Спустя месяц после этого Князья Олег и Игорь поехали с отцом на торжества, устроенные по случаю двухсотлетия Полтавского сражения. Во время этой поездки они перечитывали «Полтаву» Пушкина, выучивая отрывки наизусть. После полтавского праздника посетили Диканьку, связанную с именем любимого ими Гоголя. На обратном пути побывали в Троице-Сергиевой Лавре и Воскресенском монастыре (Новом Иерусалиме). В монастырях Князь Олег чувствовал себя монахом, старался вжиться в такое душевное состояние, когда для человека главным в жизни становится покаяние и молитва. Там он стремился по возможности уедининиться, усердно молился и прикладывался к иконам и святым мощам. Отрок долго стоял на коленях у раки преподобного Сергия. Отец терпеливо ждал, не тревожа его.
В 1910 году Князь Олег закончил седьмой класс Кадетского корпуса. Для того чтобы стать офицером, надо было ехать в Полоцк и уже непосредственно в стенах корпуса проучиться еще два года. Однако Князь, с той поры как увлекся Пушкиным, мечтал о поступлении в Лицей, который раньше был в Царском Селе, а потом переместился в Петербург. Князь подал прошение Государю, но в мае должен был все же поехать в Полоцк на выпускные экзамены. Он и сдал их блестяще, удивив всех преподавателей глубиной и разнообразием своих знаний, которые значительно превышали программу корпуса. К этой поездке относится одно замечательное событие, свидетелем которого стал Князь Олег. 2 мая состоялось перенесение мощей преподобной Евфросинии Полоцкой из Киева в Спасский монастырь города Полоцка. Это было грандиозное торжество, собравшее многие тысячи людей. Здесь среди богомольцев находились Великий Князь Константин Константинович и Великая Княгиня Елисавета Феодоровна. Князь Олег, узнав, что по молитвам к святой Евфросинии одна тяжко больная монахиня исцелилась, бросился в Спасский монастырь искать ее, чтобы расспросить о чуде, но, к своему сожалению, ее не застал. Здесь, в Полоцке, получил он известие о том, что Государь разрешил ему поступать в Лицей и носить лицейский мундир. Юный Князь был счастлив несказанно.
Августейший лицеист
Впервые среди воспитанников Лицея появился представитель Императорского Дома, хотя в свое время это учебное заведение задумано было Императором Александром I для того, чтобы в нем учились вместе с наиболее родовитыми дворянами его младшие братья Николай (впоследствии Император Николай I) и Михаил. В силу разных причин этого не случилось, так что Князь Олег оказался первым из Царствующего Дома Романовых, поступившим в гражданское училище. Перед началом учения в Лицее Князь Олег, снова с младшим братом Игорем и в сопровождении генерала Ермолинского, отправился в заграничное путешествие по маршруту: Одесса, Константинополь, София, Казанлык, гора Св. Николая, Плевна, опять София, Белград, Триест, Каттаро, Цетинье — и затем обратно в Россию через Мюнхен и Берлин. Маршрут этот говорит о многом: ведь тут в основном славянские земли и воспоминания о героической Балканской войне. И рядом с этим — православные святыни Царьграда. В этом путешествии он увидел переделанный в мечеть храм святой Софии. «Невольно переносишься в те времена величественной Византии, — пишет Князь Олег в дневнике, — когда тут шло торжественное Богослужение и пел громадный, великолепный хор… Стены варварски замазаны. Наверху, по четырем углам, висят большие зеленые щиты с золотыми надписями из Корана… направо и налево есть еще ходы с остатками фресок. Я снял с храма две фотографии. Он производит сильное впечатление». Зато никакого впечатления не оставило посещение султана, сделанное по требованию дипломатического этикета. «Кофе был отлично сварен» — вот и все, что отметил Князь Олег по этому поводу.
Далее была Болгария и места, политые русской кровью в войне за освобождение братьев-славян. Князь Олег, как всегда, много расспрашивал — и события Балканской войны оживали перед его глазами. Не все, что он встречал, ему нравилось. Так, увидев в одном месте «памятник» в виде пирамиды, составленной из черепов русских воинов, носивших на себе следы турецких пуль и сабель, он побледнел и с гневом, не смущаясь присутствием болгар, сказал: «Это безобразие! Героев надо похоронить. У нас бы так не сделали».
После поездки в Цетинье, столицу Черно го рии, Князь Олег простудился и домой возвращался полубольным. Эта простуда имела неприятные последствия. Воспалительный процесс долго не проходил, несмотря на помощь опытных врачей. Олега огорчало, что ему до выздоровления не разрешили посещать Лицей. А ему предстояло держать там вступительные экзамены. Потом предполагалось учиться дома, в Павловске, куда, впрочем, намечалось приглашать именно лицейских профессоров. Он должен был и зиму проводить в Павловске, так как Петербург признан был врачами в данное время вредным для его легких. Ему было обещано, что, как только пропадут хрипы в легких, ему разрешат ездить из Павловска в Лицей раз или два в неделю.