Первая зафиксированная встреча Дональда Трампа и Михаила Горбачева состоялась во время первого визита Горбачева в Америку в декабре 1987 года. Это произошло на завтраке, который устроил 9 декабря 1987 года Госдепартамент США в Вашингтоне. До наших дней дошла их совместная фотография.
Известно, что Трамп приглашал Горбачева на ужин в свой небоскреб Trump Tower, в котором должны были принять участие лишь супруги Трамп и Горбачевы – поужинать вчетвером. Как позже заявил Трамп в интервью Time, во время этой встречи он рассчитывал выступить в качестве «представителя американского народа, показав коммунистическому лидеру все, что может предложить капитализм». Но в планах Горбачева произошли изменения, и ужин вчетвером в трамповской башне не состоялся. Как и планы совместного бизнеса с СССР.
Гостиницу «Москва» не получил
Первый раз в Россию (второй раз в Москву) Трамп прибыл через девять лет, в ноябре 1996 года. Визит был деловой, и Трамп встречался с московскими чиновниками, самым высокопоставленным из которых был Владимир Ресин, занимавший тогда пост первого вице-премьера столичного правительства и курировавший строительство.
На переговорах с Трампом происходило обсуждение разнообразных девелоперских проектов, среди которых было строительство башни площадью 30 000 кв. м на улице Гашека и объекта площадью 55 000 кв. м на проспекте Мира. Трамп позже утверждал, что на переговорах заявлял, что планирует вложить в совместные московские проекты 240–280 млн долларов. К тому же после возвращения Трампа в Америку Ресин сделал публичной информацию, что московское правительство предлагало американскому девелоперу взять проекты реконструкций гостиниц «Москва» и «Россия».
Приезду Трампа уделяли внимание многие российские издания, в том числе – газета «Коммерсантъ», которая охарактеризовала его как «строительного гуру и любимца американской прессы… Также писали, что, Дональд Трамп как раз знаменит именно своим умением на голом энтузиазме вытягивать "мертвые" проекты… Обдумывать предложение московских властей Трамп будет месяц». Но эти раздумья и переговоры в ходе этого визита, несмотря на смену власти в стране и отношения к частной собственности, ни к чему не привели. Трамп так и не согласился участвовать ни в одном из предложенных проектов.
Зато достоянием истории стали другие подробности его визита – это знакомство с известным скульптором Зурабом Церетели, который рассказывал, что с ним Трамп также обсуждал строительство московской гостиницы и возможное участие Трампа в создании крупнейшего в мире детского развлекательного центра «Парк чудес» (над проектом которого работал Церетели), а также предлагал Церетели сделать массивный монумент в честь Христофора Колумба, который можно было бы поставить в Нью-Йорке на земельном участке, прилегающем к набережной Гудзона и принадлежащем Трампу.
Как указывалось тогда в газетных публикациях, эта 22-метровая статуя должна была стоить десять миллионов долларов и привлечь всеобщее внимание. Но в Америке разразился скандал и появились многочисленные статьи, направленные против творений Зураба Церетели. Поэтому тогдашний мэр города Руди Джулиани выступил с заявлением, что «считает своей обязанностью предотвратить "церетелизацию" Нью-Йорка». Об этом подробно писала в 1997 году газета «Нью-Йоркер».
На концерте Тины Тёрнер в Москве
Другая история – это совместный поход Трампа с новыми российскими знакомыми на московский концерт Тины Тёрнер в Кремлевском дворце съездов. Речь о концерте зашла в разговоре Трампа и Церетели. Трамп захотел попасть на концерт, и тогда Церетели позвонил своей знакомой – Надежде Соловьевой, совладелице промоутерской компании SAV Entertainment, которая и организовывала гастроли Тины Тёрнер в России. Как вспоминает сама Соловьева (позже ставшая женой Владимира Познера), позвонивший ей Трамп попросил билеты на концерт и, узнав, что они проданы, спросил, где же она сама собирается на том концерте сидеть.
Услышав, что «на ступеньках», с ходу предложил составить компанию: «Возьмите и меня!». И так они вместе просидели весь концерт на ступеньках. В архиве Зураба Церетели хранится фотография, где в его московской квартире сняты вместе он сам, Надежда Соловьева и ее деловой партнер по компании Евгений Болдин (бывший третий муж Аллы Пугачевой) и Дональд Трамп.
Как позже, уже после этого концерта, рассказывала в своих интервью Надежда Соловьева, во время своей поездки в Америку, встретившись в Нью-Йорке с Дональдом Трампом, она услышала от него предложение приобрести себе квартиру в недавно построенном им небоскребе Trump Tower на 5-й авеню. По его словам, эту квартиру он держал для себя, а ей был готов продать за 100 тысяч долларов. Она осмотрела, но покупать не стала. За прошедшие годы цена той не купленной Соловьевой квартиры выросла в десятки раз.