До этого Арминий неоднократно участвовал в походах на стороне римлян, «по праву заслужил римское гражданство и был введен во всадническое сословие», пользуясь, таким образом, полным доверием римлян. Служа в римской армии, он хорошо узнал ее сильные и слабые стороны. Именно это позволило ему заманить Квинтилия Вара в ловушку. Арминий тщательно подготовил восстание. Одного за другим убеждая остальных вождей, «он сделал своими соучастниками сначала немногих, а вслед за тем — большинство». Важнейшее внимание уделялось внезапности. Как пишет Веллей Патеркул, для того чтобы усыпить бдительность римлян, составившие заговор германские вожди «придумывали один за другим вымышленные поводы для тяжбы: то втягивали друг друга в ссоры, то благодарили за то, что римское правосудие кладет им конец, и за то, что их дикость смягчается новизной неведомого им порядка, и зато, что ссоры, обычно завершавшиеся войной, прекращаются законом. Всем этим они привели Квинтилия в состояние такой беззаботности, что ему казалось, будто он в должности городского претора творит суд на форуме, а не командует войском в центре германских пределов». Один из германских вождей, Сегест, попытался предупредить Квинтилия Вара, но тот отказывался верить в заговор «в надежде, что расположение к нему германцев соответствует его заслугам по отношению к ним». Такая самоуверенность и беззаботность обошлась римлянам очень дорого. Арминий сумел заманить основные силы Квинтилия Вара на крайне невыгодную для обороны местность и внезапной атакой застать врасплох. По словам Веллея Патеркула, «армия, прославленная своей доблестью, первая из римских армий по дисциплине и опытности в военном деле, попала в окружение из-за вялости своего полководца и несправедливости фортуны. Воины даже не имели возможности сражаться и беспрепятственно производить вылазки, как они того хотели. Некоторые из них даже жестоко поплатились за то, что вели себя как подобает римлянам по духу и оружию; запертые лесами и болотами, попавшие в западню, они были полностью перебиты теми недругами, которых прежде убивали, как скот, так что их жизнь и смерть зависели от гнева и милости римлян». Сам Квинтилий Вар погиб, а возглавивший остатки имевшихся по правому берегу Рейна римских войск легат Квинтилия Вара Луций Аспренат располагал только двумя легионами и, дабы спасти их, вынужден был срочно отойти на левый берег Рейна, где также начались волнения. Отойдя в нижние зимние лагеря и укрепившись там, Аспренат решительными действиями сумел ограничить распространение восстания по левому берегу, но все земли от Рейна до Эльбы римляне потеряли.
При вести об этом поражении Октавиан Август приказал расставить по Риму караулы во избежание волнений, а сам после этого несколько месяцев не стриг волос и бороды. Досада Октавиана Августа усиливалась тем обстоятельством, что погибший Публий Квинтилий Вар был его родственником. Спасшийся с частью конницы Нумоний Вала, второй легат Квинтилия Вара, был казнен как беглец. Рассказывали, что, узнав о гибели стольких солдат, Октавиан Август плакал, рвал на себе одежду и причитал: «Вар! Вар, верни мне мои легионы!»
Это была единственная крупная военная неудача Октавиана Августа в его войнах с внешними противниками.
Разгром римской армии в Тевтобургском лесу имел важнейшие стратегические последствия и положил конец продвижению римлян в глубь Германии. Ранее потеря всего лишь 20 тысяч человек ни за что не остановила бы римлян, но к этому времени нравы римлян сильно изменились. Римляне все больше привыкали к роскоши. Служба в армии их не прельщала. Их заботило прежде всего получение удовольствий. Нравы падали (об этом еще будет подробнее рассказано далее), римлянки, дабы не обременять себя, рожали все меньше детей. В этих условиях потеря трех легионов воспринималась Октавианом Августом примерно также, как в свое время было воспринято римлянами поражение от войск Ганнибала в битве при Каннах.
Во время недавнего восстания в Паннонии, Иллирии и Далмации Октавиан впервые прибег к набору в армию рабов. Теперь ему пришлось прибегнуть к этому вновь.