Дэвид Стирлинг принимал участие в первых двух прыжках, и оба раза обошлось без происшествий. Шестнадцатого октября он остался на земле понаблюдать за высадкой, обдумывая, как отряду собраться вместе после приземления. Он наблюдал за приближением самолетов. В первом уже загорелся красный свет — сигнал парашютистам приготовиться. Высота полета составляла 900 футов, бойцы САС начали строиться у двери, готовые к прыжку. У двери, лицом к строю десантников, стоял диспетчер ВВС. Первыми в строю стояли три шотландца, все трое в прошлом бойцы 11-го Отряда коммандос. У двери, опираясь на нее рукой и устремив взгляд прямо перед собой, чтобы не смотреть вниз, стоял рядовой Кеннет Уорбертон из Сифортских горцев. Следом за ним стоял его друг, рядовой того же полка Джозеф Даффи. Третьим был Билли Моррис из Черной Стражи, сражавшийся рядом с Джимом Горналлом в бою у Литани и входившим в состав отряда, который во главе с Эриком Гарлендом и Джорджем Хайлендом первым переправился на другой берег.
Загорелся зеленый свет. Диспетчер взревел «Вперед!» Кен Уорбертон исчез в двери. Джо Даффи, идущий следом, на мгновение замешкался, почувствовав, что что-то не так. «Чего ты ждешь, парень?» — крикнул диспетчер. Даффи шагнул в пустоту, и только тут диспетчер увидел что именно подсознательно отметил Даффи: вытяжные тросы обоих парашютов не были закреплены на штанге. Даффи и Уорбертон выпрыгнули навстречу неминуемой гибели. Похолодевший от ужаса диспетчер схватил в охапку готового к прыжку Билли Морриса и оттолкнул его от двери. После этого он закрыл дверь и крикнул пилоту идти на посадку. Билли Моррис после этого начал считать себя счастливейшим из людей.
Стирлинг внизу в бессильном ужасе наблюдал за падением Даффи и Уорбертона на землю с высоты 900 футов. По легенде их тела нашли лежащими бок о бок, голова к голове — как для похорон. Следы на ранце Даффи говорили о том, что он пытался открыть парашют самостоятельно.
Стирлинг был шокирован, однако он был достаточно опытен, и понимал, что если он хочет сохранить доверие — и возможно даже целостность Подразделения "Л" — ему нужно сохранять спокойствие. Собрав бойцов, он сказал им: «На сегодня занятия отменяются. Как только мы установим причину происшедшего, мы начнем с того места, на котором остановились. Постарайтесь отдохнуть, а завтра утром повторим все заново.»
Вечером он снова собрал подчиненных, и рассказал что проблема найдена: крепления на тросе были недостаточно прочными и не выдерживали нагрузки. Они заменены на более прочные, и несчастных случаев больше не повторится. На следующий день они прыгнут снова, все вместе. Позже каждому выдали по 50 сигарет Плеерс, которые убедили бойцов, как писал Джим Алмонд, что «дело плохо».
Боб Беннет вспоминал, что это были худшие 24 часа в его жизни. «Мы сидели в палатках» — говорил он — «и курили сигарету за сигаретой, пытаясь не думать обо всем этом. Но у нас не получалось.»
На следующее утро подразделение совершило прыжок в полном составе, и первым покинул самолет Дэвид Стирлинг. Позднее он признавался, что никогда не любил прыгать, однако в тот раз заставить себя сделать это было труднее, чем когда-либо в жизни.
Бойцы подразделения все еще пребывали в неведении относительно целей операции, готовившейся штабом Восьмой армии Каннингэма. Согласно плану пять групп из 10-11 бойцов под командованием Стирлинга, Мэйна, Льюиса, Боннингтона и МакГонигала соответственно, должны атаковать аэродромы в Газале и Тмими, расположенные на Ливийском побережье чуть западнее Тобрука. На них базировались Мессершмидты Bf.109, превосходившие по своим характеристикам Харрикейны и Томагавки Пустынной группировки Королевских ВВС, и вывести их из строя означало для Каннингэма обезопасить пути снабжения Восьмой армии в предстоящем вторжении в Ливию. Группы высадятся в 20 милях от своих целей ночью с 16 на 17 ноября, и займут позиции для наблюдения за своими целями. Весь день 17 ноября они должны оставаться в засаде, и вступят в бой в день D-1/D, уничтожат все Мессершмидты, и отойдут на точку сбора Ротунда Сегнале на древнем караванном пути, известном как Триг аль-’Абд, или Дорога Рабов. Здесь их должен забрать патруль ЛРДГ Джейка Исонсмита.