Наполеон своим военным глазом сразу оценил всю опасность подобного обоза для армии, всю трудность охранить эту бесконечную линию от внезапных налётов неприятельской конницы и не решился отдать нужное повеление, хотя в первый момент и хотел это сделать. Армия уже была не та. После пережитого, ясно сознавая своё критическое положение, понимая, что дальше предстоят очень трудные дни, армия держалась уже не столько дисциплиной, сколько чувством самосохранения в чужой, враждебной стране. Если личное обаяние Наполеона и не уменьшилось в глазах старых французских солдат, то представители покорённых народов могли подать дурной пример: никакие чувства к Наполеону их не сдерживали.
Бесконечно растянувшаяся линия войск и обоза была первым и сильнейшим его впечатлением. Быть может, ещё более сильным было сознание упадка дисциплины.
И тут он внезапно круто изменил весь свой план, тот план, с которым за несколько часов до того выехал из Москвы. Он решил не нападать на Кутузова. Новое Бородино, даже если бы и кончилось победой, уже не могло изменить главного, т.е. того, что ему в тот момент казалось главным: оставления Москвы. Он предвидел впечатление, которое произведёт в Европе уход из Москвы, и страшился этого впечатления. Но раз решив уклониться от боя с Кутузовым, Наполеон сейчас же начал приводить в исполнение новый план: повернуть со Старой Калужской дороги вправо, обойти расположение русской армии, выйти на Боровскую дорогу, пройти нетронутыми войной местами по Калужской губернии на юго-запад, двигаясь к Смоленску. От дальнейшей войны Наполеон ещё не отказывался: спокойно дойдя через Малоярославец, Калугу до Смоленска, можно было зимовать или в Смоленске, или в Вильне, или предпринять ещё что-нибудь. Но прежде всего нужно было уже окончательно оставить Москву. Вечером 20 октября Наполеон послал из своей главной квартиры в селе Троицком маршалу Мортье приказ: немедленно присоединиться со своим корпусом к армии, а перед выступлением взорвать Кремль.
Приказание о взрыве Кремля было лишь частично исполнено. В суматохе внезапного выступления у Мортье не было времени как следует заняться этим делом. «Я никогда не делаю бесполезных вещей», — сказал как-то Наполеон по поводу клеветы, будто он велел задушить в тюрьме Пишегрю. Но в данном случае взрыв Кремля был, бесспорно, не только варварским, но и совершенно бесполезным делом. Это было как бы ответом на молчание Александра относительно трёх предложений мира.
Итак, армия, исполняя повеление Наполеона, вдруг повернула со Старой Калужской дороги на Новую, и уже 23 октября большая часть её прибыла в Боровск. Малоярославец был занят частями дивизии генерала Дельзона. Разгадав план Наполеона, Кутузов решил загородить Новую Калужскую дорогу. На рассвете 24 октября генерал Дохтуров и за ним Раевский атаковали Малоярославец, занятый накануне Дельзоном. В результате постепенного накопления сил с обеих сторон произошла кровопролитная битва, длившаяся весь день. Восемь раз Малоярославец переходил из рук в руки. В восьмой раз взятый французами Малоярославец к вечеру остался за ними, но потери с обеих сторон были тяжкие. Одними только убитыми французы потеряли около 5 тысяч человек. Город сгорел дотла, загоревшись ещё во время боя, так что много сотен человек, русских и французов, погибло от огня на улицах, много раненых сгорело живьём.
На другой день рано утром Наполеон с небольшой свитой выехал из села Городни осмотреть русские позиции, как вдруг на эту группу всадников налетели казаки с пиками наперевес. Два маршала, бывшие с Наполеоном (Мюрат и Бессьер), генерал Рапп и несколько офицеров сгрудились вокруг Наполеона и стали отбиваться. Польская конница (лёгкая кавалерия) и подоспевшие гвардейские егеря спасли императора и всю эту кучку, окружавшую его. Опасность немедленной смерти или плена была так велика, что едва ли улыбка, во всё время этого инцидента не сходившая с уст Наполеона, была искренней. Но её все видели, и о ней с восторгом все говорили в этот день и позже: для этого-то император и улыбался. Вечером он приказал гвардейскому доктору Ювану изготовить и дать ему пузырёк с сильным ядом на случай опасности попасть в плен.
Осмотрев позиции, Наполеон открыл в Городне военный совет. Малоярославец доказал, что если Наполеон не хочет нового Бородина, то русские сами его ищут, и что без нового Бородина императору в Калугу не пройти.