Эпоха Кирила Розумовского — золотая осень Гетманщины. И хотя большую часть времени молодой гетман проводил в Петербурге, со страстью отдаваясь придворным интригам, он все же не забывал о своем Левобережье. Понимая, что общество в Гетманщине стало слишком сложным, чтобы старшина могла исполнять в нем судебные, административные и военные функции, Розумовский приступает ко введению отдельной судебно-административной системы. В 1763 г., после длительной подготовки, вся Гетманщина была разделена на 20 уездов («повітів») и каждый уездный суд получал в свое ведение все местные уголовные, гражданские и имущественные дела. Судьи выбирались, как правило, из местных дворян. Мещане, как и в прежние времена, в каждом большом городе имели свои собственные суды.
Кроме того, Розумове кому снова удалось восстановить гетманскую власть над Киевом и запорожцами. Он даже предпринимает некоторые попытки модернизации казацкого войска,— впрочем, весьма поверхностные: вводит строй, униформу, совершенствует артиллерию. В планы Розумовского входило и создание университета в старой мазепинской столице Батурине, и введение обязательного начального образования для всех казацких сыновей — но последующие политические события не позволили гетману осуществить эти планы. И все же при нем и Глухова коснулся дух Европы. Столицу Гетманщины украсили изящные дворцы с английскими парками, в театре сменяли друг друга итальянские оперные труппы, и местная знать, одетая по последней парижской моде, заполняла многочисленные кофейни... А поскольку всем этим прелестям своей столицы гетман все же предпочитал достоинства столицы имперской, не досаждая своей старшине мелочной опекой,— глуховской и всей прочей элите в Гетманщине дышалось при нем необычайно легко. Сбывалась, наконец, ее заветная, еще с конца XVII в. затаенная мечта о превращении в «нормальное» дворянство. Именно дворянством, или шляхтой, эти бывшие корпусные офицеры отныне и стали себя называть.
Елизавета довольно снисходительно наблюдала за всеми преобразованиями молодого гетмана, но лишь до тех пор пока в своем увлечении он не переходил определенных границ.
Петиции Кирила с просьбами высочайше дозволить ему дипломатические сношения с европейскими дворами или освободить украинское войско от участия в войнах, прямо не связанных с украинскими интересами, неизменно и решительно отклонялись. Более того, даже в эту весьма благоприятную для украинской автономии эпоху имперское правительство вовсе не отказалось от прежних централизаторских планов и продолжало потихоньку их осуществлять. Так, например, в 1754 г. бюджет Гетманщины был поставлен под контроль Петербурга, а таможенные границы между Украиной и Россией упразднены. Когда же Розумовский стал добиваться права по собственному усмотрению распределять земли в Гетманщине, ему ответили, что земли в империи дарует одна лишь императрица. Короче говоря, во всех подобных случаях ясно давалось понять: существуют установленные рамки, вне которых украинцам никогда не будет позволено самим разбираться в своих делах.
Когда же к власти в 1762 г. пришла Екатерина II, Кирило Розумовский приехал в Глухов, и на сей раз надолго. Во всяком случае заниматься его делами ему пока еще никто не мешал — ив 1763 г. он собрал старшину на важный совет. Поводом для него было объявлено обсуждение судебных реформ. Однако разговор быстро перешел на проблему увядания былой славы, усечения былых прерогатив Гетманщины. В конце концов делегаты так распалились, что отправили новой императрице составленную в сильных выражениях петицию, в которой потребовали возвращения утраченных прав и созыва дворянского парламента Левобережья на манер польского сейма. Глуховская петиция была проникнута убеждением гетмана и старшины в том, что их страна — отдельное политическое и экономическое целое, связанное с Россией лишь в лице монарха. По мнению американского историка Зенона Когута, со времен Мазепы автономистские взгляды не высказывались публично в столь резкой форме, в какой они выражены в Глуховской петиции. А вслед за ней Екатерина получает новое смелое предложение Розумовского: признать гетманство наследственной прерогативой его семьи. Иными словами, украинцы просили у Екатерины постоянных гарантий их автономии.