Были замечены широкой читательской аудиторией книги Черчилля «Мысли и приключения» (1932), исторические портреты «Великие современники» (1939).
Книги второй категории произведений Уинстона Черчилля могут быть отнесены к разряду автобиографий, в частности, это касается его ранних журналистских работ, часть которых была им позже переиздана в 1930 году в рамках сборника «Моя молодость». Все эти книги являются яркими и увлекательными, содержат много интересных сведений об имперских войнах Великобритании в Индии, Судане и Южной Африке. Однако отчасти эти произведения можно отнести к категории саморекламы, ведь в момент их написания Черчилль уже начал заниматься политикой и претендовал на место в парламенте.
Репутация Уинстона Черчилля не только как великого политика, но и знаменитого писателя сложилась благодаря произведениям третьей категории. Сюда относятся три его многотомных исторических работы. Это история Первой мировой войны в шести томах под названием «Мировой кризис» (1923–1931), Второй мировой, также в шести томах, «Мемуары. Вторая мировая война» (1948–1953), а также «История англоговорящих народов» в четырех томах (была начата в 1930-х годах, но закончена лишь в 1958 году). Эти книги являются одними из самых обширных трудов по истории, которые когда-либо публиковались (так, мемуары о Второй мировой войне состоят из более чем двух миллионов слов), они и принесли Уинстону Черчиллю Нобелевскую премию в области литературы.
Истории двух мировых войн, написанные Черчиллем, конечно, не являются традиционными историческими работами, хотя бы потому, что их автор был одной из центральных фигур в обоих исторических событиях, что и нашло свое отображение в его трудах. Обе книги являются скорее воспоминаниями, а не историей в чистом виде. Тем не менее автор, надо сказать, был аккуратен и расширил свое повествование за счет тех событий, в которых он не принимал непосредственного участия, например, описал войну нацистской Германии с Советским Союзом. Однако Черчилль неизбежно ставит Великобританию, а следовательно, и себя, в центр своего повествования. Об этих его произведениях большинство критиков отзывались как о «великолепных автобиографиях, замаскированных под историю человечества».
«История англоязычных народов» была задумана в 30-х годах XX века, когда Черчилль серьезно нуждался в деньгах. Однако с началом Второй мировой войны он был вынужден приостановить работу над этим произведением. Вернулся к этой книге автор только после окончательного ухода из политики в 1955 году. Несмотря на то что «История англоязычных народов» содержит больше художественной прозы по сравнению с другими трудами Черчилля, она в наибольшей степени показывает его слабость как историка. События в книге предстают упорядоченной чередой битв и речей, королей и политиков, и во всей этой череде Британия занимает центральное место. Такие важнейшие события современной истории человечества, как, например, индустриальная революция, практически не затронуты. И несмотря на то что одно только имя Черчилля обеспечило книге успех сразу после ее выхода в свет, в современной Англии интерес к ней значительно упал.
Вернемся к политической карьере Уинстона Черчилля. В 1901 году ему предстояло начать с того, с чего начинает каждый впервые избранный депутат парламента – произнести свою первую речь. Уинстон вообще с детства отличался повышенной разговорчивостью, из-за чего постоянно имел проблемы в различных учебных заведениях. Для него не было бы большой проблемой выступить с обычной речью. Но Черчилль уже в первом своем выступлении громко заявил о себе как о претенденте на самые высокие достижения в политике. Он решается выступить с критикой позиции своей партии по вопросу финансирования армии. Консерваторы в ту пору предложили усилить британскую армию, чтобы быть готовыми к повторению войн наподобие недавно закончившейся англо-бурской войны. Черчилль же выступил с крайне левых популистских позиций, призвав потратить средства, запланированные на усиление армии, на борьбу с бедностью. То выступление было весьма противоречивым, ведь молодой политик к тому времени уже успел зарекомендовать себя сторонником сильной Британии, претендующей на мировое господство. Его критики тут же подняли его на смех, утверждая, что он мечтает о величии Британии, но не хочет тратить на это бюджетные средства.