30 июля получена была телеграмма о рождении Наследника Цесаревича Алексия (будущего святого Царственного мученика). Князь Олег со всей семьей выехал в Петергоф на крестины, которые состоялись 11 августа. Это событие происходило в очень торжественной и праздничной обстановке. В храме князь Олег стоял рядом с Великой Княгиней Елисаветой Феодоровной (будущей преподобномученицей). В Петергофе Князь Олег простудился, а так как он недавно перенес воспаление легких, то его не пустили в Осташево и отправили в Крым на отдых, в царский дворец Ливадия. Пробыл он там всю зиму, живя по строгому режиму: уроки, физические упражнения, пешие прогулки в горах. Занимались с ним педагоги из ялтинской гимназии. Учился он с охотой, с обычным своим вниманием. В Крыму здоровье его укрепилось.
Был тогда один момент, когда ему стало очень тягостно. Пришло известие о падении Порт-Артура. Положив голову на обе руки, Олег горько заплакал. «Бедный, бедный Порт-Артур!» — повторял он и долго не мог успокоиться. Он записал в дневнике: «До чего мы дожили! Стессель сдал Порт-Артур. Не было возможности держаться… Да, много героев пало под Порт-Артуром. Кто во всем виноват? Русская халатность. Мы, русские, живем «на авось». Это «авось» нас делает виноватыми».
Смутная обстановка 1905 года также отразилась в дневнике князя: «В Петербурге был бунт, в Москве на окраинах города были беспорядки. 4-го убили дядю Сергея. Бедный! Мама пишет ужасные подробности и что мы в нем потеряли истинного друга… Бедный дядя! Когда же наконец люди не будут убивать друг друга, а жить дружно, мирно? Только тогда, когда любить станут Отчизну и друг друга. О, если бы это было!» Дядя — это Великий Князь Сергей Александрович, супруг Великой Княгини Елисаветы Феодоровны, с 1891 года бывший московским генерал-губернатором. Он был убит в Москве террористом.
И вот снова — милая деревня. В мае 1905 года князь Олег приехал в Осташево, где уже находилась вся семья. Была здесь и «тетя Оля» — сестра Великого Князя Константина Константиновича — королева Греции. Начались пикники в лесу, поездки по Рузе в лодках, разжигание костров. Один из участников этих прогулок вспоминал: «Длинной вереницей растянулись участники экскурсии по склону от дома к реке: у кого в руках узелок с провизией, у кого щепки, самоварная труба, различная посуда. На реке идет посадка в лодки и звонкие детские голоса говорят о переживаемом удовольствии. За спором и криком кто-нибудь угодит уже по колено в воду, другой уронит весло, третий не может найти себе места…» Этим летом среди других книг Олег читал биографический очерк Авенариуса «Юношеские годы Пушкина» и сочинения великого русской поэта. С этого времени вспыхнула в нем настоящая любовь к Пушкину. Князь Олег начал собирать все, что было написано о поэте, задумал и сам написать о нем. Подражая Пушкину, князь начал сочинять стихи.
Воспитатели юного князя в своих воспоминаниях неизменно отмечали его глубокую веру. Он любил бывать в храме, благоговейно выстаивал церковные службы и нередко принимал участие в Богослужении. «Это участие выражалось, — пишет современник, — в выносе свечи, аналоя, чтении шестопсалмия и Апостола. Его звонкий, отчетливый голос, выразительное и ясное произношение слов шестопсалмия невольно заставляли молящихся вслушиваться в эти прекрасные тексты и вдумываться в их глубокий смысл».
Князь Олег имел истинно христианскую добрую душу. Он всегда оказывал человеку посильную помощь. Был случай, когда в Павловске князь получил письмо из деревни Нижние Прыски от знакомого ему крестьянского отрока Капитона, который откровенно обрисовал князю бедственное положение своей семьи, полное отсутствие всяких средств и наступивший голод. Князь Олег так и встрепенулся! Стал собирать свои карманные сбережения, а некоторую сумму для этого случая отпустила ему контора Двора.
Помощь была отправлена на другой же день. Юный князь не забыл этого курносого Капитошки в картузе со сломанным козырьком. Отправив деньги и письмо, он всей душой почувствовал, что совершил настоящее богоугодное дело, и был счастлив.
Следующим летом опять была деревня, но несколько иного склада, другая. Великая Княгиня Елисавета Феодоровна пригласила семью Константина Константиновича в свое подмосковное имение Ильинское. Здесь, как и в Осташеве, были и усадебный дом, и парк, а вдоль Москвы-реки вытянулось большое село. Место очень красивое. На краю села Великая Княгиня устроила на свои средства лазарет для раненых солдат, которых во множестве привозили из Маньчжурии. Княгиня сама вместе с сестрами милосердия ухаживала за ними, присутствуя в лазарете ежедневно. Князь Олег, побывав там, стал каждый раз ходить туда с Елисаветой Феодоровной. Ему не хотелось проводить в лазарете время просто так, и он предложил свои услуги по уходу за ранеными. И со временем начал помогать хирургу при наложении повязок, подаче лекарств, измерении температуры. Поначалу окровавленные тампоны приводили его в ужас, князь едва не падал в обморок. Однако он крепился, не показывая и виду, что ему плохо. Стиснув зубы, Олег стал воспитывать себя, и скоро вид крови перестал действовать на его нервы. «Ведь я военный, — говорил он себе. — И уж чего-чего, а крови-то я не должен бояться».