Поспешное отступление Советов имело трагические последствия для тысяч политических заключенных в тюрьмах Западной Украины. Не в силах переправить их всех на Восток, НКВД в течение недели, с 22 по 29 июня 1941 г., произвел массовую ликвидацию узников, невзирая на степень их вины. Массовые убийства произошли во Львове, Самборе, Станиславове, что в Галичине (здесь погибло около 10 тыс. заключенных), и в Ривном и Луцке на Волыни, где было зверски уничтожено еще 5 тыс. человек. Эти экзекуции вслед за массовыми депортациями и нарастанием советского террора только усугубили отвращение западных украинцев к Советам.
Преодолев первоначальную растерянность, советские власти приступили к более организованному отступлению. Вполне в духе русских традиций они избрали тактику «выжженной земли», которая, по словам Сталина, должна была сделать «невозможной жизнь в тылу врага». Все предприятия, которые могли быть использованы немцами, подлежали уничтожению. Киев, например, пережил больше разрушений от отступающих Советов, взорвавших множество выдающихся сооружений города, чем от наступающих немцев. В Донбассе Советы затопили большинство шахт. Основные предприятия огромного Днепропетровского гидроэлектрокомплекса, так же как и все 54 домны Украины, были взорваны.
Отличительной чертой советского отступления была массовая эвакуация за Урал и в Среднюю Азию оборонных заводов, квалифицированных рабочих и основных интеллектуальных сил. Возможно, это была крупнейшая эвакуация в истории, в ходе которой Советы переправили в районы, находящиеся вне досягаемости немцев, около 1500 заводов и свыше 10 млн человек. Местопребыванием украинского советского правительства на время войны стала Уфа — столица Башкирской автономной республики, расположенная на Урале. Это массовое перемещение промышленных предприятий и рабочей силы в значительной степени способствовало повышению способности СССР продолжать войну.
Исключительную активность во время эвакуации проявил НКВД. Подозревая всех, кто пытался избежать эвакуации, в предательстве советского государства, он арестовывал и казнил большие количества людей. Заключенных, имевших сроки более трех лет, расстреливали, дабы избавиться от антисоветских элементов, которые могли бы быть использованы немцами. Кроме того, НКВД оставлял многих своих агентов для последующего проникновения в немецкую оккупационную администрацию, особенно в полицию, и для слежки за теми, кто не успел эвакуироваться.
ОУН и нацистская Германия
Украинские интегральные националисты с энтузиазмом приветствовали нападение Германии на СССР, видя в этом событии многообещающую возможность для образования независимого украинского государства. Однако хотя ОУН и немцы имели общего врага, их интересы и цели были просто несопоставимы. Немцам ОУН представлялась полезной главным образом как диверсионная сила, способная опустошать тылы советской армии. Со своей стороны интегральные националисты, совсем недавно пережившие разочарование в Гитлере в связи с его поведением относительно Карпатской Украины, явно не стремились служить орудием Берлина; в их намерения входило использовать войну для распространения собственного влияния в Украине. Таким образом, каждая сторона собиралась использовать другую в своих, часто взаимоисключающих, целях.
И без того натянутые отношения между ОУН и нацистами осложнялись рядом других нюансов. Среди немцев существовали серьезные различия в отношении к ОУН: абвер (военная разведка) адмирала Вильгельма Канариса, имевший продолжительные связи с ОУН, считал необходимым сотрудничество с ней; аппарат нацистской партии, возглавляемый Мартином Борманом, пренебрежительно отвергал саму возможность отношения к ОУН как к серьезному политическому фактору. К тому же перед немцами, склонными к сотрудничеству с ОУН, возникал вопрос: какую именно фракцию поддерживать — относительно умеренных, но более слабых мельниковцев или деятельных, более многочисленных, но непокорных бандеровцев. Борьба за поддержку немцев еще больше обострила противостояние двух фракций: каждая считала себя единственным представителем украинского народа.