Сама семья Трумпов была небогатой, и после смерти отца, Христиана Иоганна, скончавшегося 6 июля 1877 года в сорокавосьмилетнем возрасте после продолжительной болезни, причем много денег ушло на лечение, которое не помогло, семья обеднела. Фридриху с братьями пришлось работать на небольших семейных виноградниках. Затем четырнадцатилетнего небогатырского подростка отправили учиться и работать в соседний городок Франкенталь, где юноша стал подмастерьем цирюльника. Он быстро научился, стал работать, но здешнее население было небольшое, и для двух брадобреев клиентов не хватало. И Фридрих вернулся домой и стал искать работу.
Но настала пора отдать воинский долг Родине. Императорская власть новой Германии сделала ставку на национализм (что особенно усилилось после воцарения Вильгельма II), породивший милитаризацию общества, что означало создание сильной армии и призыв молодых людей на военную службу в императорскую германскую армию. Но вместо двухгодичной службы в армии Фредерик тайком, нелегально, уехал в Соединенные Штаты, о которых тогда в Европе ходило множество слухов как о стране невиданных возможностей, где можно быстро разбогатеть.
Как происходил сам отъезд, можно предположить по семейным преданиям и отчасти – различным поздним версиям (огромный интерес к ним возник именно после того, как Дональд Трамп впервые стал американским президентом), которые по-разному объясняют происходившее.
Как гласит неофициальная фамильная сага Трампов, юный, но смышленый и предприимчивый Фридрих однажды исчез в ночи из родительского дома, оставив матери лишь короткую записку, в которой было написано, что он отправляется искать счастья за океаном и вернется разбогатевшим.
По другой, менее романтической, версии, отъезд шестнадцатилетнего Фридриха в Америку был общесемейным решением и инициатором его была мать, которая и написала письмо с просьбой помочь Фредерику своей старшей дочери Катарине, уже обитавшей в Нью-Йорке со своим женихом. Да, в последней четверти XIX века немалое число немцев прибыло в Америку на заработки и за большим долларом.
В октябре 1885 года Фридрих Трумп, дедушка Дональда Трампа, приплыл на пароходе из Европы в Америку и 7 октября 1885 года впервые ступил на американскую землю. Первоначально жить он устроился у сестры и шурина, проживая на Манхэттене, но, чтобы не сидеть у них на шее, сразу стал искать работу и, как утверждают семейные предания, уже через несколько часов стал работать парикмахером, рядом со многими немецкими иммигрантами, которые образовали небольшую колонию, к членам которой местные жители, которые приехали из других стран, уже в годы Первой мировой войны относились с подозрением, как к шпионам Второго рейха, с которым Америка воевала. В газетах США и Канады публиковались многочисленные новости (многие из которых были настоящими фейками!) о германских зверствах над пленными (в том числе – канадцами, а позже – и американцами) и мирным населением Франции и других стран.
В Америке Фредерик Трумп для получения американских документов добавил себе два года возраста и заодно (как и многие эмигранты из Европы – для облегчения общения) стал в документах и жизни Фредериком (Фредом) Трампом. Надо было постоянно трудиться – в основном брадобреем, хотя и не гнушался побочными заработками, и понемногу откладывал заработанную денежку и наверняка мечтал о лучшей доле.
И его упорство и трудолюбие сыграли свою положительную (хотя пока не звездную) роль – Фредерик Трамп через шесть лет американского бытия перебрался в Сиэтл и купил за несколько сот долларов (вполне приличная по тем временам сумма) заведение общепита Poodle Dog, которое переделал и переименовал в более звучное Dairy Restaurant, ставшее одним из центров городских развлечений. Там не обходилось без потасовок, битья посуды, мебели (ее приходилось часто менять!) и голов посетителей и прочих простых суровых американских разборок. Впрочем, это вполне соответствовало непростым временам нарождающихся империалистических отношений, мелких и крупных мошенничеств и почти повсеместного стремления как к обогащению, так и развлечениям, без которых сплошная трудовая жизнь была слишком пресной. Само заведение находилось по адресу Вашингтон-стрит, 208. На этой улице размещались разнообразные увеселительные заведения: салуны, казино и бордели на любой вкус и бюджет. При этом заведение дедушки Трампа было одним из лучших – в колоритном издании известной американской писательницы и журналиста Гвенды Блэр «Трампы: три поколения, построившие империю», впервые вышедшем в 2000 году, заведение Dairy Restaurant автор характеризует как «рассадник секса, выпивки и денег, оно было бесспорным центром развлечений Сиэтла». Помимо подаваемых в ресторане различных блюд и крепких спиртных напитков, давней рекламе заведения, дошедшей до наших дней, указывалось, что имеются «комнаты для дам», иначе говоря – для горячих сексуальных утех, что по тем временам для подобных заведений было не редкостью.