Надо заметить, что в те времена в Валаамском монастыре существовало три формы монашеского бытия: общежительная — в самом монастыре, скитская — по скитам и анахоретская, то есть отшельническая — по островам в лесах Валаама. И вот 1 мая 1827 года по благословлению настоятеля он уходит в анахореты. Избирает место для отшельничества на берегу озерца в юго-западной части острова, рубит небольшую избу и зачинает «наедине работать единому Богу». Три года пустынничества оставили неизгладимый след в душе и облике ревностного инока. Вероятно, он готовил себя к принятию схимы: по обету носил тяжелые железные вериги, спал в своими руками сделанном гробу. Бесконечно, истово молился. «Во время отдыха от молитвы занимался рукоделием, писал по уставу книги и делал деревянные ложки». Обихаживал маленький огородик.
Одиночество, бесконечное одиночество, отчуждение от всего мирского, от мира людей поселилось в душе этого человека. В будущем, когда он стал настоятелем, ни один инок не выдерживал его тяжкого, как свинец, взгляда, горевшего непостижимым огнем, словно он уже видел яростный огонь преисподней и неизъяснимый свет райских куш. Иноки падали ниц. Некоторые даже падали в обморок. «Тайные его подвиги известны только Богу». Действительно, только Господу Богу ведомо, какие видения посещали его во время истовых его молитв.
В 1830 году указом настоятеля его переводят в скит Всех Святых, но уже начальствующим монахом — настоятелем скита. В этой должности он проявил незаурядную хозяйственность, способность жесткого организатора. Но мир людей, хотя и иноков, уже тяжко гнетет его, и через полгода он вновь просит удаления в пустыню. Через год его вновь возвращают во Всехсвятский скит в той же должности. Он наводит в скиту образцовейший по всем статьям порядок и вновь просится в пустынь. Видимо, только анахоретство считает он единственным путем к спасению. И так продолжается до 1838 года: скит — пустынь, пустынь — скит. Согласитесь — пытка.
Предтеченский скит на Валааме
Но в один из периодов его начальствования в скиту там побывал благочинный монастырей Санкт-Петербургской епархии епископ Игнатий (Брянчанинов). Беседуя с Дамаскиным, наблюдая, он не мог не обратить внимания на этого ревностного молитвенника и деятельного, рачительного хозяина. А в те годы (с 1833 по 1838) настоятелем монастыря пребывал некто игумен Вениамин, человек, по меньшей мере, легкомысленный. Строгие устои монастыря пошатнулись. Это вызвало беспокойство верховных церковных властей. Даже Николай I вмешался в это дело (он вообще вмешивался во все, что угодно). Авторитет епископа Игнатия был непререкаем, и выбор Святого Синода падает на его протеже — Дамаскина. Того срочно вызывают в Петербург, 4 декабря 1838 года посвящают в иеродьяконы, 7 декабря в Казанском соборе — в иеромонахи, а 30 января 1839 года — во игумены Валаамского монастыря.
5 марта Дамаскин возвращается на остров и правит обителью долгих 42 года, до самого дня своей кончины 23 января 1881 года. Оказавшись так стремительно на самой вершине монастырской власти, Дамаскин претерпел немало интриг и неприятностей от старшей братии. Зависть к стремительной его карьере глодала их сердца. Но он-таки преодолел все это, навел в монастыре беспрекословнейший порядок, а обладая от природы действительно незаурядными организаторскими и хозяйственными способностями, начал преобразовывать обитель.
Зимняя гостиница на Валааме
Перво-наперво в 1840 году стал перестраивать скит Всех Святых. Вместо келий из дикого камня возведены были здания из обожженного кирпича. Скит был обнесен кирпичного стеною. укреплен коваными ажурными воротами, по углам восьмигранными декоративными башнями. Скит перестраивал архитектор Брандт, а впоследствии он был перестроен еще раз по проекту Алексея Максимовича Горностаева. В этом облике можно и сейчас видеть сие белокаменное чудо.
П. И. Балашов. Вид Большого скита и части монастыря с колокольни монастырской
В 1852 году была выстроена обширная зимняя гостиница монастыря.
В 1853 году — Храм Святителя Николая сотворил так же, как и гостиницу, Алексей Горностаев, а в 1858 году — келейный корпус.
В 1855 году возвели скит святого Александра Свирского (тоже по проекту Горностаева).
В 1856 году строится большой деревянный странноприимный дом для богомольцев-бедняков.