Кубинскую революцию можно отнести к числу уникальных явлений. Она вызрела и была осуществлена на собственной национальной и социальной почве, чем и объясняется её прочность. Угроза военной агрессии сплачивала кубинцев, укрепляла чувство национального достоинства, решимость бороться за свободу и независимость, несмотря на лишения и материальные ограничения, вызванные экономической блокадой. Высшее партийно-государственное руководство страны переносило тяготы повседневной жизни наравне со всеми, и это было важным консолидирующим фактором. Попытки чиновников — на любой иерархической ступени — устроить себе персональный райский уголок под сенью революции наказывались и «посадками», и конфискацией неправедно нажитого имущества.
На пятом съезде КПК (октябрь 1997 года) Фидель назвал брата своим преемником: «В лице Рауля мы имеем человека, способного заменить любого из нас, и особенно меня». По словам Фиделя, именно «Рауль лучше всех подготовлен и обладает наибольшим опытом» управления страной.
Один из самых важных визитов Чавеса в Гавану пришёлся на 14 декабря 2004 года, когда он и Фидель подписали совместную декларацию по созданию «Боливарианской альтернативы для Латинской Америки» (ЛЬВА). Они предложили путь региональной интеграции, основанный на «сотрудничестве и солидарности», государственном участии в координации и регулировании экономической деятельности, учёте различий в уровне развития стран и размеров их экономик. Тогда никто и предположить не мог, что через несколько лет ALBA станет реальностью. В ALBA войдут Боливия, Никарагуа, Эквадор, Гондурас, Доминика, Антигуа и Барбуда и другие страны.
День 14 декабря был отмечен также тем, что во время торжественной церемонии Фидель без посторонней помощи встал с инвалидной коляски и в течение десяти минут, стоя, слушал исполнение гимнов Венесуэлы и Кубы. Это был достойный ответ стервятникам в человеческом облике, поспешившим «отпраздновать» его смерть.
Другой памятный для Чавеса визит на остров пришёлся на 3 февраля 2006 года, когда Фидель вручил ему Международную премию Хосе Марти, патронируемую ЮНЕСКО. За награждение Чавеса высказались латиноамериканские страны, которые признали выдающимся его вклад в региональную интеграцию и борьбу за сохранение культурных традиций(Во время этого визита Ф. Кастро и У. Чавес открыли XV Международную книжную ярмарку в Гаване, почётным гостем которой была Венесуэла. На ярмарке президенты подписали соглашения о создании Культурного фонда ALBA, Издательства ALBA и Компании звукозаписи ALBA, которая будет заниматься сохранением и распространением музыкального наследия народов Латинской Америки. Эти инициативы направлены «на создание альтернативы гегемонии Империи в сфере искусства, литературы и индустрии развлечений, разрушительной для культурного разнообразия в сегодняшнем мире».). Денежную часть премии Чавес пожертвовал Боливии на кампанию по борьбе с неграмотностью.
Летом 2006 года в западных СМИ вновь появились сведения о «смертельной болезни» Фиделя. Антикастристы в Майами оживились: может быть, на этот раз подтвердится? Фиделю действительно была сделана сложнейшая операция на кишечнике. Чавес вновь взял на себя роль пресс-секретаря Кастро. Конечно, с согласия кубинского руководства. 11 июля он выступил с заявлением: «Империализм не отдыхает. Они огласили план переходного периода для Кубы, потому что верят в скорую смерть Фиделя. Совсем недавно я был на Кубе и говорил с Фиделем несколько часов. Никогда я не видел его в наилучшем здравии. Ясный, оживлённый, в отличном настроении, работающий, как юноша. Не удивляйтесь, если он преодолеет отметку в 100 лет и более».
Оптимистический прогноз Чавеса вызвал раздражённую реакцию администрации США: вновь посыпались угрозы «разобраться» с ним, если он будет и дальше оказывать поддержку Кубе. В Вашингтоне понимали, что «фактор Чавеса» сильно усложнит задачу по доведению Кубы до экономического коллапса после «ухода» Фиделя. Чавес не откажется от курса на стратегическое сотрудничество с Кубой, сохранение значительных объёмов энергопоставок и финансовой помощи(Размеры ежегодной финансовой помощи Венесуэлы Кубе оцениваются экспертами в весьма широком диапазоне от одного до двух миллиардов долларов (помимо энергопоставок). Аналитик Института САТО Ян Васкес считает, что эта помощь не превышает одного миллиарда.).