Посылая картины в Петербург, Тропинин, видимо, рассчитывал, что Академия, учитывая его мастерство, обойдет принятый порядок и присудит ему сразу звание академика. Но зависть, недоброжелательство петербургских портретистов, и в частности бывшего друга его Варнека, привели к тому, что исключения сделано не было, и Тропинин был вызван в Петербург для написания портрета на месте, по указанию Академии. Морков опять предлагал свои услуги для протекции через придворные круги, но художник и на этот раз отказался, говоря, что совершенно уверен в своих силах. Три академика высказали желание быть написанными Тропининым для Академии: медальер Леберехт, Свиньин и Щукин. Василий Андреевич написал для Академии портрет Леберехта в рост, в его рабочем кабинете, с медалью в руке. И за эту работу «без баллотировки», то есть, видимо, единодушно, Тропинин был признан академиком.
Таким образом, Академия как бы утвердила направление искусства Тропинина как художника-портретиста. Однако есть основание предполагать, что сам Василий Андреевич мечтал о другом.
На листе с набросками, относящемся ко времени пребывания в Академии, есть запись, сделанная рукой Тропинина, с перечнем ряда тем для жанровых картин. Это в основном народные игры и развлечения. Также в Петербурге был создан рисунок, изображающий лошадь, везущую воз с дровами. Неказистая крестьянская лошаденка, будничные фигуры людей лишены идеализации. Здесь мы видим продолжение того нового отношения к действительности, которое наметилось в предыдущий период в работе над образами украинцев. И можно предполагать, что эти петербургские наброски не были случайностью. Видимо, художник задумал серию картин из русской народной жизни и рассчитывал на поддержку со стороны Академии.
Очень характерно, что именно в это время в Петербург приехал Венецианов со своими первыми картинами, изображающими жизнь крепостной деревни. На академической выставке в 1824 году картины Венецианова и Тропинина экспонировались вместе. Однако ни тот, ни другой поддержки в своих начинаниях не получили — картины их оценивались, главным образом, с точки зрения профессиональных достоинств. А Академия, включив в свои программы темы из русской жизни, предложила свою трактовку народных образов, прикрашенных и принаряженных, не выходящих из русла академического классицизма.
В конечном счете Тропинин был вынужден заняться преимущественно портретной живописью, что в известной степени ставило художника в положение, зависимое от воли заказчика.
Необходимость долгие годы беспрекословно выполнять приказания барина, подавлять свою волю не выработала, однако, в Тропинине пассивности и угодничества.
Много лет сдерживаемая гордость, чувство собственного достоинства проявились после освобождения необычайно остро. Он даже думать не хочет о службе в Академии: «Все я был под началом, да опять придется подчиняться то Оленину, то тому, то другому…» Видимо, Тропинин хорошо понимал сущность новых порядков, введенных в Академии Олениным, которые полностью превратили ее в придворное чиновничье заведение. Как мало значила для него эта Академия, свидетельствует то, что художник даже не взял присужденных ему когда-то медалей, а напоминавшему о них Щукину сказал: «Пусть остаются другим!» В дальнейшем он так ни разу и не прислал своих произведений на академические выставки.
Рамазанов объясняет разрыв Тропинина с Академией завистью со стороны петербургских портретистов, боявшихся конкуренции и при встречах с Василием Андреевичем неизменно спрашивавших: «А скоро ли ты, братец, уедешь?» Однако причины разрыва были более глубокими. В Петербурге, по сути, не поняли и не приняли искусства Тропинина. С позиций того требования, которое предъявлялось к искусству официальной критикой, — изображать все изящное и приятное, в картинах его отмечали миловидность натуры и верную ее передачу, а также приятность в расцвечивании. Ни национальная самобытность искусства Тропинина, черпавшего свое содержание в русской жизни, ни народность его образов, ни реализм изображения не были поняты и оценены академическими собратьями.
В Петербурге Тропинин получил множество заказов на портреты, в том числе, по-видимому, исполнил портрет М. М. Сперанского. Однако его глубоко оскорбляет теперь необходимость до полудня дожидаться пробуждения какого-то важного сановника, пригласившего его писать портрет. Он отказывается от самого заказа, говоря, что в Петербурге спят очень долго, а в Москве до первого часа можно наработаться вдоволь. И тут же, оставив все выгодные работы, уезжает в Москву.