В 1886 г., когда Володе не исполнилось еще 16 лет, умер его отец, Илья Николаевич, а годом позже семью постигло другое тяжелое несчастье: за участие в покушении на царя Александра III был арестован, приговорен к смертной казни и затем казнен — 8 мая 1887 г. — его старший любимый брат Александр. Несчастье это произвело сильное впечатление на Владимира Ильича, закалило его, заставило серьезнее задуматься над путями, которыми должна была идти революция. Собственно, уже и Александр Ильич стоял на перепутье между народовольцами и марксистами. Он был знаком с «Капиталом» Карла Маркса, признавал намеченный им ход развития, что видно из составленной им партийной программы 15. Он вел кружки среди рабочих. Но почвы в то время для социал-демократической работы еще не было. Рабочих было мало; они были разъединены и неразвиты; к ним тогда было трудно подступиться интеллигентам, да и гнет царского деспотизма был так силен, что за малейшую попытку общения с народом сажали в тюрьму, высылали в Сибирь. И не только с народом: если студенты-товарищи организовывали какие-нибудь самые невинные кружки для чтения, для общения друг с другом, то кружки разгоняли, а студентов высылали на родину. Лишь те из молодежи, кто помышлял только о карьере да о спокойном проживании, мог оставаться безразличным к такому режиму. Все более честные, искренние люди рвались к борьбе, прежде всего, рвались хотя немного расшатать те тесные стены самодержавия, в которых они задыхались. Самым передовым это грозило тогда гибелью, но и гибель не могла устрашить мужественных людей. Александр Ильич принадлежал к числу их. Он не только, не задумываясь, оставил университет и любимую науку (его прочили в профессора), когда почувствовал, что не в силах больше терпеть давящий всю страну произвол, но, не задумываясь, отдал и жизнь. Он взял на себя рискованные работы по подготовке снарядов и, признаваясь в этом на суде, думал только о том, чтобы выгородить товарищей.
Александр Ильич погиб как герой, и кровь его заревом революционного пожара озарила путь следующего за ним брата, Владимира.
Несчастье это случилось как раз в год окончания Володей гимназии.
Несмотря на свои тяжелые переживания, которые он сумел выносить с большой твердостью, Володя, как и сестра Оля, окончил в этом году гимназию с золотой медалью.
Естественно, что тучи от пронесшейся над семьей грозы сгустились и над головами остальных ее членов, что на следующего брата власти склонны были смотреть очень подозрительно, и можно было опасаться, что его ни в какой университет не пустят.
Тогдашний директор симбирской гимназии Ф. Керенский очень ценил Владимира Ильича, относился очень хорошо к умершему за год перед тем отцу его, Илье Николаевичу, и желал помочь талантливому ученику обойти эти препятствия. Этим объясняется та в высшей степени «добронравная» характеристика его, которая была направлена Керенским в Казанский университет и подписана другими членами педагогического совета. Покойный Илья Николаевич был очень популярной, любимой и уважаемой личностью в Симбирске, и семья его пользовалась вследствие этого большой симпатией. Владимир Ильич был красой гимназии. В этом характеристика Керенского совершенно верна. Правильно также указывает он, что это происходило не только вследствие талантливости, но и вследствие усердия и аккуратности Владимира Ильича в исполнении требуемого, качеств, воспитанных той разумной дисциплиной, которая была положена в основу домашнего воспитания.
Керенский, конечно, с целью подчеркивает, что в основе воспитания лежала религия 16, так же как старается подчеркнуть «излишнюю замкнутость», «нелюдимость» Владимира Ильича Говоря, что «не было ни одного случая, когда Ульянов словом или делом вызвал бы непохвальное о себе мнение», Керенский даже грешит немного против истины. Всегда смелый и шаловливый, метко подмечавший смешные стороны в людях, брат часто подсмеивался и над товарищами, и над некоторыми преподавателями. Одно время Владимир Ильич взял мишенью для насмешек учителя французского языка, по фамилии Пор.
Этот Пор был очень ограниченный фат, говорят, повар по профессии, пролаза, женившийся на дочке симбирского помещика и пролезший через это в «общество». Он терся постоянно около директора или инспектора; порядочные педагоги относились к нему с пренебрежением. Разобиженный вконец, он настоял на четверке из поведения дерзкому ученику в четверть.