И вот пришло время: юный Князь надел лицейский мундир и поехал в Лицей. Экзамены сдал легко. Любознательность его не угасала. Он начал заниматься. Ни минуты не проходило у него впустую: всегда с книгой, за выписками, за конспектированием.
С 1910 года в Павловском дворце начались «субботники» — литературно-музыкальные вечера, на которые был приглашен и Великий Князь Константин Константинович. Участников набралось до сорока человек. Каждый что-нибудь декламировал, играл на фортепьяно или другом инструменте. Князь Олег прекрасно читал стихи Пушкина и почти профессионально играл на фортепьяно, не избегая самых сложных произведений. В одном из писем того времени он говорит: «Все, что касается музыки, народных песен, в особенности русской музыки и русской народной песни, меня очень интересует».
Один из участников «субботников» вспоминает: «Мы много говорили в тот вечер о музыке, и я убедился в том, что Князь Олег в душе — большой музыкант. Он любил в музыке не только самые звуки, вернее, последовательный ряд звуковых сочетаний; его привлекал самый процесс творчества, он искал идею того или иного произведения, и меня поразило его прекрасное знание музыкальной литературы… Как глубоко художественная натура, Князь Олег не мог позволить себе заниматься искусством кое-как, он называл такое отношение кощунством». «Когда я чувствую себя несчастным, — говорил князь Олег, — сажусь за рояль и обо всем забываю. Как жаль, что у меня столько всяких обязанностей, что я не могу отдаться музыке всецело!»
Эта художественность натуры Князя Олега выразилась и в рисовании. Он легко и быстро работал акварелью, запечатлевая то любимый осташевский или павловский пейзаж, то уголок собственного кабинета. Его учитель рисования вспоминал: «Головы, уголки зал, натюрморт были объектами его работ, но более всего Олег Константинович любил пейзаж: восторгался золотистыми красками осени, зеленовато-фиолетовым колоритом весны или солнечным светом зимних картин; любовался с вышки дворца красивым изгибом дорожки, реки, опушкою леса, обрывом или же уходящими далями».
Что же касается наук, то лицейские профессора отмечали, что знания и работоспособность Князя Олега Константиновича были обширны. Он никогда не ограничивался программой, а требовал более широких сведений, добывал книги и справочники, до предела разворачивая каждый вопрос.
Князю Олегу приятно было учиться в пушкинском Лицее. В преддверии его столетнего юбилея (он основан был в 1811 году) Олег стал думать, какой подарок сделать этому учебному заведению. И вот пришла очень счастливая мысль — факсимильно издать рукописи Пушкина, ту их часть, что хранилась в Лицее. Издать изысканно, красиво, передать текст, а также особенности цвета и бумаги рукописей с максимальной точностью. По просьбе князя Царский Двор отпустил ему на это средства. К работе над книгой он привлек пушкинистов В. И. Саитова и П. Е. Щеголева, а также своего учителя литературы профессора Н. К. Кульмана. Была выбрана типография «Голике и Вильборг», постоянно выполнявшая дворцовые заказы.
Когда Саитов прислал Олегу Константиновичу в подарок автограф Пушкина, Князь ответил: «Не знаю как выразить вам мою радость, восторг и самую горячую благодарность за ваш неоценимый подарок. Он удесятерит мою любовь к Пушкину».
Уже начав работу, Князь Олег решил не ограничиваться изданием только лицейских рукописей — он стал думать об издании факсимильным способом всех рукописей Пушкина. «Будь выполнен до конца этот замысел, — писал впоследствии Щеголев, — мы имели бы монументальное издание факсимиле подлинных рукописей поэта… Такой труд можно было бы сопоставить хотя бы с изданием факсимиле шекспировских рукописей или рукописей Леонардо да Винчи… Вышел только первый выпуск первой очереди — воспроизведение рукописей стихотворений Пушкина из Лицейского собрания. По этому выпуску можно судить, каким изысканно-образцовым должно было быть издание Князя Олега Константиновича. Оно удовлетворяет самым строгим требованиям и самым тонким вкусам».