1 декабря — открытие Центрального аэрогидродинамического института (ЦАГИ): Туполев выступает как один из главных ходатаев открытия.
1919, ноябрь — 1920, декабрь — болезнь, операция, находится на излечении в 1-й Градской больнице, затем в Крыму, затем в Кисловодске.
1920, 17 февраля — рождение дочери Юлии.
1921 — женитьба на Юлии Николаевне Желтиковой, принявшей фамилию мужа.
5 апреля — избран товарищем директора ЦАГИ.
1921–1924 — строит и лично испытывает первые типы деревянного и двух цельнометаллических глиссеров, в составе комиссии КомПАС строит три проекта цельнометаллических аэросаней.
1923, 21 октября — одноместный моноплан АНТ-1, первый самолет А. Н. Туполева, пилотируемый инженером Е. И. Погосским, совершает первый семиминутный полет с плаца у Екатерининского дворца.
1924–1932 — под его руководством проектируются и изготавливаются гондолы, оперение, рули и оборудование для дирижаблей.
1924, 26 мая — первый в России цельнометаллический (из кольчугалюминия) моноплан АНТ-2, пилотируемый инженером Н. И. Петровым, совершил полет с Ходынского аэродрома.
1925, 20 мая — рождение сына Алексея.
Август — первый полет летчика В. Н. Филиппова на АНТ-3 «Пролетарий» (Р-3).
26 ноября — первый полет летчика А. И. Томашевского на АНТ-4 (ТБ-1).
1928, 17 августа — смерть матери, Анны Васильевны Туполевой.
1928–1929 — строительство и испытание глиссеров, ставших в дальнейшем серийными торпедными катерами — АНТ-3 (Ш-4) и АНТ-5 (Г-5).
1930, 22 декабря — первый полет летчика М. М. Громова на ТБ-3 (АНТ-6).
1931, 14 августа — первый полет M. M. Громова на АНТ-14 «Правда».
1933 — избрание членом-корреспондентом АН СССР.
22 июня — первый полет АНТ-25 (РД).
3 июля — первый полет летчика M. M. Громова на ТБ-4 (АНТ-16).
1934, 17 июня — первый полет M. M. Громова на самолете-гиганте АНТ-20 «Максим Горький».
7 октября — первый полет летчиков И. С. Журова и К. К. Петрова на СБ (АНТ-40).
1936, 5 января — назначен первым заместителем начальника и главным инженером Главного управления авиационной промышленности Народного комиссариата тяжелой промышленности.
27 декабря — первый полет летчиков М. М. Громова и Н. С. Рыбко на АНТ-42 (Пе-8, ТБ-7).
1937 — рекордные перелеты на АНТ-25 через Северный полюс в Америку В. П. Чкалова и M. M. Громова.
21 октября — арест по ложному обвинению, заключение в Бутырскую тюрьму.
1938, сентябрь — переведен в спецтюрьму НКВД ЦКБ-29.
1941, 29 января — первый полет летчика-испытателя М. А. Нюхтикова на самолете «103» (АНТ-58, Ту-2).
21 июля — освобождение из заключения.
1941, август — 1943, июль — эвакуация и серийный выпуск Ту-2 в Омске.
1945, 16 сентября — присвоение звания Героя Социалистического Труда.
1947, 8 июля — первый полет экипажа летчика-испытателя Н. С. Рыбко на Ту-4.
1952, 27 апреля — первый полет экипажа Н. С. Рыбко на прототипе Ту-16.
12 ноября — первый полет экипажа летчика-испытателя А. Д. Перелета на прототипе Ту-95.
1953, 23 октября — избрание действительным членом АН СССР.
1955, 17 июня — первый полет экипажа летчика-испытателя Ю. Т. Алашеева на Ту-104.
1956, октябрь — экипаж летчика-испытателя В. Ф. Ковалева на реактивном бомбардировщике Ту-98 впервые в СССР превысил скорость звука на тяжелых самолетах.
Декабрь — присвоение звания Генерального конструктора авиационной промышленности СССР.
1957, 15 июля — присвоение звания дважды Героя Социалистического Труда.
15 ноября — первый полет экипажа летчика-испытателя А. П. Якимова на Ту-114.
1958, 21 июня — первый полет экипажа Ю. Т. Алашеева на прототипе Ту-22.
1960, 24 марта — первый полет экипажа летчика-испытателя А. Д. Калины на Ту-124.
1961, 18 марта — первый полет экипажа летчика-испытателя М. В. Козлова на прототипе Ту-128.
1962, 11 июня — смерть супруги, Юлии Николаевны Туполевой.
1967, 25 октября — присвоение генерал-лейтенанту инженерно-авиационной службы А. Н. Туполеву (постановление Совета министров СССР № 979) высшего воинского звания генерал-полковника инженерно-авиационной службы.
1968, 3 октября — первый полет экипажа летчика-испытателя Ю. В. Сухова на Ту-154.
31 декабря — первый 37-минутный полет сверхзвукового пассажирского самолета Ту-144, пилотируемого летчиком-испытателем Э. В. Еляном.