Таким образом, на рубеже XV–XVI веков в благополучном процветании ливонской посреднической торговли зазвучали тревожные нотки. Мало кто тогда мог предполагать, что это был сигнал скорого, буквально в течение полувека, заката и гибели Ливонии. А причина заключалась как раз в разрушении прибалтийского «мира-экономики». Присоединение Новгорода к Русскому государству в 1471–1478 годах быстро привело к изменению его отношений с Ливонией. Как было показано в вышеприведенных примерах, европейские купцы стремительно почувствовали разницу между торговлей с Господином Великим Новгородом, самостоятельной феодальной республикой, и с Новгородом — центром Новгородского уезда Московской Руси. Пиком кризиса был разгром новгородского двора немецких купцов в 1494 году. Ливонцы так и не поняли, за что на них обрушились репрессии и зачем русские разорвали торговые связи.
Отношения с Новгородом, таким образом, сильно изменились. Оставался Псков. Хотя Псковская республика, в отличие от Новгородской, издревле имела прочные союзные связи с Москвой и симпатизировала Калитичам, она дорожила своей независимостью и входить в состав подданных Ивана III, а затем и Василия III не спешила. Независимость же основывалась на прочной экономической базе — торговых связях с Прибалтикой.
Москва, как и в случае с Новгородом, хотела взять эту высокодоходную сферу под свой контроль. Методы для этого были избраны политические. В феврале 1507 года 73 ганзейских города (в том числе ливонские) обратились к Василию III с просьбой о возвращении товаров, конфискованных в 1494 году при разгоне ганзейского двора в Новгороде. В ответной грамоте Василий III назвал условием возобновления переговоров с Ливонией и Ганзой расторжение ливонско-литовского военного союза и выплату компенсации по потерям русских купцов.
В 1509 году истек шестилетний срок русско-ливонского перемирия. Переговоры прошли по очень неудобной для ливонцев схеме, которую они считали унизительной. Все решилось на переговорах в Москве в марте 1509 года. Перемирие было продлено на 14 лет начиная с 25 марта 1509 года. Но для его оформления требовалось заключить три договора: новгородско-ливонский, псковско-ливонский и псковско-дерптский. Тем самым в дипломатической сфере, казалось бы, сохранялась некая правовая иллюзия самостоятельности северо-западных земель. Но на практике это правило унижало Ливонию: получалось, что ее послы заключают мир не с государем Василием III, а с мелкими местными администраторами, управляющими отдаленной провинцией далекой Московии… Ливонцы неоднократно требовали прекратить эту издевательскую практику, но Москва твердо стояла на соблюдении старых обычаев.
Важным успехом русской дипломатии в 1509 году было включение в текст новгородско-ливонского соглашения обязательства Ливонии разорвать союз с Великим княжеством Литовским и не заключать его впредь. Договором также подтверждалась ливонско-русская граница «по старине», как в предыдущих договорах.
Поскольку этим пунктом договора убиралась главная проблема русско-ливонских отношений, Москва пошла на возобновление ливонской торговли. В договор были внесены пункты из новгородско-ливонских договоров 1421, 1448, 1481, 1493 годов о свободе торговли в Ливонии для новгородских купцов, об условиях взимания пошлин с русских негоциантов в ливонских городах, об ограничении возможностей для немцев «колупать воск», об унификации мер и весов в Новгороде и немецких городах и др. Ливонским купцам гарантировались свободный проезд и торговля в Новгородской земле всеми товарами, кроме соли. Накладывались ограничения также на иностранную торговлю крепкими спиртными напитками в Новгороде.
Новым здесь был запрет на торговлю солью, значение которого трудно переоценить. Он был связан с общей политикой Российского государства в 1509–1510 годах, направленной на запрет импорта соли в связи с развитием собственной соледобывающей промышленности. Аналогичный запрет был включен в 1510 году в русско-ганзейский договор; поступление соли из Литвы и Швеции на рубеже XV–XVI веков также было ограничено, а потом и прекращено. И для Ливонии, и для Ганзы это был серьезнейший удар — недаром ходила поговорка, что Ревель «построен на соли».
Другим успехом русской стороны в новгородско-ливонском договоре 1509 года стало внесение изменений в юридический статус торговцев за рубежом. Традиционно каждая сторона судила гостей по своим законам. Теперь же местной юрисдикции подлежали только незначительные преступления и гражданские иски до десяти тысяч рублей. Тяжелые преступления и более крупные гражданские тяжбы должны были рассматриваться совместным русско-ливонским судом, который бы собирался на одном из островов на Нарове. Подтверждались также неприкосновенность русских церквей в ливонских городах и наказания за повреждения бороды у русских купцов (что рассматривалось как особое оскорбление).