В 2001 году Трамп сыграл в сериале «Убойная служба» режиссеров Такера Гейтса и Адама Бернштейна. Всего было два сезона. Главный герой Майк Макнил (его сыграл Дэнис Лири) – полицейский, который груб и невоспитан. Да, он хороший друг, но при этом производит впечатление психа. Трамп сыграл во второй серии первого сезона. Трамп видит в своем ресторане (да, так было в сценарии) знакомую девушку, которая обедала с главным героем. Трамп без церемоний подошел к ней, стал ухаживать и, не задумываясь, спросил главного героя, не занимается ли он с ней ceкcoм.
«Любовь с уведомлением» (2002) – темы: любовь и строительство. Как Трамп мог пройти мимо?
Совладелец и топ-менеджер крупной строительной компании миллионер Джордж Уэйд, которого играет голливудская звезда Хью Грант, однажды по своей прихоти нанимает на работу юрисконсульта Люси Келсон, которую играет другая голливудская звезда Сандра Буллок. Люси борется за здание общественного центра, которое в результате сделки с Уэйдом собираются сносить. Трамп в роли самого себя в фильме появляется на званом вечере, задает главному герою вопросы о личной жизни и угрожает переманить его главного юриста. Но ведь тут не только бизнес!
«Дональд Трамп: Уэйд.
Джордж Уэйд: Трамп.
Дональд Трамп: Я слышал, Келсон наконец бросила тебя.
Джордж Уэйд: Не совсем. Мы просто пришли к обоюдному согласию, что она больше не выдержит меня ни секунды».
Да, в этой картине Трамп не церемонился даже со звездами!
В 2005 году Трамп снялся в одной из серий (всего сериал насчитывает 15 000 эпизодов) «Дней нашей жизни». В этой популярной дневной телевизионной мыльной опере рассказывается о жизни семей из среднего класса американских психиатров, обитающих в вымышленном городке с интригующим, навевающим суеверные ассоциации названием Салем. В эпизоде с Трампом героиня, играющая начинающую актрису, просит его о работе и уверяет, что готова ради этого на личные отношения.
В картине «Уолл-стрит: Деньги не спят» (2010) была одна из важных сцен с участием Трампа: он в лондонской парикмахерской встречался и беседовал с одним из главных героев, беспощадным инвестором Гордоном Гекко, и они разговаривали, вспоминая былое. Трамп играл самого себя. Из киноверсии эта сцена была удалена и осталась только в DVD-версии.
В 2007 году Трамп снялся в «WWE РестлМания 23». Уже в середине 1980-х годов рестлинг-организация WWE стала проводить свои рестлинг-шоу в Trump Plaza. Само «WWE РестлМания 23» рекламировалось как «битва миллиардеров», и Трамп с помощью рестлеров-посредников участвовал в схватке с бизнесменом Винсом МакМэном. Самый популярный рестлер и киноактер Халк Хоган поддерживал Трампа в избирательной кампании президента США. Хоган в июле 2024 года во время Национального съезда республиканцев за несколько минут до финального выступления самого Трампа вышел на сцену и, сказав свою знаменитую фразу из рестлинга: «Что ж, позволь мне кое-что тебе сказать, брат», сорвал с себя рубашку, обнажив красную майку с надписью «Трамп».
В 2017 году Трамп снялся в документальном фильме «Неудобная планета» режиссеров Бонни Коэна и Джона Шенка по сценарию Эла Гора. В картине рассказывается о том, как бывший вице-президент США Эл Гор, обладатель Нобелевской премии и популярный защитник окружающей среды, путешествуя по всему миру, выступает за решение экологических проблем. В фильме уделено внимание Парижской климатической конференции. Трамп играет самого себя.
7 ноября 2015 года Дональд Трамп был ведущим выпуска «Субботним вечером в прямом эфире» (Saturday Night Live). Это одна из самых популярных (в США и Канаде) и долгоиграющих вечерних музыкально-юмористических передач (состоящая из юмористических реприз и 1–2 музыкальных номеров) на американском канале NBC. В передачах пользовались вниманием публики удачные пародии на нескольких президентов США.
Трамп также был ведущим и сопродюсером 14 сезонов своего реалити-шоу «Кандидат», которое транслировалось на американском телевидении с 2004 года и было одним из самых популярных.
Кандидаты – участники шоу боролись за получение контракта в бизнесе Трампа в сфере недвижимости.