Не один Олег Святославич оказался обижен алчными дядьями. В Тьмутаракани уже был его брат Роман. Там же был и двоюродный брат Борис Вячеславич, тот самый, который захватывал Чернигов. Борис, так же как и Олег, был человеком деятельным и решительным, поэтому они довольно быстро нашли общий язык. Оба прекрасно понимали две вещи: что с ними поступили несправедливо, не по закону и праву, и что если они сами о себе не позаботятся, то за них это никто не сделает. Но своих возможностей у двоюродных братьев было явно недостаточно, чтобы эту самую справедливость восстановить, и поэтому они обратились за помощью к третьей силе — половцам. Понимал ли Олег, что он делает, когда договаривался с извечными врагами Руси о военной помощи против родственников? Конечно, понимал, не мог не понимать. Но с другой стороны, у него и выхода другого не было, князь был буквально загнан в угол своими беспринципными и алчными родичами. У него был конкретный выбор — либо всю жизнь прожить в захолустье и скитаться в поисках куска хлеба и крова над головой, либо попытаться вернуть себе то, что было положено ему по праву. Поэтому не надо осуждать только одного Олега за то, что случилось в дальнейшем, его родственники виноваты в этом не меньше. Да и сентенции летописца по поводу того, что Олег с Борисом «земле Русской великое зло причинили, пролив кровь христианскую, за которую взыщет Бог с них, и ответ дадут они за погубленные души христианские» (Повесть временных лет), явно не соответствуют действительности. Поскольку те, кто довел молодых князей до такого положения дел, остались за кадром. Изяслав и Всеволод Ярославичи — вот главные виновники разразившейся усобицы, именно они своими корыстными и непродуманными действиями не оставили племянникам выбора. Преступив древний закон и лишив сыновей брата уделов, Изяслав и Всеволод сами спровоцировали эту войну.
Олег и Борис поступили грамотно, выбрав своей целью именно Чернигов. В прошлом году горожане не приняли Бориса, поскольку он был для них чужаком, зато ситуация с Олегом была совершенно противоположной. Он в этом городе родился, вырос, многие жители знали молодого князя лично. Однозначно, что он пользовался в городе куда большей популярностью, чем выходец из Переяславля Всеволод Ярославич. Все это было учтено, когда двоюродные братья выступили в поход. 25 августа половецкая орда, которую вели Олег и Борис, разгромила дружину Всеволода, и Чернигов открыл ворота перед своим князем.
Побитый же Всеволод побежал к брату в Киев. Изяслав был человеком добродушным и зла долго не помнил, иначе мог бы выставить младшему брату солидный счет за все свои беды и обиды. Но он вместо этого стал собирать полки, чтобы поставить на место зарвавшихся, по его мнению, племянников. Помимо киевлян в поход пошла дружина сына Изяслава Ярополка, а также смоленская рать Владимира Мономаха. Великокняжеское войско подошло к Чернигову, но горожане горой встали за своего князя Олега, не пустили Всеволода и приготовились к обороне. Сам Святославич вместе с Борисом в этот момент в городе отсутствовал, было очевидно, что вражеское вторжение застало их врасплох. Они стали спешно стягивать в один кулак свои войска, но пока двоюродные братья готовились к предстоящей схватке, начался приступ Чернигова. Горожане бились отчаянно и, когда враг прорвался сквозь первую линию укреплений, затворились в Детинце. Но в этот момент Изяслав узнал, что на помощь осажденному городу идут Олег с Борисом, а потому велел снимать осаду и идти навстречу племянникам. Противники встретились 3 октября у села Нежатина Нива.
Будучи реалистом, Олег довольно взвешенно подошел к оценке вражеских сил: «И сказал Олег Борису: “Не пойдем против них, не можем мы противостоять четырем князьям, но пошлем с смирением к дядьям своим“» (Повесть временных лет). И действительно, хотя в данный момент перевес был на стороне врага, Святославич вполне резонно рассудил, что дядья могут и не захотеть лить кровь. Да и Владимир Мономах, известный своим здравомыслием, мог очень сильно посодействовать мирному решению вопроса. «Смотри, я готов и стану против всех» — так заявил Борис своему родственнику. Сражение стало неизбежным.