Создав достаточный перевес сил, Октавиан вновь перешел к решительным действиям, причем к тому времени сумел договориться о совместных действиях с Марком Лепидом, чтобы ударить сразу с трех сторон. Лепид с флотом из 1000 транспортных и 70 военных судов должен был высадиться на юге Сицилии. Одновременно одна эскадра Октавиана должна была направиться к Сицилии из Мисен, а другая, состоявшая в основном из судов, переданных Марком Антонием, из Тарента. Из 130 судов, оставленных Марком Антонием, в поход сумело отправиться лишь 102, так как на остальных за зиму вымерли все гребцы (видимо, это было результатом какой-то эпидемии, так как, несмотря на тяжелые условия службы на флоте, обычная смертность там была значительно ниже).
Как пишет Аппиан, общим днем отплытия всех трех эскадр Октавиан назначил «десятый день после летнего солнцеворота, когда в Риме начинается новый месяц, названный в честь первого Цезаря (диктатора Гая Юлия Цезаря) Июлем, вместо Квинтилия. Этот день Цезарь (Октавиан) назначил потому, что считал его счастливым, так как его отец всегда оказывался победителем».
Хотя Аппиан называет причиной выбора даты начала десантной операции лишь то, что Октавиан считал эту дату счастливой, вероятнее всего Октавиан, назначая днем отплытия 1 июля 36 года до нашей эры, учитывал прежде всего то, что середина лета — наиболее благоприятное время для проведения такой операции.
Несмотря на то, что время начала десантной операции было оптимальным, погода и в этот раз немного помогла Помпею. И эскадру Марка Лепида, и эскадры Октавиана изрядно потрепала буря. У Октавиана одна эскадра вынуждена была вернуться в Тарент, а в другой во время бури погибло 6 тяжелых судов, 26 более легких судов и до трех десятков легких галер-либурнов. Однако и эпидемия и буря могли теперь лишь задержать Октавиана, но не остановить. Моряков, спасшихся со своих затонувших кораблей, Октавиан направил для пополнения поредевших экипажей кораблей Антония, а пригодные к ремонту суда приказал срочно ремонтировать. Хотя на приведение в порядок оставшихся судов ушло более месяца, к концу лета флот Октавиана вновь был в полной готовности про-, должать войну.
Марк Лепид во время бури потерял много транспортных судов, но все же сумел высадить в Сицилии своих 12 легионов, 5 тысяч нумидийских всадников и необходимое снаряжение. С этой огромной армией Лепид осадил крепость Лилибей на западном побережье Сицилии. Для защиты Лилибея Помпей смог выделить только один тяжеловооруженный легион и крупный отряд легковооруженных воинов, поручив защиту крепости своему полководцу Плинию. Некоторые соседние города Сицилии без боя подчинились Лепиду, но в целом завоевание Сицилии продвигалось медленно. У Помпея все еще было немало сторонников, и постепенно ему удалось довести численность войск Плиния до восьми легионов. Октавиан сумел переправить в Сицилию для взаимодействия с Лепидом небольшую армию во главе с Мессалой, но переправка основной части войск задерживалась.
Помпей всячески препятствовал переправе. Основные силы его флота были сконцентрированы у Мессенского пролива, но отдельные эскадры действовали вдоль всего побережья. Одна из таких эскадр сумела перехватить большой караван судов Лепида, везших ему подкрепление. Часть судов прорвалась, но в море погибло два легиона. Еще больше Помпею повезло в августе 36 года. Октавиан со всем своим флотом выдвинулся к Липарским островам (к северу от Сицилии), пытаясь изучить возможности высадки своих войск к северу от Мессины, а затем, передав командование Агриппе, с небольшой частью флота решил захватить город Тавромений к югу от Мессины, чтобы ударить по Помпею с двух сторон. Агриппа же захватил несколько островов, а затем вступил при Милах в сражение с флотоводцем Помпея Папием, незадолго до того разгромившим караван судов, шедших к Лепиду. Имевший более мощные суда Агриппа, потеряв всего 5 своих кораблей, сумел потопить 30 кораблей противника, в том числе и флагманский корабль Папия, но тому удалось спастись на другом корабле и увести остальные корабли. Многие корабли Агриппы были серьезно повреждены и нуждались в ремонте, а кроме того, Папий отошел на мелководье, и Агриппа решил не пытаться преследовать противника, дав ему укрыться в гавани. После этого Агриппа осадил город Тиндариду, а Октавиану отправил сообщение о своей победе.