Прослужив еше некоторое время (и даже поучаствовав в военных действиях на Тайване в сентябре 1958 года), Освальд вернулся в Америку и вскоре был уволен из армии, на четыре месяца раньше срока. Однако дома он не засиделся. Через два дня после увольнения он выехал в Европу и 15 октября 1959 года был уже в Хельсинки. А оттуда его путь лежал в Москву. Шестнадцатого октября он ступил на советскую землю.
В Москве Освальд обратился к советским властям с просьбой предоставить советское гражданство. Однако ему отказали. И тогда Освальд режет себе вены, после чего его отвозят в больницу, а через некоторое время власти решают оставить его в СССР, правда, гражданства не дают. Тридцать первого октября Освальд явился в американское посольство в Москве и официально заявил, что отказывается от американского гражданства. А в ноябрьском письме одному из своих братьев он осуждает американский империализм и хвалит Советский Союз. Он пишет: «Америка — умирающая страна!»
Однако КГБ, от греха подальше, решает отправить непредсказуемого американца в Минск. В январе 1960 года Освальд устраивается на работу на Минский радиозавод. Там ему предоставляют однокомнатную квартиру в центре города. В марте 1961 года на танцах во Дворце культуры он знакомится с девятнадцатилетней Мариной Прусаковой, фармацевтом городской больницы. Ее судьба не менее незавидна, чем у Освальда. Дочь материодиночки, она никогда не видела своего отца. Воспитывал ее отчим. После того как в Ленинграде умерла ее мать, Марина сбежала от отчима к бабушке в Минск. Там судьба свела ее с Освальдом. Вскоре они поженились. В 1962 году у них родилась дочь, которую назвали на американский манер — Джун. Тогда же Освальд решает навсегда покинуть СССР и вернуться в Америку. В своем дневнике он делает запись: «Я начинаю пересматривать свое намерение остаться здесь. Работа скучная. Деньги, которые получаешь, некуда девать. Здесь нет ни ночных клубов, ни кегельбана. Никаких развлечений, за исключением организуемых профсоюзами танцев. С меня хватит».
В июне 1962 года семья Освальдов прилетела в Даллас. Первые несколько недель они жили в доме одного из братьев Ли, но затем сняли квартиру в Форт-Уорте. Семейная жизнь молодой четы была в Америке несладкой. Впрочем, такой же она была и в СССР. Молодые часто ссорились, даже дрались, о чем Марина писала в Ленинград своему бывшему возлюбленному Анатолию. Освальд знал о его существовании и порой ревновал свою жену к нему. Исследователи позднее отметят такой факт: Освальду казалось, что Анатолий очень похож на Джона Кеннеди, и поэтому мысль убить президента США пришла к Освальду в момент очередного приступа ревности.
Что касается взаимоотношений молодых супругов в Америке, то В. Симонов в «Литературной газете» описывал их так:
«Ли с ужасом убедился: его русская комсомолка превратилась в Далласе в копию буржуазной домохозяйки…
Еще впереди их драки, в которых частенько берет верх она. Впереди странные для взрослых наказания — Марина запирает его в ванной комнате, тушит свет. И Ли бросается. в этой кромешной тьме на колени и бьется в рыданиях. И мечтает доказать ей, любимой и ненавистной, как он на самом деле мужествен, незауряден, полноценен…»
Может быть, для того чтобы почувствовать в себе силу, Освальд в январе 1963 года купил себе по поддельным документам карабин «манлихер-каркано» с оптическим прицелом. В начале апреля 1963 года, когда его уволили с работы в фотонаборной студии, Освальд стал часто исчезать из дома, в каждом случае прихватывая с собой и карабин. Десятого апреля в Далласе неизвестный совершил покушение на местного фашиста генерала Уокера. Покушение оказалось неудачным: пуля прошла в нескольких сантиметрах от головы генерала. И хотя террориста так и не нашли, кое-кто связал это покушение с Ли Харви Освальдом.
В конце апреля 1963 года семья Освальдов переезжает в Новый Орлеан. Здесь Ли становится активным сторонником коммунистической Кубы, распространяет в городе отпечатанные за свой счет листовки. В результате местное ФБР заводит на него дело, как на коммуниста.
В конце сентября Освальд внезапно уезжает в Мехико и прямиком направляется в советское посольство. Там он начинает плакаться о том, как ему плохо живется, как его преследует ФБР, и поэтому просит вернуть его обратно в СССР. Вице-консул советского посольства (он же работник КГБ) Олег Нечипоренко отвечает Освальду: «Чтобы вернуться в СССР, нужно время». Освальд взрывается: «Меня это не устраивает! Это кончится трагедией!» После чего он идет в кубинское посольство, но и там его ждет такой же ответ.