Вот еще запись того времени: «Я слишком о себе высокого мнения. Гордым быть нехорошо. Я напишу тут, что я про себя думаю. Я умный, по душе хороший мальчик, но слишком о себе высокого мнения. У меня талант писать сочинения, талант к музыке, талант к рисованию. Иногда я сам себя обманываю, и даже часто. Я иногда закрываю себе руками правду. Я нервный, вспыльчивый, самолюбивый, часто бываю дерзок от вспыльчивости. Я эгоист. Я сердит иногда из-за совсем маленького пустяка. Хочется быть хорошим. У меня есть совесть. Она меня спасает. Я должен ее любить, слушаться, а между тем я часто ее заглушаю. Можно заглушить совесть навеки. Это очень легко. Но без совести человек пропал. Надо прислушиваться к ней».
22 мая 1905 года в дневник занесено следующее: «Я однажды лежал вечером в кровати и прочитал все заповеди Ветхого и Нового Заветов, подумал о моей жизни: могу ли я наследовать Царствие Небесное? И когда я прочитал вторую заповедь Ветхого Завета «Не сотвори себе кумира», то подумал, что верховая езда — мой кумир, я весь день думаю, будет ли верховая езда, а душу забываю. Я должен заботиться о своей душе. Я должен о ней думать и готовить к Страшному Суду. А я о ней так мало думаю. Можно думать и о верховой езде, но не надо этим злоупотреблять и забывать душу».
«Вспоминаю молитву Ефрема Сирина, — размышляет Князь Олег. — Если бы люди исполняли эту молитву! Мы молимся, чтобы Господь избавил нас от лености, а я что делаю? Лень идти на уроки и приготовлять их; лень скоро мыться, лень идти на отдых.
«Уныние» — сразу, как получу наказание, всегда уныние.
«Любоначалие» — всегда приятно покричать. Никогда Игоря не пускаю командовать.
«Целомудрие и смиренномудрие» — разве я целомудрен? Разве я смиренен? Разве я всегда добрый? Разве я всегда хороший? Разве я не бываю невежлив? Разве я не люблю поважничать?»
Очень близко к сердцу принимал Князь Олег события, связанные с русско-японской войной. Тогдашний воспитатель его вспоминал: «Военные неудачи русских войск с самого начала наполняли сердце Олега Константиновича такой искренней тревогой, что он временами терял свое спокойствие: не спал по ночам и бывал апатичен на занятиях. Лишь уменье владеть собой скрывало его душевное беспокойство от постороннего глаза, но тот, кто близко стоял к этому двенадцатилетнему горячему патриоту, видел, как тяжко он переживал неудачи своей дорогой Родины. «Бедный Государь, бедная Россия», — покачивая головой, говорил Его Высочество, когда дальневосточные телеграммы приносили нам известия одно печальнее другого».
«Сегодня за завтраком, — пишет в дневнике Князь Олег, — говорили, что в Порт-Артуре осталось только 10 000 войск, что Порт-Артур не выдержит. В 6 часов вечера я заперся в комнате и стал просить Всевышнего о помощи Порт-Артуру. Потом я взял молитвенник, хотел по нему прочитать молитвы и подумал: я открою, не ища, молитвы, какие попадутся, — те и прочту. Может быть, будут как раз те, которые на войну, — это воля Бога. Разворачиваю молитвенник — попадаются молитвы на войну».
Князь Олег не только молился, но и собирал для солдат посылки, в которые всегда клал и собственноручно изготовленные предметы. Иногда в ответ приходили солдатские письма. Воины благодарили его, делились своими чувствами, понемногу, кто как мог, описывали свои военные дела.
Каникулы 1904 года Князь Олег провел в подмосковном имении Осташево, расположенном на берегу реки Рузы: оно было только что приобретено Великим Князем Константином Константиновичем. Там был усадебный дом с обширным парком. Из окон открывался дивный вид на леса и крестьянские селения. Здесь, как и в Нижних Прысках возле Оптиной пустыни, началась для детей летняя деревенская жизнь, в которой был не только отдых, но и труд. Олег пишет матери: «Гребем, косим и возим сено. Познакомились со многими крестьянами и крестьянками. Одна баба мне сказала: «Дай Бог нам с вами лучше знаться, чем все время ругаться!» В письме из Осташева Князь Олег упоминает «пастушка Павлушу», «доброго дядю Егора», «смешную тетку Анисью» и много других лиц из деревенского мира, где к нему отнеслись с большой любовью. Крестьяне видели, что у него интерес к ним не поверхностный, а глубоко сердечный.