Вскоре опека заключила с Пермагоровым условие на изготовление надгробия. Над памятником работал сам Александр Пермагоров и его всегдашние помощники — брат Лев, Парфен, Афанасий и Александр Истомины.
В ноябре 1840 года в мастерскую приехали посмотреть монумент Наталья Николаевна, Виельгорский, Строганов. Памятник всем понравился, и было решено отправить его в Святые Горы.
Наталья Николаевна долго думала, кому можно поручить это важное дело, и вспомнила старого дворового Сергея Львовича, бывшего расторопного старосту Михайловского и Болдина, знаменитого Михайлу Ивановича Калашникова — верного слугу ее покойного мужа.
Старик, после того как был отстранен от болдинской вотчины, скитался в Петербурге без собственного пристанища. Он жил то у одного, то у другого сына. Дети его не баловали, и, по свидетельству людей, встречавшихся с ним в эти годы, Калашников по-настоящему нищенствовал.
Будучи сыскан прислугою Натальи Николаевны, Михайло был доставлен к барыне. Войдя в дом, он упал перед Натальей Николаевной на колени и горестно заплакал:
— Спасибо, благодетельница, что вспомнили про меня, не побрезговали... Уж будьте покойны, всё сделаю как следует: доставлю и поставлю. Верою и правдою служил моему благодетелю, верою и правдою буду служить его памяти, спаси его Христос!
Передав Михайле приказание, Наталья Николаевна вынесла ему 25 рублей, добавив, что эти деньги не в зачет тем 150 рублям, которые ему будут даны опекой на доставку и установку монумента и на содержание его в пути и на месте, в Михайловском.
10 декабря 1840 года мрамор памятника и каменные плиты были упакованы в несколько ящиков, погружены на семь подвод. На особой подводе тронулись подрядчики — Сергей Гусев и Антон Семенов. В подводу с кибиткой сел Михайло Калашников.
Наталья Николаевна отправила с Михайлой письмо на имя псковского губернатора Федора Федоровича Бартоломея. В своем письме она просила его о содействии в установке памятника на могиле мужа, так как не была уверена, что зимою это дело можно будет благополучно свершить по причине мороза, и просила его совета, как поступить. Не лучше ли подождать весны будущего года? Далее она писала о том, что в 1841 году намерена быть в псковском имении ее мужа и рада будет встретиться с его превосходительством. В своем ответном письме Бартоломей писал Наталье Николаевне, что считает выполнение ее просьбы делом своей чести. Он советовал ей отложить установку памятника до весны и обещал всяческое свое содействие. Вскоре он дал соответствующее указание псковскому губернскому архитектору Ябсу, ремонтировавшему в то время свято-горские древности.
Наталья Николаевна приехала с детьми в Михайловское 19 мая 1841 года. Узнав об этом, губернатор немедленно нанес ей визит. Он привез ей в подарок литографии И. С. Иванова и стихи собственного сочинения, предварительно отлитографированные и напечатанные в псковской губернской типографии:
Установка памятника оказалась не простым делом. Нужно было не только смонтировать и поставить на место привезенные из Петербурга части, но и соорудить кирпичный цоколь и железную ограду; под все четыре стены цоколя на глубину два с половиной аршина подвести каменный булыжный фундамент и выложить кирпичный склеп, куда было решено перенести прах поэта. Гроб был предварительно вынут из земли и поставлен в подвал в ожидании завершения постройки склепа.