкову, зміцнював позиції України в Подунав’ї та на Балканах, врешті позбавляв Річ Посполиту її союзника. Взагалі гетьман хотів, щоб Тиміш Хмельницький або його майбутні сини (саме вони були б цілком визнаними «принцами крові») панували у Молдавії, Василю Лупу планувалося віддати трансільванський престол, а у Валахії посадити майбутнього зятя (одну із своїх дочок гетьман хотів віддати за Михайла — родича Лупу, сина одного з валаських господарів). Гетьман мав і запасний варіант: на один з престолів він планував посадити племінника св. Петра Могили, з умовою, щоб той повернувся до православної віри з мусульманства. Оскільки старша сестра Роксанди — Марія — була дружиною гетьмана Великого князівства Литовського князя Януша Радзивілла, то Богдан Хмельницький через цей канал пробував перетягти його на свій бік. У 1655 р. цей план частково спрацює, коли двоюрідні брати Януш і Богуслав Радзивілли перейдуть на бік шведського короля Карла Х Густава — союзника Богдана Хмельницького, а Польща опиниться на межі катастрофи.
Тиміш навіть залишився на певний час у Яссах, про що писав сам Богдан Хмельницький. Однак коли у жовтні 1650 р. відбувся прийом московського посольства на чолі з Петром Протасьєвим та Григорієм Богдановим, то переговори з царськими представниками вів не тільки Богдан, але й Тиміш Хмельницький. 22 жовтня він разом із братом Юрієм брав участь у прийомі і московського посольства на чолі з Г. Унковським та Я. Козловим і дістав свою частку соболів. 23 жовтня до Чигирина приїхали представники молдавського господаря Василя Лупу — сучавський митрополит і Чеголя Спатар, які, очевидно, обговорювали питання майбутнього шлюбу Тимоша та Роксанди. 28 жовтня Богдан Хмельницький відпустив до Ясс молдавських послів, з котрими домовився про термін весілля: у третю неділю після Різдва Христового, тобто 18 січня 1651 р. за новим стилем. Польська дипломатія виявила надзвичайну активність, щоб не допустити можливого українсько–молдавського союзу, зокрема було відправлено посольство до Стамбула, щоб намовити султана не підтримувати Богдана Хмельницького і заборонити шлюб його сина з Роксандою. Василь Лупу не міг не враховувати всіх цих небезпек і після відходу союзників з Молдавії всіляко затягував реалізацію пункту договору про весілля, тим більше, що на руку й серце красуні Роксанди претендували такі магнати Речі Посполитої, як брацлавський воєвода Петро Потоцький, князь Данило Вишневецький, навіть сам польний гетьман коронний Марцін Калиновський. Лупу посилався і на можливі перепони з боку турецького султана, і на несприятливі обставини тощо. Не помагали й погрози Богдана Хмельницького, який навіть обіцяв стерти молдавського господаря в порох. Лупу чекав, чим закінчиться чергова польсько–українська кампанія…
Нова війна не змусила довго чекати на себе. Вона розпочалася битвою під Красним на Поділлі і призвела до розгрому Брацлавського полку і загибелі самого полковника — Данила Нечая. Перша битва віщувала лихо українським військам у кампанії 1651 року. Зав’язалися бої на Вінниччині, а з півночі натискали литовські війська. Десь у лютому гетьман послав свого сина на Кодак (нині — Дніпропетровськ), щоб там налагодити контакт з татарами і переконати їх виступити на допомогу. Ця місія гетьманича була успішною, бо за даними табірного щоденника князя Януша Радзивілла Тиміш Хмельницький з частиною Війська Запорозького та ординцями на чолі з якимсь мурзою виступив проти Великого князівства Литовського (до 13.03.1651 р.). Пізніше пронеслася навіть чутка про загибель гетьманича, але вона виявилася недостовірною.
Наприкінці травня 1651 р. Богдан Хмельницький планував вирушити на Волинь, завдати там нищівної поразки ворогу і переможно закінчити війну. Кримський хан неохоче, але все ж виступив йому на поміч. У цей час гетьманич діяв на півночі України, але, виконавши своє завдання, Тиміш Хмельницький повернувся до Чигирина, і батько залишив його боронити столицю разом із досвідченим чигиринським полковником Федором Вешняком (Якубовичем). Як бачимо, гетьман дбав про те, щоб його син здобував досвід у найкращих козацьких воєначальників (Демко Лисовець, Федір Вешняк, пізніше — Йосип Глух та Іван Богун). Виступаючи в похід, Богдан Хмельницький доручив синові також провести слідство у надзвичайно делікатній і неприємній справі, а саме про зраду Мотрони (Олени) Хмельницької.
Ще навесні 1651 р. Тиміш Хмельницький зауважив пропажу певної суми грошей з гетьманського скарбу і написав про це батькові. Пізніше було виявлено причетність до цієї крадіжки дружини гетьмана і факт її любовної зради. Вона зайшла у зв’язок з якимось чи то ключником, чи то годинникарем і вирішила втекти з коханцем, захопивши бочку з талярами та 1000 золотих червінців. До того ж були перехоплені листи Чаплинського, який підбивав її зарити скарби Богдана Хмельницького у землю, а самого гетьмана отруїти (цей сюжет знайшов певне відбиття у фільмі режисера I. Савченка «Богдан Хмельницький», 1940). Слідство розпочав гетьман, причому вдалося виявити «великі гроші, усі золотом, у бочонках у землю закопані», але завершувати його довелося–таки Тимошу. Пішли чутки, що гетьман наказав повісити свою невірну дружину разом з її коханцем і що це сталося через підбурювання Тимоша. Згідно з іншими чутками, розправа була ще жорстокішою: Тиміш Хмельницький начебто наказав роздягнути обох коханців догола і повісити їх на воротах у позі перелюбства так, як вони були спіймані на гарячому. Так чи не так, але на життєвому шляху другої дружини Богдана Хмельницького було поставлено ганебну крапку. Пасинок помстився і за свою матір, і за зневажену честь батька. Гетьман начебто не чекав, що його дружина скінчить життя в такий ганебний спосіб і сердився на сина, але приписувати його особистій драмі поразку українських військ під Берестечком, як роблять деякі польські історики, це вже занадто!