Один из спорных моментов в оценке перелета Гесса — это то, знал ли фюрер о готовящейся акции. Пропаганда Третьего рейха твердила о непричастности фюрера к планам Гесса, однако крайне сомнительно, чтобы Гесс отважился на этот шаг без его одобрения. Вероятно, идея Гесса нравилась и Гитлеру. Он был уверен, что «разумные» элементы в Британии возобладают над «консерваторами». К тому же, судя по поступавшим сообщениям, ситуация еще не стала необратимой, Англия еще могла бы сесть за стол переговоров. В обществе Черчилля и Галифакса обвиняли в том, что они отдают Англию на растерзание, вместо того чтобы, пока не поздно, искать компромисса с Германией. У Гитлера имелись все основания предполагать, что он сможет сломать моральный дух британского народа и правительства. Идея его заместителя полететь в Британию, как в свое время Чемберлен летал в Мюнхен, чтобы добиться заключения мира с Англией, возможно, импонировала любви фюрера к театральности. Да и после побед на западе ему ничто не казалось невозможным.
В октябре 1940 года Гесс пригласил руководителя «Иностранной организации» Эрнста Боля, квалифицированного специалиста по Южной Африке, и передал ему черновик письма Гамильтону, составленный им, и попросил перевести его на английский язык. Как утверждал после войны Боль, о возможности личной передачи этого письма он даже не подозревал: «Для этой поездки в Англию я сделал всю работу, связанную с переводом. Я не знал, что он собирается в Англию, я думал, что он едет в Швейцарию…» Между тем, исходя из информации, содержащейся в письме, невозможно было не сделать вывод о необходимости личной встречи с Гамильтоном. Сомнения возникали только относительно места встречи — какой-либо из нейтральных стран, по мнению Боля. Он писал: «Я был твердо убежден, хотя сегодня уже не могу доказать это, что Гитлер обо всем знал, потому что мне представляется невероятным, чтобы Гесс делал что-то столь важное, не спросив Гитлера… Как мне кажется, в Германии об этом знали лишь три человека: Гитлер, Гесс и я. Все хранилось в тайне. Мне приказали никому ничего не рассказывать, даже его [Гесса] собственному брату, работавшему у меня, даже его секретарю».
В это время Гесс активно тренируется, много летает на двухмоторном двухместном истребителе-бомбардировщике, предоставленном профессором Мессершмиттом специально для его личного пользования. В первых полетах его сопровождал пилот Гитлера Ганс Баур. Однако в конце ноября Гесс почувствовал себя готовым к одиночному длительному перелету. Тогда же он отправил записку жене и маленькому сыну Вольфу: «Мои дорогие, я твердо убежден, что вернусь из полета, который намереваюсь предпринять в ближайшие несколько дней и что полет увенчается успехом. Если нет, то поставленная мной цель стоила того, чтобы ее добиваться. Я знаю, вы знаете меня: вы знаете, что поступить по-другому я не мог. Ваш Рудольф».
Однако, несмотря на решимость Гесса совершить перелет, сообщений от английской стороны (после письма Гамильтону) не поступало. Это письмо оказалось в штаб-квартире британской цензуры, откуда, ввиду важности, оригинал поступил в МИ-12 для МИ-5, фотокопии в министерство иностранных дел и IRB. Герцог Гамильтон, выполнявший обязанности командира базы королевских военно-воздушных сил в Тернхаусе (около Эдинбурга), через шесть дней после того, как письмо из Германии попало в МИ-5, передал полномочия своему заместителю и взял десятидневный отпуск…
Боль утверждал, что о намерениях Гесса в Германии знало три человека — сам Гесс, он, Боль, и Гитлер. Однако дело не обошлось без шефа абвера Канариса, который от агентов получал сведения о настроениях в политических кругах Великобритании. По данным двойного агента, настроенными на мир с Германией были лорд Брокет, лорд Лондондерри, лорд Лимингтон, и, если бы этим людям дали власть, они, вероятно, согласились бы на любые условия. То есть шансы на успех мирных переговоров были высокими. Гесс готовился выполнить свою миссию.
Первая попытка совершить перелет была еще в январе 1941 года. Как утверждал сам Гесс в июне 1941-го, четыре недели спустя после своего перелета, в беседе с сэром Джоном Саймоном, первую попытку он предпринял 7 января, но по нескольким причинам не сумел довести ее до конца — «погодные условия и т. п. и проблемы с самолетом». Вполне возможно, что Гесс намеренно говорил о неудачных попытках, с тем чтобы доказать, что утрясти дела с Британией немцы хотели до нападения на Россию — и эта версия кажется наиболее убедительной. Однако о содержании допросов Гесса мы пока не можем узнать — все те пухлые папки по делу Гесса, которые хранятся в британском министерстве иностранных дел, не подлежат обнародованию до 2017 года.