7 июня 1919 г. после освидетельствования врачами, В. Ф. Джунковский был под поручительство своей сестры помещен в больницу Александровской общины, а в августе 1920 г. переведен в хирургическую больницу Горздрава в Гагаринском переулке.
На протяжении нескольких месяцев В. Ф. Джунковский пользовался относительной свободой, имел даже отдельную комнату в больнице, где давал уроки детям бывшего владельца больницы А. А. Чегодаева, ходил на прогулки в город без сопровождающего, даже посещал церковные службы и бывал у своей сестры. Наблюдавшие за В. Ф. Джунковским агенты засвидетельствовали все эти факты и донесли также, что он "ведет переписку, весьма ограниченную от наблюдения, ввиду пользования по преимуществу живой почтой" 27.
На основании этих доносов 12 февраля 1921 г. В. Ф. Джунковский был помещен в Таганскую тюрьму, a 18 февраля были произведены обыски у него дома, а также у бывшего прокурора Святейшего Синода А. Д. Самарина, заключенного в Таганскую тюрьму, у директора Исторического музея Н. С. Щербатова и у М. В. Сабашникова28. И хотя обыски не дали никаких оснований для обвинения в контрреволюционной деятельности, Московская ЧК по согласованию с Петроградской решила, что В. Ф. Джунковский "свободой лечения без всякого надзора" может причинить "вред Республике", и отменила больничный режим, заменив его заключением в Бутырской тюрьме 29.
Однако уже 28 ноября 1921 г. по постановлению ВЦИК распоряжением ВЧК за подписью И. С. Уншлихта В. Ф. Джунковский был освобожден из-под стражи и 6 апреля 1922 г. прописан у своей сестры, Евдокии Федоровны, в доме № 11 по 1-му Мало-Николопесковскому переулку 30.
Причиной сокращения тюремного срока могла послужить разработка паспортной системы, вводимой советской властью. Имеются сведения, что В. Ф. Джунковского привлекали к этому делу в качестве консультанта и даже привозили к Ф. Э. Дзержинскому, однако это нуждается в проверке и уточнении.
Вернувшись на свободу, В. Ф. Джунковский оказался в чрезвычайно трудном положении. Надо было добывать средства к существованию не только для себя, но и для больной сестры. Приходилось браться за любую посильную работу. Одно время он был церковным сторожем. Знакомые находили для него уроки французского языка. В это же время В. Ф. Джунковский усиленно трудился над своими воспоминаниями, намереваясь опубликовать их в Издательстве М. и С. Сабашниковых. Точное время начала работы неизвестно, но имеются некоторые косвенные указания. Так, на одном из листов главы "1912 год" есть помета В. Ф. Джунковского: "Я его (митрополита Макария. — Авт.) навещал последний раз в прошлом, т. е. 1922 г." 31. Из этого следует, что к 1923 г. по крайней мере часть воспоминаний была уже написана и перепечатана.
Основой воспоминаний В. Ф. Джунковского послужил его огромный личный архив, с 1913 г. хранившийся в Петербурге в его казенной квартире на Фонтанке, где помещалось Министерство внутренних дел. Здесь были дневники, которые Владимир Федорович вел почти ежедневно в течение нескольких десятилетий, письма, копии официальных документов, вырезки из газет, театральные афиши и многое другое. В 1915 г., после своей отставки, В. Ф. Джунковский по совету известного юриста, сенатора и академика А. Ф. Кони передал значительную часть этих материалов в Рукописный отдел Института русской литературы Российской Академии Наук (Пушкинский Дом). Для работы над воспоминаниями В. Ф. Джунковский приезжал в Пушкинский Дом, где по мере написания собирались сотни страниц его рукописи. Однако общий ход событий в стране круто изменил судьбу автора и его труда.
В конце 1920-х годов вновь начались гонения на творческую и научную интеллигенцию. В НКВД фабриковались "обличительные дела" на деятелей науки и культуры, чье творчество начиналось до революции. В 1929 г. появилось известное "Академическое дело", одним из поводов которого послужил донос о том, что в Пушкинском Доме хранятся письма Николая II петербургскому генерал-губернатору А. Ф. Трепову, рукописи бывшего командира Корпуса жандармов В. Ф. Джунковского и другие материалы. По этому делу проходил директор Пушкинского Дома С. Ф. Платонов и другие ученые, вскоре арестованные 32.