От станции Волоколамск в Осташово ведет неоконченное шоссе — довольно унылая и однообразная дорога. Почти нет лесов, лишь изредка попадаются низкорослые перелески, где никогда не просыхает грязь и вода держится в выбитых колесами рытвинах. Помещичий дом виден за несколько верст. Все прямо идет дорога; но еще много раз скроется она в оврагах и низинах, каждый раз все больше и больше приближаясь к усадьбе. Кажется, жив еще здесь аракчеевский дух, точно по линейке выровнена деревенская улица, крестьянские дома, старые и новые, стоят, точно военным строем, по сторонам безукоризненно прямой дороги. Деревня заканчивается площадью — здесь, на одном из домов, где, верно, раньше был трактир, уцелела вывеска с изображением улья. Любопытно, как этот масонский символ из усадьбы переселился на село, переменив свое значение эмблемы на роль вывески. Подобно деревенским домам, постройки усадьбы расположились также по линейке и ранжиру, точно полки и дивизионы на плац-параде. Как всегда, два обелиска серого камня, увенчанные шарами, отмечают въезд. Дорога вступает здесь в липовую аллею в четыре ряда деревьев. Посередине — проезд, по сторонам — пешеходные дорожки. Аллея кончается перед двором. Здесь снова отмечен въезд двумя псевдоготическими башнями, напоминающими несколько те, что поставлены по сторонам въезда в Петровский дворец под Москвой. По сторонам этих ворот выстроены два Г-образных флигеля со стрельчатыми окнами и круглой, также псевдоготической башней на углу с конусообразным завершением. Фасады этих флигелей вместе с воротами образуют общую прямую линию, ограничивающую впереди парадный двор. Эти постройки, так же, впрочем, как и все остальные, здесь по-казенному окрашены в желтый и белый цвет. Деревянные решетки на каменном фундаменте с двух сторон охватывают cour d’honneur. Их прерывают боковые ворота, сложенные из белого камня, с устоями, украшенными сдвоенными тосканскими колоннами. Решетки снова упираются в Г-образные флигеля, соединенные уже с домом посредством галерей с арочными пролетами, галерей, пересеченных четырехгранными башнями. Здесь, в арки входов, вписаны просто и лаконично две тосканские колонны, несущие антаблемент; под ними непосредственный выход в парк. В центре всей планировки — дом, четырехугольный массив с бельведером, украшенный четырехколонным тосканским портиком, к которому ведет со стороны двора лестница. За этой замкнутой цепью усадебных построек расположены по сторонам два хозяйственных флигеля, снова совершенно симметричные и, на некотором отдалении, четыре небольшие беседки-павильоны, очень необычные по своей пятиконечной форме. Возможно, что они являются остатками когда-то процветавших в Осташове масонских увлечений. Сейчас, выломанные внутри, они исполняют, увы, несколько иное назначение, впрочем, уже ставшее слишком хорошо знакомым. Интересно, что все перечисленные здания сохранились так, как показывает их чертеж 1809 года, сохранившийся в Историческом музее. Этим временем приблизительно следует датировать построение всей усадьбы. И это тем более интересно, что примененные здесь псевдоготические мотивы — круглые “феодальные” башни, стрельчатые окна, зубцы — преспокойно уживаются, как-то спаялись, правда довольно неожиданно, с ампирными формами архитектуры. Именно благодаря осташовским постройкам удается связать “вторые пути” русской архитектуры XVIII века, то есть "барочную" псевдоготику с ложным готицизмом 30—40-х годов XIX столетия. В Осташове имеются довольно примечательные сооружения и этого рода. Прежде всего — хозяйственный двор. Это снова Г-образное здание о двух совершенно неодинаковых фасадах. На одном из них башня с воротами, украшенная ажуром арок, пинаклями и часами. Скорее всего эта башня навеяна теми “беффруа”, что украшают ратуши старинных городов Фландрии. Другой фасад хозяйственного двора, ориентированный вдоль въездной аллеи, является, собственно, стеной с выступами, украшенными тоже псевдоготическими формами и деталями. Живописный характер этой архитектуры бросается в глаза. Она также плоскостна, декорационна, театральна, как кажущиеся бутафорскими службы в Суханове, имении князей Волконских в Подольском уезде.
Церковь-усыпальница вел.кн. Олега Константиновича (1915) в усадьбе Осташово Волоколамского уезда. Современное фото