Шли очень медленно, главное — не шуметь и не выдать себя. План был известен только высшему командованию, поэтому даже офицеры не знали, куда и зачем они идут. Вперед высылали разведчиков, которые должны были снимать американские патрули и перехватывать местных жителей, способных подать сигнал тревоги.
К двум часам ночи добрались до таверны Говарда у выхода на Ямайскую дорогу. Трактирщика и его четырнадцатилетнего сына подняли с постели, допросили и взяли с собой в качестве проводников. Несколько конных офицеров отправились вперед по узкой каменистой тропе, ведущей в тесное ущелье, отводя руками нависающие над ней ветви.
Минут через десять из темноты выехали пять всадников — американский патруль. Их тут же повязали без единого выстрела, почти бесшумно. Пленных отвели к генералу Клинтону, который с радостью узнал от них, что проход больше никем не охраняется. Он продолжил допрос, желая выяснить, сколько мятежников защищают Бруклин. 22-летний лейтенант Эдвард Данскоум был возмущен этим вопросом, а на угрозу его повесить ответил, что генерал Вашингтон отомстит за него, повесив по одному британцу за каждого американца. Пленных увели; англичане двинулись дальше.
Уже занимался день, когда они вышли к Бедфордской дороге. Людям велели лечь на траву и отдыхать. Когда подтянулся арьергард, солнце взошло, но это было не важно — их никто не заметил. (По дороге пришлось свалить несколько деревьев, мешавших движению пушек, но их спилили, а не срубили, чтобы не шуметь.)
В три часа ночи генерала Патнэма разбудили, сообщив, что неприятель атакует на правом фланге, на Гуанской дороге (Грант решил выступить с опережением графика). Три сотни британцев вылетели на Гуанскую дорогу, паля из мушкетов, и американские дозорные побежали, сверкая пятками.
Патнэм кинулся в лагерь Стерлинга и приказал выступить навстречу врагу и опрокинуть его, не имея ни малейшего представления о численности неприятеля. Пушки подали сигнал тревоги, забили барабаны. Генерал Сэмюэл Парсонс (еще год назад скромный судебный поверенный из Коннектикута) вскочил на коня и поскакал к месту атаки. Из леса выходили британцы и спускались с холма. Остановив два десятка бегущих дозорных, Парсонс занял с ними оборону в полумиле от неприятеля и сумел задержать его продвижение до подхода Стерлинга с основными силами.
Шотландцы шли стройными рядами, с развевающимися знаменами. Приблизившись на две сотни ярдов, они открыли огонь из полевой артиллерии и мушкетов, но Стерлинг приказал своим людям не стрелять, пока противник не подойдет на 50 ярдов. Несмотря на то что ряды американцев редели под обстрелом, они не дрогнули, и британцы не стали подходить ближе. Тогда заговорили американские пушки. За час американцы отбили две атаки. Но задачей Гранта было лишь отвлечь внимание на себя, и он с ней справился.
В это время артиллерия гессенцев обстреливала позиции Салливана. Три бригады выстроились в линию, на протяжении целой мили, и не двигались дальше. Увидев это, Салливан отправил несколько своих полков на помощь Стерлингу.
Вашингтона, находившегося на Манхэттене, подняли с постели известием о том, что генерал Грант на Гуанской дороге. «Ага, я всё-таки был прав! Они движутся вдоль берега, под прикрытием кораблей, — значит, идут сюда». Он снова лег спать и проснулся уже на рассвете, когда к Ист-Ривер шли пять военных кораблей. Если бы они достигли цели, это была бы катастрофа: американская армия оказалась бы разрезанной пополам, а Бруклинские высоты подверглись бы нападению с тыла. По счастью, ветер изменил направление, и корабли вернулись в гавань.
Около девяти утра Вашингтон и Джозеф Рид уже примчались в Бруклин. Генерал приказал еще нескольким полкам перейти на Лонг-Айленд. Носясь верхом перед своими войсками, Вашингтон призывал их выказать себя настоящими солдатами, ведь на кону стоит то, за что можно отдать свою жизнь, и прибавлял: «Если увижу, что кто-то показал спину, сразу пристрелю. У меня два заряженных пистолета. Но я никого не прошу заходить дальше, чем я. Я буду сражаться, пока у меня будет хоть одна рука и одна нога».
Ровно в девять часов грохнули две тяжелые пушки: это был сигнал гессенцам и Гранту идти на штурм. Армия Хоу двинулась черед Бедфорд к Бруклину.