Дмитрий Иванович сыграл свадьбу с Евдокией Суздальской в январе 1366 года. Местом торжества избрана была Коломна — второй по значению город Московского княжества. Такой странный выбор — вне стольных городов жениха и невесты — по-видимому, объяснялся просто: в Москве волна за волной прокатывалась чума. Рисковать жизнью ради условностей никто не хотел.
Этот политический брак пятнадцатилетнего внука Калиты и внучки князя Александра Васильевича Суздальского, судя по всему, был устроен митрополитом Алексеем, покровителем Московского княжеского дома. В результате возник своеобразный дуумвират — союз Дмитрия Ивановича Московского и Дмитрия Константиновича Суздальского. Тестю в это время было уже за сорок, а зятю — без малого 16 лет. Брак оказался не очень удачным в политическом отношении. Дмитрий Суздальский был весьма посредственным воином и в решающую минуту оставил зятя один на один с Мамаем. Но в семейном отношении суздальская кровь не подвела. Дети пошли рождаться на свет, словно грибы после дождя. Из этого потомства ранняя смерть взяла свою долю. Но и после кончины трёх малолеток осталось детей на целое застолье.
Первый сын Донского был наречён Даниилом в честь родоначальника Московского княжеского дома князя Даниила Александровича. Смерть унесла его ещё в детстве. Религиозное сознание, привыкшее во всём видеть проявление Божьего промысла, отметило «чёрную метку» — несчастливое имя Даниила. Дмитрий уже не называл так своих сыновей.
Второй сын Василий — будущий великий князь Московский — родился 30 декабря 1371 года, то есть через пять лет после свадьбы родителей. Его жизнь мы подробнее опишем ниже, а пока продолжим семейную галерею детей Дмитрия Донского.
Третий его сын Юрий появился на свет 26 ноября 1374 года в Переяславле-Залесском (в то время название города писали именно так — Переяславль, а не Переславль, как сейчас). Там осенью 1374 года проходил княжеский съезд, обсуждавший отношения русских князей с Ордой. Стремясь избежать доносов в Орду, князья собрали свой съезд как семейный праздник по случаю рождения у князя Дмитрия Ивановича третьего сына. Ради этой политической цели беременная на последнем месяце княгиня Евдокия отправилась за 130 вёрст по раскисшим осенним дорогам из Москвы в Переяславль-Залесский. Туда же, в Переяславль-Залесский, пришёл по своему обыкновению пешком игумен Троицкого монастыря Сергий Радонежский. Духовник самого великого князя Дмитрия Ивановича и беспрекословный авторитет для прочих князей, Сергий уважил просьбу Дмитрия и стал крёстным отцом наречённого Юрием младенца. Со временем Юрий стал заметной исторической фигурой. Однако заметность его носила двусмысленный характер. Не желая подчиниться своему десятилетнему племяннику Василию, а более — его властной матери Софье Витовтовне, Юрий в 1425 году поднимет знамя династической войны, опустошавшей страну в течение двадцати восьми лет.
Около 1370 года у Дмитрия родилась дочь Софья. Источники не сообщают точной даты её рождения. Об этом можно только догадываться, исходя из того, что в сентябре 1386 года Софья была выдана замуж за князя Фёдора Рязанского, сына знаменитого Олега Рязанского.
Сестра Софьи Мария 14 июля 1394 года вышла замуж за литовского князя Семёна Ольгердовича, более известного под литовским именем Лугвений. Со временем московско-литовские династические союзы станут обычным делом. Но пока это было только начало. В семье Гедимина, а потом и Ольгерда женихов хватало. Симеоновская летопись так перечисляет эту доблестную компанию:
«Сии Олгерд не един сын у своего отца беаше, но ини мнози прочая братиа его беаху сынове Гедимонову: Наримант, Олгерд, Евнутеи, Кестутеи, Кориад, Люборт, Монтивит...
В всей же братии своей Олгерд превзыде властию и саном, поне пива и мёду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великоумство и въздержание приобрете себе, крепку думу от сего и мног промысл притяжав, и таковым коварьством многы страны и земли повоева и многы грады и княжениа поймал за себе, и удержа себе власть велику; тем и умножися княжениа его, якоже ни един же от братиа его сътвори, ни отец его, ни дед его тако прослыл. Имеаше же 12 сынов, от первыа жены пять, а от другыя, от тферянки седмь; беаху сынове Олгердовы: Андреи, Дмитреи, Костянтин, Володимер, Фёдор, Гульян, Кирибут, Скиригайло, Ягайло, Свитригаило, Коригаило, Лугвении. Всем же сим грады и княжениа раздаял есть, умирая приказа старейшинство сыну своему Ягаилу, того бо възлюби паче всех сынов своих и того избра в всей братьи его; ему же и княжение великое поручи...» (29, 118).