Годом позже его стратегия и тем самым его политика лежала в развалинах. Он строил её на том, что во время войны почти невозможно стратегическую подготовку обратить вспять: что поезд должен дальше идти по рельсам, на которые он поставлен. Американцам, в то время как он их делами связывал со средиземноморской стратегией, всегда на словах уступал в вопросе о вторжении на Западе: когда–нибудь, позже, напоследок. Он не рассчитывал на то, что его поймают на слове. Он не считал возможным, что американцы переступят через себя и громадную средиземноморскую кампанию, в которую он их заманил и в которую они так или иначе вложили всё, что у них было в наличии, грубо прекратят, оставят её как бесполезный каркас, всё перенаправят, смирятся с потерей времени в шесть месяцев и ещё раз с совершенно другим подходом начнут всё сначала. Однако они сделали именно это.
Собаке надоело по горло, что ею виляет хвост. В конце 1943 года, через два года вооружения и мобилизации, Америка ушла настолько далеко, что она могла вести свою собственную войну. И на это она теперь решилась. Она не желала более предоставлять вспомогательную службу Англии. На конференции в верхах в Тегеране в ноябре 1943 года Рузвельт объединился со Сталиным против Черчилля. И Черчиллю не оставалось ничего делать, кроме как со скрежетом зубовным уступить, а своё стратегическое и политическое произведение предыдущего года предать забвению.
В Тегеране было решено то, что затем летом 1944 года было воплощено в дела, и что отразилось на послевоенной истории Европы: ликвидация южной стратегии Черчилля и её замена на вторжение во Франции. Это было не только стратегическое, но и глубоко политическое решение: оно означало, что Россия не будет отгорожена от Европы, но что Запад и Восток встретятся в центре Европы. Видение Черчиллем Европы по его разумению — отреставрированная под англо–американским покровительством консервативная Европа — превратиласть тем самым в утопию. Послевоенная Европа станет либо «левой», «демократической», более или менее социалистической Европой, или она станет разделённой.
Всё это несомненно было ясно участникам конференции в Тегеране, однако высказано это не было. Дискутировали, пользуясь исключительно стратегическими аргументами; а в этой области позиции Черчилля в течение 1943 года действительно стали очень слабыми.
Черчилль вместе со всем миром разделял две ложных оценки: переоценка действенности ВВС и недооценка России. Он верил, что массивные воздушные налёты, которые были начаты в 1943 году, изнурят тыловой фронт Германии и сделают её готовой к капитуляции, и он верил, что Россия, несмотря на свои повторяющиеся зимние успехи, лишь буквально еле жива и в летних кампаниях впредь будет целиком занята тем, чтобы защищать Ленинград, Москву и Сталинград. Германская армия всё глубже в Россию, а сама Германия в хаос и разложение: на этих положениях была выстроена его стратегия. В такой ситуации средиземноморские страны с облегчением будут падать в руки высаживающихся западных союзников (что и в действительности ведь пыталась сделать Италия летом 1943 года), и британцы с американцами однажды неожиданно окажутся в незащищённых Саксонии и Силезии. Так было задумано. Но как известно, так не получилось.
В действительности бомбовый террор оказался в Германии столь же тупым оружием, как прежде в Англии. Германский тыловой фронт стоял, и производство военной продукции продолжалось на полных оборотах. Напротив, боеспособность и боевой дух германской восточной армии после Сталинграда не были более такими, как прежде. Русские были теперь материально и морально более сильными, и в течение всего 1943 года они изгоняли немцев. Они стояли уже почти на границах Румынии и Польши. А вот западные средиземноморские армии всё ещё застряли под Кассино, далеко к югу от Рима. Если дело пойдёт и дальше так, как оно шло в 1943 году, то русские будут в Варшаве, в Берлине и возможно на Рейне, в то время как западные союзники всё еще будут мучиться к югу от Альп. При таких обстоятельствах в стратегических дебатах, которые велись в Тегеране, Черчилль был практически без аргументов.