Чутьё подсказывало Шеину, что его отсутствие на Красной площади в день избрания Шуйского на царство сойдёт ему с рук. В сумятице державных дел царь Шуйский забудет о лёгком уколе его самолюбию. Но были у Шеина и сомнения. Как же? Ведь князь просил, а он пренебрёг — вот и укол.
Но пока в жизни Михаила Шеина всё шло благополучно. И царь Василий Шуйский не забыл о нём. Да и как забыть? Василий понимал, что трон, на который он сел, стоит на огнедышащем вулкане, а не в Руси обетованной.
Едва был низложен и убит Лжедимитрий I, как в июле начался новый поход из Путивля на Москву и во главе восставших стоял бывший холоп князя Телятевского с Черниговщины. Это был Иван Болотников. Он повсюду рассылал грамоты, называл себя царём Димитрием и писал, что чудом спасся от гибели в ночь на семнадцатое мая. Болотников продвигался к Москве стремительно. За один только август все города Курской и Орловской земель присягнули на верность царю Димитрию. Под Кромами Болотников разбил первую царскую рать, которую возглавлял брат «полуцаря» Димитрий Шуйский. Вскоре же недалеко от Калуги, в устье реки Угры, Болотников встретил упорное сопротивление рати племянника Василия Шуйского, князя Михаила Скопина-Шуйского. Однако Болотников сломил упорство девятнадцатилетнего воеводы и двинулся дальше к Москве. Силы нового Лжедимитрия постоянно прирастали. К нему присоединились под Калугой отряды восставших во главе с Истомой Пашковым.
В эти тревожные дни и позвали Михаила Шеина вместе с другими воеводами в Кремль. Тут были князья Иван Голицын, Иван Шуйский, Фёдор Шереметев.
— Вот увидел вас, и надежды во мне затеплились, — начал разговор царь Василий. — Я верю, что мы побьём Ивашку Болотникова и Истомку Пашкова. Вот ты, Иван Голицын, встанешь во главе Тверского полка, тебе, Фёдор, вести ярославцев. Ты, окольничий Михаил, со смолянами иди в сечу. Ну а брату своему Ивану я поручаю московский полк. Он на поле брани с племянником объединится и пойдёт на самого атамана вкупе с князем. — Шуйский подошёл поближе к Шеину: подслеповатый был. — А ты, Михайло Шеин, прояви умение одолеть Истомку Пашкова.
Вскоре царь отпустил воевод собираться в поход. Но Шеин зашёл сначала в палаты патриарха. Ему хотелось увидеть там лазутчика Луку Паули, который теперь служил патриарху Гермогену. Но прежде Шеину пришлось встретиться с самим патриархом. Он был суров лицом, у него были чёрные жгучие глаза, и весь облик его напоминал грозного воителя. Михаил, однако, не робел перед ним, знал, что патриарх грозен для неправедных, сказал:
— Святейший, отпусти со мной Луку Паули в поход на Истому Пашкова.
— В чём надобность в Луке, сын мой? Он не воин, но посланец патриарший.
— Он посланцем и послужит. Ведомо мне, что честный дворянин Истома Пашков впал в заблуждение и, ежели помочь ему прозреть, он отойдёт от разбойника Ивашки Болотникова. Лука это сможет сделать.
— Я в согласии с тобой, сын мой, — ответил суровый воитель за Русь православную.
Через день, когда Михаил Шеин уходил из Москвы со смоленским полком, покинул палаты патриарха и лазутчик Лука Паули. С Шеиным он встретился за Коломенским, под селом Заборьем, побывав к этому времени в стане Истомы Пашкова. Истома отошёл от Ивана Болотникова в царский стан по увещеванию Луки Паули. Но это случилось после упорных схваток отрядов Ивана Болотникова с царским войском. Как этого добился Лука Паули, трудно сказать. Ведь в эту пору в войско Болотникова пришли на помощь с отрядами братья Прокофий и Захар Ляпуновы из Рязани. Ещё пристал к повстанцам Григорий Сумбулов с отрядом в пятьсот человек.
В войске Болотникова насчитывалось в ту пору больше десяти тысяч повстанцев. Он уже замахнулся в мыслях овладеть Москвой. Но его победное шествие было прервано встречей с полками князей Голицына, Шереметева, Шуйского и окольничего Шеина. В самый разгар боев от Болотникова следом за Истомой Пашковым отошли братья Ляпуновы и Григорий Сумбулов. Иван Болотников с остатками повстанцев спешно отступил к Калуге, занял её и начал обороняться. Полк Михаила Шеина вместе с другими царскими полками преследовал Болотникова и осадил Калугу. Шёл декабрь 1606 года.