Пьеса была завершена и прочитана сотрудникам Театра сатиры в начале октября 1935 года на квартире Булгакова; с 17 октября пьесу «Иван Васильевич» читал Репертком. Как это часто бывало с произведениями Булгакова, пьеса была разрешена не сразу и не без затруднений. 17 октября 1935 года Е. С. Булгакова записала в дневнике: «Замечательное сообщение об «Иване Васильевиче». Пять человек в Реперткоме читали пьесу, все искали, нет ли в ней чего подозрительного. Так ничего и не нашли... Замечательная фраза: а нельзя ли, чтобы Иван Грозный сказал, что теперь лучше, чем тогда?» 20 октября Елена Сергеевна получила сведения, что в Реперткоме «никак не решаются разрешить пьесу... никакой идеи нет»; только 29 октября пьесу «разрешили с некоторыми небольшими изменениями» (ГБЛ. Ф. 562. К. 28. Ед. хр. 24). Изменения эти, очевидно, предопределили переделку первой редакции пьесы во вторую.
Главное различие между первой редакцией и второй (к которой примыкает также сценическая версия, созданная в Театре сатиры) заключается в том, что история с машиной времени, созданной изобретателем Тимофеевым, описывалась в первой редакции как реально происшедшая, а во второй — как сон Тимофеева. Переделка эта была вынужденной: на одном из экземпляров второй редакции (ГБЛ. Ф. 562. К. 14. Ед. хр. 2) было надписано: «Поправки по требованию и приделанный сон». Другие «поправки по требованию» выразились в том, что был удален текст, читавшийся в начале и конце первого акта: лекция «свиновода» по радиорепродуктору. О том, что мотив этот имел отнюдь не безобидный характер, свидетельствуют слова Тимофеева в финале, когда его, вместе с двумя путешественниками в прошлое, арестовывает милиция: «Послушайте меня. Да, я сделал опыт. Но разве можно с такими свиньями, чтобы вышло что-нибудь путное?..» (первоначальный текст первой редакции). Тема пьесы здесь заметно перекликалась с темой «Собачьего сердца». Во второй редакции пьеса стала начинаться передачей по радио музыки «Псковитянки» (чем и мотивировался сон Тимофеева), а заканчиваться пробуждением Тимофеева. Слова управдома в первом акте, что жильцы дома «рассказывают про советскую жизнь такие вещи, которые рассказывать неудобно», были заменены во второй редакции на: «рассказывают такую ерунду, которую рассказывать неудобно».
Но переделки не помогли. За два месяца до намеченной премьеры «Ивана Васильевича» был снят, после разгромной статьи в «Правде», спектакль МХАТа «Мольер», репетировавшийся четыре года и прошедший всего семь раз. Н. Горчаков, поставивший «Мольера» и готовивший в Театре сатиры «Ивана Васильевича», был в панике. 5 апреля Е. С. Булгакова записала в дневнике: «Миша диктует исправления «Ивана Васильевича». Несколько дней назад Театр сатиры просил — хотят выпустить, но трусят... Просят о поправках. Горчаков придумал бог знает что — ввести в комедию какую-то пионерку — положительную. Миша отказался». В сценической версии пьесы (список ЦГАЛИ. Ф. 962. Оп. 1. Ед. хр. 62) Тимофеев был почему-то переименован в Матвеева, в текст вставлен ряд реплик (помеченных в машинописи: «от театра»), крайне неудачных и явно контрастирующих с остальным текстом пьесы. Но и это не спасло спектакль. Сразу же после генеральной репетиции 13 мая 1936 года пьеса была снята со сцены и при жизни Булгакова не ставилась.
Что же представляла собой комедия «Иван Васильевич»? Была ли это только «веселая, остроумная шутка драматурга между двумя серьезными пьесами» («Мольер» и «Пушкин»), как написал в 1940 году, сразу после смерти Булгакова, Ю. Юзовский (явно желая помочь включению пьесы в готовившийся к печати сборник пьес писателя) (Юзовский Ю. О пьесах Михаила Булгакова. — Проблемы театрального наследия М. А. Булгакова. С. 146)?
Едва ли это так. Для того, чтобы понять взгляд Булгакова на историю вообще и на историю Ивана Грозного в частности, следует сказать несколько слов об оценке Ивана IV в доступной Булгакову историографии. Неверно думать, что оценка эта была однозначной. Задолго до того, как по воле Сталина историкам была предписана безусловная апология Ивана IV как единственно «правильное, объективное толкование» его образа, в русской науке высказывались самые различные взгляды на эту фигуру: от сугубо положительного (как, например, в официозном учебнике начала XX века А. Нечволодова) до резко отрицательного (Н. М. Карамзин, Н. И. Костомаров, В. О. Ключевский). Но уже К. Д. Кавелин и особенно С. М. Соловьев пытались не столько судить и оценивать Грозного, сколько понять историческое значение его царствования. Согласно Соловьеву, деятельность Ивана Грозного была отражением борьбы между новыми — «государственными» и древними — «родовыми началами». Точка зрения Соловьева была принята, с теми или иными уточнениями, рядом историков. С известными оговорками принял эту точку зрения К. Н. Бестужев-Рюмин, чья статья об Иване IV в Энциклопедическом словаре Брокгауза — Ефрона (т. XIIIa) была, несомненно, знакома Булгакову, постоянно пользовавшемуся этим словарем. Такая точка зрения не имела характера прямой апологии Грозного, но несомненно, что дух гегелевского преклонения перед государственностью и крупными государственными деятелями заметно отразился на ней.