Талант художника обнаружился у дяди с раннего детства. Он рисовал в гимназии, он рисовал в университете. От природы он был наделен острым, ядовитым карандашом художника-карикатуриста, и Салтыков-Щедрин с ранней юности стал его идеалом и вдохновителем. Молодому Чемоданову хотелось стать в карикатуре тем, чем великий сатирик был в литературе. На первых порах судьба ему как будто бы благоприятствовала. Карикатуры дяди Миши, направленные против профессора химии Морковникова, с которым в конце 70-х годов московское студенчество вело борьбу, в немалой степени способствовали уходу профессора и вместе с тем создали известность их юному автору. Результатом было приглашение работать в юмористических журналах тогдашней Москвы. В начале 1880 г. дядя Миша становится сотрудником сатирического журнала «Свет и тени», издававшегося Н. Л. Пушкаревым. Он страшно увлекается этой работой и, наряду с медицинской учебой, просиживает ночи над бьющими, остро отточенными карикатурами на животрепещущие темы. Тем сколько угодно, а вдохновение молодого художника поистине неиссякаемо. Но чем злее, беспощаднее становится карандаш карикатуриста, тем свирепее делается царская цензура. И, наконец, с высоты бюрократического Олимпа внезапно раздается удар грома.
Вскоре после убийства Александра II террористами-народовольцами 1 марта 1881 г. дядя Миша помещает на страницах журнала «Свет и тени» прогремевшую в то время карикатуру. На рисунке изображен большой стол, покрытый. зеленым сукном, и стоящий на нем обычный канцелярский прибор с двумя чернильницами. В каждую из чернильниц вертикально воткнуто гусиное перо. Над перьями хитрой вязью сделана надпись: «Наше оружие для разрешения насущных вопросов». На первый взгляд, как будто бы довольно беззубая издевка над бюрократическим бумагомаранием. Но присмотритесь к перьям и надписям внимательно и вы откроете в их очертаниях что-то совсем иное. Вы увидите виселицу с петлей, и силуэты солдат, бьющих в барабаны, несущих розги, целящихся из ружей. Так вот каково истинное оружие царского правительства «для разрешения насущных вопросов»!
Старик-цензор, смотревший карикатуру, не заметил ее внутреннего яда и пропустил. Начальство повыше открыло злоумышленный замысел художника и пришло в ярость. Старик-цензор за несколько месяцев до пенсии был отставлен от службы, а журнал «Свет и тени» закрыт. Дяде же Мише пришлось спешно эвакуироваться из Москвы. Он как-то рассказывал об этом эпизоде:
— Условились с Пушкаревым рисовать на животрепещущие темы… вот и доживотрепетался до виселицы!
Однако дядя Миша не угомонился. Из Москвы он попадает в Тифлис, где в то время издавался юмористический журнал «Фаланга», старавшийся насадить в России политическую карикатуру. Чемоданов со страстью вновь бросается в борьбу. В течение нескольких месяцев он колет, жалит, до крови кусает царскую реакцию на страницах «Фаланги» — и опять внезапный удар грома с бюрократического Олимпа: наместник Кавказа закрывает журнал «за представление цензуре статей и рисунков, неудобных к печатанию и по направлению вредных». Но «Фаланга» не хочет умирать и спустя короткое время возрождается в форме журнала «Гусли». Однако цензура тоже не сдается и очень скоро обрушивается и на «Гусли»: в июле 1882 г. они замолкают навсегда.
Дядя Мшил опять в Москве. Он кончает, наконец, университет, но душой живет теперь и редакции юмористического журнала «Будильник», где в то время собралась совсем не плохая компания: Дорошевич, поэт Гиляровский («Дядя Гиляй»), юморист И. Сергеенко (впоследствии толстовец), начинающий художник Левитан, начинающий писатель Чехов. Вплоть до конца 80-х годов дядя Миша, выступающий под псевдонимом М. Лилин (в честь тети Лили), ведет на страницах «Будильника» отчаянную борьбу с надвигающейся беспросветной политической реакцией. Его карикатуры этого периода являются критической летописью тогдашней русской жизни. Расслоение крестьянства, крепнущая буржуазия города и деревни, дикий произвол самодержавия, бессилие земской медицины и учительства в борьбе с темнотой народа, трусость и продажность печати — все это и многое другое остро, реалистически показано в рисунке Чемоданова.
Но тучи на политическом горизонте России сгущаются, общественная атмосфера становится все душнее, цензоры все придирчивее и свирепее. На читательском рынке спрос растет на легкую, обывательскую юмористику с ловлей женихов, травлей злополучной тещи, супружескими изменами и т. п. Дядя Миша не может и не хочет скатиться в это болото пошлости и оскудения, и он решает бросить карандаш карикатуриста. В одной из тетрадей Чемоданова есть такая запись: