«Из маленькой комнаты вышел в гостиную Василий Андреевич… передо мною стоял пожилой человек (так мне тогда казалось), среднего роста, с умною, открытою физиономией, в очках, с добродушной улыбкой, в халате, с палитрой в руке… „Вы меня извините, барышня, что я в халате, но я усвоил это платье: в нем свободнее работать, да уж и принимаю свою братию, художников…“ Мы вошли в маленькую комнату с одним окном, где по стенам стояло и висело множество начатых и оконченных портретов». Рассказала Астракова, как, рассматривая ее рисунки и портреты, подробно, штрих за штрихом, Василий Андреевич толковал, что хорошо и что дурно, и почему. «Каждое прикосновение кисти проследил он и тотчас толковал, что нужно избегать, чего держаться. Чтобы поправить кисть, он советовал пописать с хороших оригиналов (которые сам присылал мне)… А больше всего советовал писать с натуры и подражать ей точнее, сколько сумею. Вот некоторые из его советов: „Лучший учитель — природа, — говорил Василий Андреевич, — нужно предаться ей всей душой, любить ее всем сердцем, и тогда сам человек сделается чище, нравственнее, и работа его будет спориться и выходить лучше многих ученых“. Он советовал: „…всегда, постоянно, где бы вы ни были, вглядываться в натуру и не пропускать ни малейшей подробности в ее игре“».
«Не упускайте из вида, что в портрете главное — лицо, — говорил он, — работайте голову со всем вниманием и усердием, остальное — дело второстепенное. Обращайте внимание при посадке для портрета кого бы то ни было, чтобы это лицо не заботилось сесть так, уложить руку этак… постарайтесь развлечь его разговором и даже отвлечь от мысли, что вот он сидит для портрета». «Никогда не должно укладывать, устраивать что-либо в платьях, а, приглядевшись в первый сеанс к натуре, бросайте на болван платье так, чтобы складки легли возможно естественно».
Астракова свидетельствовала, что Василий Андреевич наотрез отказывался от частных уроков и вообще от платы за помощь и руководство молодым живописцам. «Я люблю живопись и всегда охотно помогу и словами и делом тому, кто искренне желает изучить ее. Возмездия я за это не возьму ни с кого — это святотатство», — говорил он. Однако различал, кто истинно нуждается в его советах, кто попусту отрывает от дела.
Вместе с тем художник не мог пройти мимо, если чувствовал, что начинающему живописцу нужна его помощь. Рамазанов приводит рассказ Петра Михайловича Боклевского, который «как-то, гуляя в Сокольниках, увидел в окне маленького домика халатника-мальчика, писавшего масляными красками турку с литографии Ястребилова, и тут же у окна встретил старика очень почтенной наружности, который обратился к мальчику со словами: „Зачем ты все флейсом пишешь? Постой, я тебе покажу!“ С этими словами старик вошел в домик, где писал мальчик, и, сев на его место, как будто не по доброй воле, а по необходимости, взял маленькие колонковые кисточки, подмалевал лицо пятнисто, как бы мозаично, — и голова турка вдруг ожила. Боклевский, наблюдавший за всем этим, мучился любопытством узнать имя художника, наконец не выдержал и, обратясь к почтенному старику, спросил: „Позвольте узнать вашу фамилию?“ „Тропинин“, — отвечал тот. „А ваша фамилия?“ — „Студент Боклевский“. — „Тоже занимаетесь, может быть, живописью?“ — спросил Василий Андреевич. „Акварелью“, — ответил Боклевский и поспешил вынуть из бывшего с ним портфеля акварельную головку цыганки… Тропинин сделал на нее несколько замечаний». Впоследствии Боклевский исполнил сангиной превосходную копию с автопортрета Тропинина.
Все отношения Тропинина к начинающим художникам говорят о его горячей, кровной заинтересованности в судьбе русского искусства, от которого он не отделял себя.
Руководя учениками изо дня в день, постоянно бывая в классах, Тропинин не оставлял в покое и учителей. Рамазанов приводит слова художника к преподавателям: «Ученики-то вот в классах одни, а вы, получая здесь жалование, разъезжаете по городу на посторонние уроки!» Бывая на занятиях и постоянно наблюдая за учениками, Тропинин делал все это по своему личному побуждению, не числясь официальным преподавателем. Василий Андреевич соглашался поступить в класс и, несмотря на скудность его средств, брался преподавать совершенно бесплатно, поставив единственным условием, чтобы за казенную квартиру ему не пришлось платить более двухсот рублей в год, которые он платил, живя на Ленивке. «Тогда буду заниматься с учениками, и из класса меня не выгоните», — говорил он. Однако некоторых из преподавателей, и прежде всего помощника директора А. С. Добровольского, страшила перспектива постоянного надзора со стороны честного, принципиального Тропинина, и он ответил Василию Андреевичу, что условия его приняты быть не могут.