Первые уроки этой няни были простыми, но очень интересными. Она постоянно рассказывала ему о некоей вымышленной девочке Верочке. Как Верочка готовилась к Пасхе, что пекла и готовила, как ходила в церковь молиться, как переезжала весной на дачу, и что при этом брала с собой, и как проводила время там… Няня выдумывала всякие события и постепенно раскрывала перед Олегом мир, причем рассказы эти всегда были назидательны, учили добру, развивали любовь к Богу. Маленький князь любил эти рассказы, и душа его впитывала жадно все, о чем говорила ему эта добрая русская женщина. Летом вместе со всей семьей Олег переезжал в Павловск. С восторгом встречал он весть о переезде и там, в необозримом парке, на речке Славянке проводил блаженное лето в прогулках, играх, собирании цветов. Да и сам дворец здесь, в Павловске, хранивший множество реликвий Дома Романовых, предметов искусства, давал много доброго душам детей, видевших в этих комнатах и залах много прекрасного, гармоничного.
Константин Константинович сам рассказывал детям о разных картинах, гобеленах, вазах, скульптурах, которые были во дворце. Когда Олегу исполнилось шесть лет, няня его перешла к младшим детям, а для него был подобран штат учителей, так как настала пора учиться. К этому событию он пришел с некоторым знанием Закона Божия, пусть и в простом, приспособленном для детского понимания виде. Законоучителем тогда была для него все та же няня Екатерина Федоровна. И вот теперь настало время для изучения нескольких предметов: чтения и письма, арифметики — и различных начальных знаний. Чтение же было не только русское, но и церковнославянское. И, конечно, изучали Закон Божий. Это была маленькая школа для одного мальчика, но руководителем ее назначен был академик А. С. Лаппо-Данилевский, историк и археолог. Вот так серьезно относились к обучению детей в большой царской Семье, членами которой являлись Великие Князья. Занятий было много, за поведением следили строго. А еще ведь были и занятия музыкой. Олег начал играть на фортепьяно. Для развлечений оставалось все меньше времени.
Зимой 1899 года все дети в семье переболели коклюшем, а весной по предписанию врачей для укрепления здоровья их отправили в Швейцарию. Олег получил очень большое впечатление от этого путешествия. Он увидел альпийские горы с царствующим над ними, покрытым льдом Монбланом (что означает Белая гора), очень красивые озера, старинные крепости. Домой возвращались окрепшие, повеселевшие. Отдохнули после путешествия в Павловске, а осенью в Петербурге, в родном Мраморном дворце, приступили к учебным занятиям. В этом же году преподаватель русского языка для старших князей профессор Николай Карлович Кульман, филолог и историк русской литературы, начал свои «четверги» — литературные чтения. Допускались на них и младшие дети. Здесь в течение одного только 1900 года было прочитано вслух множество произведений русской классики, в частности «Записки охотника» Тургенева, «Детские годы Багрова-внука» Аксакова, сочинения Пушкина, Гоголя, Чехова, Короленко и других писателей. Чтения происходили в комнатах старшей сестры Олега — Татьяны. Дети собирались, рассаживались вокруг большого стола и радостно объявляли: «Мы слушаем! Мы слушаем!» В камине потрескивали дрова, было тепло, уютно. Профессор Кульман читал мастерски, дети слушали очень внимательно, часто не сдерживались и выражали свой восторг восклицаниями. Маленький Князь Олег казался всех серьезнее: слушал не шевелясь… Он как бы узнавал в прочитанном свой родной русский мир.
Константин Константинович, любивший русскую природу и воспевавший ее в стихах, давно желал повезти своих детей не в Павловск, не в Крым, где у него также было поместье, а в простую русскую деревню. И вот нашел он сдававшуюся внаем усадьбу в селе Нижние Прыски, находившемся близ Оптиной пустыни. Великий Князь побывал в 1887 году в этой обители и беседовал в скиту со старцем Амвросием, а в дальнейшем переписывался с ним и другими старцами. Ему хотелось, чтобы и дети его могли побывать в Оптиной пустыни — в монастыре и в скиту, помолиться на службах, посмотреть на монастырский быт. В мае 1901 года Великий Князь привез в Прыски всю семью. Дом был большой, удобный, с большим парком, неподалеку от него находились церковь Преображения Господня, лес, река Жиздра, крестьянские избы. Отсюда хорошо виден монастырь с белой стройной колокольней… Позади него стеной стоит вековой сосновый бор.