В 1995 году Трамп снялся в фильме «Супруги Харт: семейные тайны», где героиня не сразу, но узнала, что ее давно потерянный брат – не кто иной, как Дональд Трамп.
В 1995 году Трамп со своей первой женой Иваной сыграл в рекламном ролике, снявшись для «Пицца Хат», жизнерадостно и задорно поедая большую пиццу с широкого края.
В 1996 году на экраны вышел фильм «Эдди», в котором Трамп буквально промелькнул. В Америке того времени любили баскетбол и Вупи Голдберг, а в этом фильме было и то и другое. Картина представляет собой веселую, но незамысловатую комедию про баскетбольную фанатку Эдди в исполнении Вупи Голдберг, однажды ставшую тренером любимой баскетбольной команды New York Knicks. В фильме есть целая нарезка американских знаменитостей, выражающих свое (чаще восхищенное) мнение по поводу блистательных успехов Эдди. И вот в той самой нарезке возникает Трамп и произносит свою коронную реплику: «Вообще-то, нанять Эдди было моей идеей с самого начала».
В том же 1996 году Трамп снимается в «Компаньоне». Это простенькая комедия тоже с Вупи Голдберг в главной роли. На этот раз сюжет разворачивается не в спорте, а в бизнесе. Сообразительная Вупи Голдберг, чтобы реализовать свои идеи в мире инвестиционного банкинга, где ее раньше не принимали всерьез из-за ее женского пола и цвета кожи, находит выход в том, что выбирает себе бизнес-напарником белого мужчину. Стоящий в очереди в очень престижный ресторан вместе с бывшим начальником главной героини Голдберг Трамп, после того как она проходит под изумленные лица стоящих по приглашению в то самое заведение, отправляется к столику Голдберг, демонстрируя тем самым наступивший успех героини.
В том же 1996 году Трамп снялся в телесериале «Няня» режиссера и продюсера Ли Шаллэта. Всего в сериале было 146 серий. Трансляция на телеканале CBS: 3 ноября 1993 – 23 июня 1999 года.
«Няня» представляла собой популярный комедийный семейный телесериал, главная героиня (ее сыграла Фрэн Дрешер) которого – молодая очаровательная и бойкая девушка из Нью-Йорка, которая нечаянно стала няней трех детей из высшего общества.
Все начинается с того, что героиню бросает и увольняет с работы ее жених и ей приходится устроиться продавщицей косметики, после чего она попадает в дом известного бродвейского продюсера (конкурента Эндрю Ллойда Уэббера), вдовца и отца троих детей. Продюсер быстренько организует вечеринку для своих будущих партнеров и инвесторов, поэтому ему срочно нужна няня, которая здесь и сейчас сможет присмотреть за детьми. Времени у него нет, настоящей няни под рукой тоже, и от безысходности он берет оказавшуюся рядом девушку на работу. В начале 2000-х годов этот сериал был показан в нашей стране на канале ДТВ. Трамп играл самого себя. Фрэн Дрешер спустя годы рассказала, что Трамп хотел внести правку в сценарий, предлагая изменить слово во фразе «Вы, миллионеры, знаете друг друга» – «миллионеры» (что было несерьезно!) на «миллиардеры» (что реально!). Режиссер пошел на компромисс и в фразе Трамп был назван просто термином «богач». Помимо этого, в сериале была показана смешная сцена с Трампом, во время которой он держал два мобильных телефона с поднятыми указательными пальцами. Это стало одним из его фирменных жестов. Позже в России сериал был адаптирован и стал суперпопулярным под названием «Моя прекрасная няня» с Анастасией Заворотнюк.
В 1997 году Дональд Трамп сыграл в «Шоу Дрю Кэри». Это шоу выходило на канале ABC с 13 сентября 1995 года по 8 сентября 2004 года. Действие сериала происходило как в придуманном офисе розничной торговли (вымышленного кливлендского универмага «Винфред-Лаудер»), так и в домашней обстановке «обычного человека», вымышленного персонажа Дрю Кэри, а точнее – он является вымышленной версией самого комика Кэри, ставшего «одним из нас», – не актером, а персонажем из окружающей жизни.
Помимо этого, главный герой сериала зарабатывает деньги в своем гараже, с мини-пивоварней, продавая Buzz Beer, алкогольный напиток с кофеином. Среди персонажей сериала – разнообразные начальники главного героя, жены Дрю (который стал известен как «Импотентный бисексуальный двоеженец»), наивные двадцатилетние владельцы «Бесконечного магазина», интернет-магазина с офисами, и другие забавные типажи. Дональд Трамп играет самого себя.
Трамп в 1997 году снялся в сериале «Найтмэн». Этот американский супергеройский телесериал (1997–1999) по популярному одноименному комиксу издательства Marvel Comics, выпускавшемуся в 1990-х годах, был создан Гленом Ларсоном. Состоял из двух сезонов по 22 серии.
Действие происходит в Сан-Франциско в недалеком будущем (XXI век). Здешние злодеи больше всего боятся непобедимого Найтмэна – Человека Ночи (его играл Мэтт МакКольм). Днем этот персонаж – отличный саксофонист-джазист, а по ночам он становится Найтмэном, чей мозг представляет собой виртуальную психическую радиостанцию, которая настроена на «частоту зла». Поэтому злу не скрыться. А сам Найтмэн неуловим, поскольку он может быть невидимым и еще генерить своих двойников. К тому же у него – непревзойденное вооружение и фантастические технологии будущего, которых нет у других. Не говоря уж о владении боевыми единоборствами. В сериале рассказывается о том, как были похищены образцы секретного нового оружия, за которыми началась охота.