Чоловічий одяг не відзначався великою кількістю деталей, а деякі з них були спільні для жінок і для чоловіків. Це стосується кожуха, свитки, кептаря, взуття і пояса. Пояс – це найпримітивніший тип одягу, від якого походять всі інші елементи. Пояс вдягають поверх пояска запаски, плахти, спідниці, штанів або підперізуються ним поверх свити. Так само спільним є і взуття: личаки, ходаки, постоли, черевики, чоботи. Найдавнішими є, певно, личаки, які раніше носило все хліборобське населення України. Це взуття складалося з плетеної з лика підошви із цілим рядом петель, через які протягували мотузок, яким личак кріпився до ноги. Постоли робили не з кори дерев, як личаки, а з сиром'ятної шкіри. Це чотирикутні цілісні шматки шкіри або з кутами, закругленими спереду. Постоли зшивали докупи або стягували матузочним верхнім краєм. Чоботи носили на Україні з доісторичних часів. Вони найчастіше мали невелику довжину халяв і загнуті догори передки. Шили чоботи із сап'яну, шкіри. Черевики ж з'явились пізніше, були запозичені у європейських народів.
Верхній одяг чоловіків відрізняється за регіонами України так само, як і жіночий. На Лівобережній Україні, Слобожанщині, на частині Правобережжя чоловіки носили коротку сорочку, широкі штани, безрукавку, свиту, кирею, кожух, чоботи, пояс, на Поліссі – довгу сорочку навипуск, вузькі штани, свитки; у західних областях – довгу сорочку навипуск, рідко заправлену в штани, кептар. Гуцули одягали вузькі штани, заправлені в чоботи, сорочку навипуск, опанчу.
Обов'язковим елементом одягу був головний убір – шапка, види якої на Україні були різноманітні: малахаї, подібні до сучасних шапок-вушанок; крисатки – папахи циліндричної форми; кучми – шапки конічної форми; шлики – шапки з видовженою верхньою частиною, яка закінчується китицею, тощо.
Шапка була обов'язковим елементом українського чоловічого одягу, їй надавали важливого, а почасти і магічного значення. Загубити шапку було поганою прикметою, яка віщувала смерть.
Вибір хутра, особливо найулюбленішого на Україні – смушку, дехто із дослідників пов'язує із пережитками язичницьких вірувань – тотемізмом. Дійсно, характерне для пастуших племен, які могли становити частину майбутнього українського етносу, пошанування кіз та овець могло вилитись у форму підкреслення належності до певного роду саме через шапку. Головний убір при цьому міг бути не лише способом розрізнення своїх і чужих, а й оберегом, захистом від злих сил, пошануванням прапредка-тотема.
Окремо слід сказати про надзвичайно поширений у недавні часи на Україні бриль. Це солом'яний капелюх, який носили влітку чоловіки різного віку. Простий у виготовленні, практичний, придатний для захисту від сонця і від дощу, він був справжньою ознакою українця-хлібороба, на відміну від козаків-запорожців, які навіть у найбільшу спеку не розлучались зі своєю шапкою-хутрянкою з довгим шликом.
Бодай кількома словами потрібно згадати традиційні чоловічі зачіски. Від часів дохристиянських дійшли свідчення про те, що довге, нестрижене волосся було ознакою вільної людини, а підрізане, підкорочене вказувало на раба. Пізніше, із приходом християнства на українські землі, ситуація дещо змінилась, і довге волосся стало ознакою служителів церкви, а весь інший люд був зобов'язаний стригтися і голити бороду. Ми говоримо тільки про українців, не вдаючись до аналізу, скажімо, російської традицію носити довге волосся і бороду, хоча і в Україні, у бойків, від слов'янських часів лишився звичай носити не підкорочене волосся. При цьому бойки, як і більшість населення Західної України, від середини XIX ст. ходять із чисто виголеним обличчям. Хведір Вовк у своєму дослідженні «Студія з української етнографії та антропології» пов'язує цей звичай із вдячністю українців австрійському цісареві за відміну панщини і пояснює як своєрідний доказ вірності.
Отже, як ми вже зазначали, у слов'ян-язичників не існувало звичаю підстригати волосся. Винятком, певне, була лише невелика частина князівської дружини, відбірних воїнів, наближених до самого князя, які мали своєрідну відзнаку, а саме – традиційний козацький оселедець. Про це можна говорити із абсолютною певністю, оскільки маємо свідчення Льва Диякона, грецького посла при візантійському війську, що залишив деякі мандрівні нотатки про бачене й пережите. Його записи про Україну стосуються X ст. Лев Диякон описував зовнішність київського князя Святослава, зазначаючи, що той має «оселедець» – пасмо волосся, чуб при виголеній голові, і виголену бороду. Цікаво, що дослідник наполегливо підкреслює, що князь нічим не відрізнявся від своїх воїнів, хіба що одяг мав трохи вишуканіший. Знаючи, що князівська дружина складалась в основному із людей знатного роду, можна визначити, що оселедець віддавна служив ознакою високого походження. Як не прислухатись до сміливих думок дослідників, які пов'язують козацький оселедець, та й самих козаків не лише із «княжою добою», а й із таємничою кастою воїнів-ченців, яка існувала із часів прадавніх і передала своє знання і вміння нащадкам. Звідси козацьке характерництво і монастирський уклад життя на Січі, звідси ж і нетрадиційне для слов'ян ставлення до життя і смерті. Згадаймо, що у буддистських ченців, які теж мали оселедці на голові, існував звичай ховати померлих у своєрідних червоних туніках. Чи не від цього йде поховальна козацька китайка? Хто зна, якими шляхами приходили на Хортицю люди зі всього світу і скільки ще таємничого лишилось в історії українського козацтва.