То, что он не мог никогда действительно узнать своего отца, было второй большой травмой его юности. Он следил за его взлётом и падением с пылкой солидарностью; речи знаменитого человека, чьим сыном он был, он жадно проглатывал день за днем в «Таймс», множество карикатур на него в «Панче» он изучал в свое школьной комнате столь ревностно, как ни один из учебников. «Мне действительно кажется», — писал он позже, — «что мой отец обладал ключом ко всему или по крайней мере почти ко всему, что делало мою жизнь стоящей. Но как только я отваживался на самую слабую попытку сблизиться с ним по–товарищески, он тотчас же проявлял оскорблённость, и когда однажды я предложил стать его личным секретарём, чтобы помогать в его переписке, он превратил меня в ледяную статую».
Память о единственном сердечном разговоре со своим отцом сын долго хранил как величайшую ценность. А сам разговор начался с того, что отец резко накричал на него, и именно поскольку он его напугал — своим ружейным выстрелом в кролика в саду. Уинстону тогда было уже восемнадцать лет и он был кадетом в Сандхёрсте, а лорд Рандольф уже был лишь тенью самого себя. После того, как он отругал своего сына и увидал, насколько тот был этим подавлен, он стал сожалеть об этом и извинился. При этом он говорил, что у старых людей не всегда бывает достаточно понимания молодых, что они заняты своими собственными делами и потому при неожиданных помехах легко тут же вскипают гневом. Он дружелюбно и как бы отдалённо осведомился об обстоятельствах жизни сына, спросил о его предстоящем поступлении в армию, пообещал ему небольшую охоту на куропаток… В заключение он сказал: «Всегда думай о том, что мне в жизни не удалось сделать столь многое. Любое моё действие будет истолковано превратно, все мои слова будут извращены… Так что имей ко мне немного снисхождения». Это было всё. Для сына и почитателя это было настолько непривычным счастьем, что он и в конце жизни помнил эти слова наизусть.
Другое неверно понятое облагодетельствование — с далеко идущими последствиями — произошло уже тремя годами ранее. Отец в свой выходной день зашёл в комнату своего пятнадцатилетнего сына и некоторое время наблюдал, как он со своим младшим братом сооружал колоссальное сражение оловянных солдатиков (у него была целая дивизия оловянных солдатиков, и он всё ещё увлечённо играл в них). В конце концов лорд Рандольф спросил своего сына, хочет ли тот стать солдатом. Сын был воодушевлён столь большим участием в его жизни и пониманием; его ответом было ревностное «да». Это оказало решающее действие на ближайший период жизни Уинстона Черчилля. Лорд Рандольф смирился с мыслью, что у его сына слишком недостаточно способностей для всего прочего; военная карьера была единственным, что оставалось для него.
При этом имело место ещё одно огорчительное обстоятельство. Уинстон дважды провалился на вступительных экзаменах в кадетский корпус, а в третий раз он получил столь плохие оценки, что они были достаточны только лишь для кавалерии. (Кавалеристы могли быть глупее пехотинцев, поскольку они должны были быть богаче: лошади были дороги). Лорд Рандольф уже написал командиру знаменитого пехотного полка, чтобы поместить туда своего сына. Теперь он был вынужден послать вслед постыдное письмо с отказом. А лошади и впрямь были дороги, а Черчилли богатыми не были — то есть, они ещё были теми, кого называют богатыми, но среди богатых — бедняки, без собственного состояния, и глубоко в долгах. Лорд Рандольф написал своему сыну суровое отеческое письмо: если он будет так продолжать, то окончит в качестве ничтожества.