В 1680 году он стал работать на солидного оптового торговца галантереей, причем вел дела и на континенте — в Испании, Португалии и Франции. Позже переключился, как сказали бы сейчас, на алкогольный бизнес — при том, что сам, будучи пуританином, к пьянству всю жизнь относился отрицательно. Как бы то ни было, он сочетался браком с дочерью виноторговца Мэри Тафли, которая принесла ему огромное приданое в 3700 фунтов. Эти деньги он вложил в дело — тоже в виноторговлю. С Мэри Даниэль прожил всю свою жизнь, и она родила ему восемь детей.
Казалось, успешный негоциант пошел в гору. Однако, во-первых, именно к этому времени относятся его первые литературные опыты, что говорит о некой неудовлетворенности положением. А во-вторых, в его жизни все больше ощущается тайна. То, что он уже тогда был причастен к крайне запутанной и опасной английской политике, сомнений не вызывает. Об этом свидетельствует весьма мутная история его участия в выступлении герцога Монмута — незаконнорожденного сына Карла II. Герцог возглавил восстание протестантов против преемника Карла Якова II, которое было подавлено, после чего власти начали против всех причастных к попытке переворота жестокий террор.
Даниэля видели среди восставших — верхом и при оружии. Этого было вполне достаточно, чтобы отправить его на виселицу. Но — никаких репрессий по отношению к нему не последовало, а через несколько лет он вообще был амнистирован. Чудо! Или… он уже тогда выполнял какие-то тайные поручения правительства.
А в 1688 году протестанты все же произвели переворот, названный «Славной революцией». Голландский принц Вильгельм Оранский стал королем Вильгельмом III. И в составе его высадившейся в Британии армии был вновь замечен Даниэль Дефо — конный и при оружии… Последующее время сам писатель характеризовал, как свои «золотые дни». По его словам, он стал одним из ближайших советников нового короля, однако каким образом это произошло, не рассказывал. Можно, конечно, выдвинуть конспирологическую версию, что он был двойным агентом, работавшим и на короля Якова, и на дом Оранских. Но кто теперь сможет это подтвердить…
У Джонатана юность выдалась не менее бурной, хотя в свободное жизненное плавание он, будучи младше Даниэля на семь лет, ушел гораздо позже. Перипетии в жизни Свифта тоже были связаны с английской политикой. В 1689 году Вильгельм III начал военную компанию по подчинению Ирландии, которая признавала королем Якова. События приняли характер гражданской войны, и Джонатан предпочел уехать от греха подальше в Лондон.
Дядя его к этому времени тоже разорился, и молодому человеку надо было искать средства к жизни. В Англии ему покровительствовал дальний родственник матери, отставной дипломат сэр Уильям Темпл. В его доме Джонатан, служивший кем-то вроде секретаря, встречался со многими сильными мира сего, вплоть до самого короля Вильгельма. Там же он начал литературные опыты, и Темпл, сам обладавший отличным пером, оценил их весьма высоко.
И там Джонатан познакомился с восьмилетней сиротой — дочерью служанки Эстер Джонсон, сделавшись ее другом и наставником. Позже она станет одной из двух женщин его жизни. Второй будет Эстер Ваномри, с которой он познакомится около 1703 года. С обеими Свифт одновременно вел нежную переписку, а Эстер Джонсон даже потом поселилась в его поместье в качестве воспитанницы. Этот странный запутанный любовный треугольник до сих пор ставит в тупик его биографов. Многие, в том числе Вальтер Скотт, полагали, что эти отношения были исключительно платоническими — из-за патологического отвращения Свифта к женщинам, проявившегося, например, в его описании великанш в «Путешествиях Гулливера». В любом случае это составляет разительный контраст с примерным семьянином и верным мужем Дефо.
Зато сходство между ними проявилось в их способности делать крутые политические развороты. Смерть Темпла в 1699 году стала для Джонатана тяжким ударом — ему снова пришлось устраивать свою жизнь. Он принял священнический сан, а в 1700 году стал пребендарием собора Святого Патрика в Дублине — то есть, получил церковную должность, дающую право на содержание. Через два года он уже стал доктором богословия, и тогда же написал первые сатирические памфлеты, сразу замеченные современниками. И подобно Дефо, начал заниматься политикой — сблизился с либералами-вигами.
Но в 1710 году к власти пришли их противники — консерваторы-тори во главе с виконтом Болингброком. Свифт, разочарованный в политике вигов, выступил в поддержку правительства, а с Болингброком, который сам был талантливым писателем, они подружились. Джонатану предоставили страницы проправительственного еженедельника The Examiner, где он публиковал свои памфлеты.