В шестой серии первого сезона показано, как мошенник, держа в руке книгу «Искусство заключать сделки» Дональда Трампа с его изображением, сам превращается в самого Трампа и отправляется в банк, чтобы снять там большую сумму денег. Сам же Трамп, как было сказано в некоторых публикациях того времени, снялся в этом сериале ради рекламы этой своей первой книги и показа ее обложки. В нашей стране сериал показывали по каналу ТВ-6.
Снятый в 1998 году режиссером Марком Кристофером фильм «Студия 54» рассказывал о легендарном нью-йоркском клубном заведении, куда стремилась попасть вся богема. Но для прохода внутрь существовал самый суровый фейс-контроль, пропускавший только самых избранных. В главных ролях сыграли Райан Филипп и Сальма Хайек. В самой картине Дональд Трамп появляется лишь мельком, выходящий из машины желанный вип-гость. Сам Трамп бывал в том клубе в период его расцвета. А вот режиссер фильма вспоминал не о том, как Трамп снимался, а как тот отдыхал после съемок – как настоящий завсегдатай того клуба.
В фильме 1998 года «Знаменитость», комедийной драме Вуди Аллена, в которой снялись Леонардо Ди Каприо, Шарлиз Терон, Вайнона Райдер и Кеннет Брана, Трамп появляется лишь мельком, принимая участие в светском мероприятии, на несколько секунд, зато с прикольным, можно сказать, профессиональным текстом. В этом эпизоде бывшая жена главного героя занимается тем, что берет комментарии у известных персонажей в ресторане, и одним из них становится Трамп. Она задает ему вопрос, чем он сейчас занимается, и получает красноречивый ответ: «Ну, сейчас работаю над тем, чтобы купить собор Святого Патрика, – может, проведем небольшую работу по сносу и построим очень-очень высокое и красивое здание».
В малоизвестном сейчас в России американском сериале «Крученый город» («Городская суета», 1996–2002), рассказывающем о деяниях бестолкового нью-йоркского мэра Майкла Флаэрти, Трамп снялся в 14-й серии второго сезона в эпизоде в 1998 году, продемонстрировав самого себя – яркого неугомонного миллионера со специфическим чувством юмора.
В этом эпизоде рассказывается о том, что мэру надо быстро написать свою книгу, поэтому его заместитель (которого играет Майкл Джей Фокс) решает воспользоваться помощью Трампа, который к тому времени был автором двух бестселлеров в жанре нон-фикшен. И поэтому заммэра собирается познакомить своего начальника с Трампом.
Заммэра и Трамп беседуют:
«Заммэра: Мистер Трамп написал "Искусство заключать сделки" и новый бестселлер "Искусство возвращения".
Мэр: Две книги? Вау! [подходит ближе к камину] Вы присаживайтесь.
[Трамп смотрит на кресло рядом с ним и на кресло мэра. Подходит к креслу мэра и устраивается в нем.]
Мэр: Наверное, было трудно придумать столько материала?
Трамп: Да нет.
Мэр: Но Вам ведь было трудно начать, да?
Трамп: За первый день – девять глав.
Заммэра: [подходит ближе к Трампу] Вам следует назвать Вашу следующую книгу "Искусство не помогать"».
В рецензиях на сериал как обычно упоминали, что наверняка целью съемок Трампа было продвижение его книг. А почему бы нет?
А вот сериал «Секс в большом городе» показывали и в нашей стране, и сериал смотрели миллионы. Трамп сыграл самого себя во втором сезоне «Секса в большом городе». Саманта, одна из самых главных героинь сезона, представляла Трампа как свою мечту. И вот однажды пожилой мужчина, который пытался ухаживать за Самантой и даже дарить ей драгоценности, чтобы продемонстрировать свое богатство и связи, пригласил самого Трампа. И они сидели вместе в кафе за одним столиком. Но в сериале «Секс в большом городе» Трамп молчит и не произносит ни одного слова. Зато закадровый голос Кэрри произносит: «Саманта, "Космополитен" и Дональд Трамп. Более нью-йоркского сочетания и не придумаешь».
В 2001 году на экраны вышла картина «Образцовый самец», веселая и комичная, почти обычная комедия про мужчин-моделей и конкретно – мужчину-модель Дерека Зуландера. Режиссер Бен Стиллер ради успеха собрал для участия в съемках множество звезд, среди которых были популярные тогда Limp Bizkit и даже сам Дэвид Боуи, прославившийся не только как музыкант, но и актер. Сам Трамп, чье время в фильме занимает пять секунд, успевает лишь появиться на красной дорожке вместе со своей третьей супругой Меланией и выдать свое заявление-комментарий: «Без Дерека Зуландера мужчины-модели не были бы теми, кто они есть сегодня». Банально, но по сути – верно. Прошли годы, и Бен Стиллер однажды высмеял Трампа в юмористической передаче Saturday Night Live.