Отец, занятый политической карьерой (он был депутатом Палаты общин от Консервативной партии и некоторое время занимал должность канцлера казначейства), и мать, увлеченная светской жизнью, уделяли ребенку очень мало времени. Вся забота о маленьком Уинстоне лежала на няне, Элизабет Энн Эверест. Черчилль был очень привязан к ней, и даже тогда, когда он стал крупнейшим политическим деятелем Британской империи, портрет няни всегда висел у него в кабинете.
С раннего детства Уинстон демонстрировал колоссальное нежелание учиться. Вернее, ему очень не нравилось заниматься по общей программе с остальными детьми. У него была великолепная память, но запоминать маленький Черчилль предпочитал лишь то, что его интересовало. Математику он терпеть не мог, не переносил и классические языки – латынь и греческий. Зато все предметы, связанные с английским языком и литературой, он очень любил и много читал. Маленький Уинстон заикался и слегка шепелявил, но впоследствии избавился от этого недостатка.
Детство Уинстона Черчилля проходило в весьма непростой для Англии период ее истории. Весь XIX век Британская империя по праву считалась ведущей мировой державой. Ее армия и флот были сильнейшими в мире, экономика развивалась и богатства преумножались, расширялись колониальные владения. Однако в последней четверти столетия наступил экономический кризис, вызвавший серьезные общественные потрясения и обострение внутренней политической борьбы.
Маленький Уинстон, или, как его называли родители, Вини, начал свое обучение с частной школы в Аскоте. Школа эта считалась привилегированной и придерживалась складывавшихся веками традиций воспитания детей. Собственно, воспитанию там уделяли куда больше внимания, нежели непосредственно образованию, при этом неотъемлемым атрибутом образовательного процесса в Аскоте считались розги. Довелось прочувствовать этот метод на себе и будущему британскому премьеру. Позже, уже будучи курсантом военного училища, Черчилль даже вернулся в Аскот, чтобы отомстить своему обидчику-воспитателю, нещадно поровшему его. Но школа к тому времени уже закрылась, а ненавистный педагог умер, и обида так и осталась неотмщенной. Позже Черчилль скажет, что «школьные учителя обладают властью, о которой премьер-министры могут только мечтать» (эта фраза, как и сотни других, стала классикой жанра афоризмов).
В итоге родители все-таки перевели Уинстона в другую школу, где уже не практиковали телесных наказаний. И в этой школе, как и в предыдущей, Черчилль зарекомендовал себя как один из самых непослушных учеников (его аттестация по поведению гласила: «Количество учеников в классе – 13. Место – 13-е»). Здесь он начинает изучение иностранных языков и – с большим интересом для себя – истории.
По окончании детьми начальной школы родители, принадлежавшие к сливкам британского общества, отдавали их в закрытые училища, где их отпрысков готовили к поступлению в университет. Согласно традиции, представители каждой известной фамилии отдавали детей в одно и то же учебное заведение. Для Черчиллей таким местом был Итон, однако родители предпочли отдать Уинстона в другое училище, в Хэрроу. Видимо, было решено, что слишком уж шумный ребенок, с трудом понимающий, что такое дисциплина, не сможет получить нормального образования в чопорном и консервативном Итоне. При поступлении в училище Черчиллю было предложено написать сочинение на латыни, ведь классические языки считались одним из основных предметов в школе. За два часа Уинстон сумел лишь раскрасить экзаменационный лист кляксами и чернильными пятнами, однако он все равно был принят – ведь училище должно было получить немалые деньги за его обучение и к тому же могло привлечь и последующих детей из знатного семейства Черчилль.
Обучение Черчилля в Хэрроу также было не из легких. Упор в образовании детей делался на греческий язык и латынь, которые, как мы уже знаем, Уинстон ненавидел. По этим предметам у него всегда были самые низкие оценки, и из-за этого его считали худшим учеником, безо всяких перспектив что-либо исправить. Но такие предметы, как история и литература, заставляли Уинстона оживляться. Он мог запомнить наизусть десятки страниц из «Истории Древнего Рима» или Шекспира, и даже поправить сбившегося при цитировании учителя. Однажды он даже получил премию за то, что прочитал на память без единой ошибки 1200 строк из книги о Древнем Риме. В 1889 году Уинстона перевели в так называемый «армейский класс», где, помимо преподавания общеобразовательных предметов, учеников готовили к военной карьере. В Хэрроу он также занялся фехтованием и достиг заметных успехов, став чемпионом школы в 1892 году.