После возвращения из отпуска Черчилль вместе со своим полком отправился в Индию. Надо сказать, что он всеми силами стремился избежать этой командировки и даже пытался использовать для этого политические связи своего покойного отца. Но тем не менее избежать «бессмысленной и бесполезной ссылки», как называл ее сам Черчилль, ему не удалось. В сентябре 1886 года 4-й гусарский полк отправился из Англии. По прибытии в Индию с Уинстоном произошел неприятный инцидент: во время высадки он вывихнул плечо, и последствия этой травмы политик ощущал потом всю жизнь.
Несмотря на эту травму, поначалу служба в Индии больше походила на отдых. Офицеры жили очень комфортно, у каждого в распоряжении было по несколько слуг. В этих условиях Уинстон продолжил самообразование: он много читает, особенно его интересуют книги по истории английского парламента и политических течений. Юноша твердо решил как минимум повторить путь своего отца в политике. Кроме того, он путешествовал по стране, посетив, кроме Бангалора, где была расквартирована его часть, Калькутту и Хайдарабад.
Комфортное размеренное течение жизни английских офицеров было нарушено неожиданно начавшимся восстанием пуштунов. Около восьми месяцев Черчилль вместе со своим полком участвовал в боевых действиях по подавлению мятежа пуштунских племен. «Я стремлюсь к репутации храбреца больше, чем к чему-либо еще в этом мире», – писал он матери. Тем не менее, Уинстон считал эту кампанию слишком жестокой и бессмысленной. В письме, адресованном бабушке, герцогине Мальборо, есть такие слова: «Люди из [пуштунских] племен пытают раненых и уродуют убитых. Солдаты никогда не оставляют в живых противников, попавших в их руки, – раненых или нет. Полевые госпитали и конвои с больными служат для врага особыми целями, мы разрушаем резервуары, которые являются единственным источником [воды] летом и применяем против них пули – новые пули «дум-дум»… разрушительный эффект которых просто ужасен… Это разорительно финансово, безнравственно морально, под вопросом с военной точки зрения и является грубым политическим промахом».
На основе увиденного и пережитого на войне Уинстон написал серию репортажей, впоследствии изданных в виде отдельной книги. Интересно, что вышедшая тиражом в восемь с половиной тысяч экземпляров книга из-за спешной подготовки к печати изобиловала огромным количеством типографских ошибок. Черчилль насчитал более 200 опечаток и с тех пор взял за правило собственноручно проверять все гранки. Гонорар за книгу составил 300 фунтов, что в двадцать раз превышало его тогдашнее месячное жалованье в армии. На Черчилля обратили внимание в Британии как на многообещающего писателя. Сыграла свою роль в популярности его произведений и фамилия – ведь многие тогда еще помнили его отца, известного политика.
Следующей военной кампанией, в которой принимал участие Черчилль, было подавление махдистского восстания в Судане. Чтобы попасть туда, Уинстон написал прошение непосредственно премьер-министру, лорду Солсбери, честно признаваясь, что основными мотивами поездки являются как желание освещать исторический момент, так и возможность извлечь личную, в том числе и финансовую, выгоду от издания книги. Хотя просьба Черчилля была удовлетворена министерством, но в приказе о назначении на сверхштатную должность лейтенанта было особо отмечено, что в случае ранения или смерти он и его семья не смогут рассчитывать на выплаты из фондов военного министерства.
В генеральном сражении при Омдурмане, считающемся последним в истории крупным кавалерийским сражением, Черчилль принял участие в атаке британской армии. «Я перешел на рысь и поскакал к отдельным [противникам], – описывал он этот эпизод, – стреляя им в лицо из пистолета, и убил нескольких – троих наверняка, двоих навряд ли, и еще одного – весьма сомнительно». Еще одному суданскому повстанцу он размозжил голову рукояткой маузера.
После окончания кампании Уинстон вернулся в Индию, чтобы принять участие в общенациональном турнире по поло. Практически сразу после окончания турнира, который его команда выиграла, победив в упорном финальном матче, в марте 1899 года он подал прошение об отставке.
В 1899 году Британия вступила в войну в Южной Африке. Это была война английских колониальных войск против стремящихся к независимости буров, образовавших к тому времени две республики – Трансвааль и Оранжевую. Черчилль отправился на эту войну уже в ранге известного журналиста. Ему было предложено месячное жалованье в 250 фунтов и компенсация всех сопутствующих расходов. Это была очень значительная сумма (около 8 тысяч фунтов в современном эквиваленте), гораздо больше, чем ему предлагали до тех пор, и неудивительно, что Черчилль немедленно согласился.