На цей час у печері Преп. Антонія зібралося вже дванадцять ченців, сам же він полюбляв самотність. Преподобний Антоній залишив печеру і замість себе залишив за старшого Феодосія, який вирізнявся серед усіх своїм смиренням, працелюбством, послушаниям і строгістю в побуті.
За бажанням преподобного Антонія Феодосій був рукоположений у пресвітери і кожен день служив літургію. Після того як Преп. Антоній пішов з печери і поселився в новій, Феодосій з ігуменом Печерським Варлаамом побудували малу церкву над печерою на честь Успіння Божої Матері і викопали ще кілька нових печер.
Обраний за своє велике благочестя в 1062 році ігуменом Києво-Печерської Лаври, Феодосій не змінив свого смиренного способу життя, завжди показував приклад в роботі, на всі роботи і в церкву приходив раніше од усіх, а полишав роботу пізніше за всіх.
Святе життя Преподобного привабило в монастир багато ченців. При обранні його в сан ігумена братії було лише 12 чоловік, а невдовзі стало вже сто. Бажаючи утвердити благочестя своїх ченців на твердій основі, Преподобний Феодосій влаштував їм монастирське життя за статутом Студійського Грецького монастиря, тим самим започаткувавши монастирське життя в Київській Русі.
Крім того, Преп. Феодосієм було побудовано другу церкву, поставлено кілька келій, загороджено всі будови дерев'яним тином. Завдяки його старанням, Печерський монастир швидко піднявся, володів великим маєтком, мав можливість десяту частину своїх прибутків давати бідним.
Святим життям Преп. Феодосій славився по всій Київській Русі. Великий князь Ізяслав Ярославович вельми шанував Преподобного і часто приходив на бесіди до нього. Великий князь Святослав, який вигнав Ізяслава з Києва, часто запрошував його до свого палацу. «Якби батько мій встав із мертвих і прийшов до мене, – говорив Святослав до Феодосія, – я так не зрадів би йому, як твоєму приходу».
Шанований великим князем і боярами, Преп. Феодосій не лишав свою братію без уваги. Він був для неї прикладом в усьому. Кожен день він працював з ченцями. Приходив у пекарню, місив тісто, рубав дрова, пік хліб. На трапезі їв хліб і страву без масла. Часто прокидався вночі, молився за себе і братію монастиря. Тіло своє ніколи не омивав водою, крім лиця і рук. Під час великого посту Преп. Феодосій ішов у печеру і там проводив свій час в молитві і посту. Прощаючись з братією, він давав настанови, як себе поводити. Чернець повинен мало їсти, читати духовні книжки, постити, молитися, менших мав любити, старших – слухатись і поважати. Начальник повинен любити своїх підлеглих, навчати і наставляти їх і бути в усьому прикладом для них.
Давши настанови братії, Преп. Феодосій брав з собою трохи хліба і води, заходив до монастиря в печеру і засипав за собою вхід землею. Якщо була крайня потреба комусь поспілкуватися з ним, то в суботу і неділю підходив до вікна печери і говорив з ним. Преп. Феодосій в своїх переконаннях був твердий. Під час міжусобиць київських князів підтримував старшого брата Ізяслава і на єктеніях згадував молодшого брата Святослава, який несправедливо заволодів великокняжеським престолом. Преп. Феодосій кілька разів писав до Святослава, умовляв його повернути владу старшому брату, але слова його тільки дратували великого князя. Останній мав намір вислати святого старця з Києва.
Та Господь змирив серце непокірного князя, він примирився з Преп. Феодосієм і, на прохання Преподобного Феодосія і Преподобного Антонія, заклав новий кам'яний храм на честь Успіння Божої Матері. Під час молитви Преподобних чудесні знамення вказали те місце, де повинна стояти нова церква. Під час побудови церкви сам Преподобний часто приходив і сам працював на її будівництві. Але Преподобний не дожив до освячення церкви, яке відбулось 14 серпня 1089 року.
В 1074 році Преподобний Феодосій, як завжди, усамітнився на весь Великий Піст у печеру й на Святій неділі захворів. Почувши одкровення від Господа про свою близьку кончину, святий старець прикликав всю братію, обрав свого наступника, благословив усіх ченців, просив їх суворо виконувати чернецькі правила, попросив їхнього прощення і в суботу на Святій неділі, 3 травня, помер.